《有机化学》课程各章习题（无答案）14 胺

第十四章胺和其他含氮化合物1.写出下列化合物的结构式：（1）三丁基胺（2）碘化二甲基二乙基铵（3）N-甲基苯胺（4）对氨基苯甲酸乙酯（5）肾上腺素2.命名下列化合物：--CH2CH3(2)CH3CH2(1)(CH3)2CHNH2NH2NHC2H5(3)(C2Hs)2NH20H(4)+(6) BrNCH3(5)O2NN(CH3)2(7)NH2(8)OCH3(10)(9)H2NCH2-CH-CH2NH2H3C-CH-CH2CHCH2OHCH3NH23.比较下列各组化合物的碱性，按碱性增强的次序排列：1, (CH3)4NOHNH2(1)NH3,CH3NH2H3C-C-NH2NH2NH2NH2(2)CH3NO2(3)CH3CH2NH2,CH3CH2—O，CH3COO,NH24.如何完成下列反应：(1) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2NH2NH2COOH(2)(3)(CH3)3CCH2Br(CH3)3CCH2NH2(4)CH2=CHCO2C2H5H2N(CH2)4N(CH3)2

第十四章 胺和其他含氮化合物 1. 写出下列化合物的结构式： （1）三丁基胺 （2）碘化二甲基二乙基铵 （3）N-甲基苯胺 （4）对氨基苯甲酸乙酯 （5）肾上腺素 2. 命名下列化合物： (CH3 )2CHNH2 (1) CH3CH2 (2) H C NH2 CH2CH3 (3) NHC2H5 (C2H5 )2NH2OH - (4) O2N N(CH3 )2 (5) Br — N2 CH3 (6) N H (7) (8) NH2 H3C CH OCH3 CH2CHCH2OH NH2 (9) H2NCH2 CH CH3 CH2NH2 (10) 3.比较下列各组化合物的碱性，按碱性增强的次序排列： NH3 , CH3NH2 , NH2 , H3C C O NH2 , (CH3 )4NOH — (1) NH2 NH2 NO2 NH2 CH3 (2) CH3CH2NH2 , CH3CH2—O - , CH3COO - , NH2 - (3) 4.如何完成下列反应： CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2NH2 (1) COOH NH2 (2) (CH3 ) (3) 3CCH2Br (CH3 )3CCH2NH2 CHCO2C2H5 (4) H2N(CH2 )4N(CH3 ) CH2 2

SNH(5)NHCH3CH3H(6)(7)(CH3)3CCCH2CI(CH3)3CCOCI0CH2COOH(8)CH3CH,COOHCH3 H(9)CH3CH2NO2H2N-CH-C—C2H5OHHCH3CH3H2N.(10)C=CHC-C-HH3CHOHCH3OHOCH2NH21(11)CH(12)CH2=CH-CNCH2CH2COOH(13)(14)NCH2CH3HNH2CH3Br(15)CH3(S)-2-辛胺H(16)(R)-2-辛醇(R)-2-辛胺

O NH2 (5) O CH3 NHCH3 CH3 (6) (CH3 )3CCOCl (CH3 )3CCCH2Cl O (7) CH2COOH CH2COOH N CH3 (8) CH3CH2NO2 H2N CH CH3 H C OH C2H5 (9) C C H H3C H CH3 C C H2N CH3 OH H H (10) CH3 O HO CH2NH2 (11) CH2 CH CH3 O CN N H CH3 (12) O N H O CH2CH2COOH (13) N H N CH2CH3 (14) CH3 NH2 Br CH3 (15) (R)-2-辛醇 (S)-2-辛胺 (R)-2-辛胺 (16）

5.以乙醇或苯为原料合成下列化合物：(CH,CH2)2NH(2)(1)H2N-CH2CH2—NH2BrBr(4)(3)邻硝基苯胺CH3OH(5)4-二甲氨基-2'羧基偶氮苯(6)NO26.写出下列消去反应的主要产物：△CH3CH2N(CH3)2CH2CH(CH3)2OH?(1)△(2)(CH3)2CHCHCH3?N(CH2)3OHO=A(CH3CH2)3NCH2CH2CCH2O(3)4(4)-OHCH3H3CCH(CH3)2(5)?N(CH3)3OH"HAH3C(6)CHCH30N(CH3)2A(7)CH37.指出下列反应的机理：011hv或△(1)R-CCHN2RCH2CO2HH20CH(2)CH2N2

5.以乙醇或苯为原料合成下列化合物： (1) H2N CH2CH2 NH2 (CH3CH2 ) (2) 2NH (3) 邻硝基苯胺 Br Br CH3 (4) (5) OH NO2 (6) 4-二甲氨基-2'羧基偶氮苯 6.写出下列消去反应的主要产物： (1) CH3CH2N(CH3 )2CH2CH(CH3 )2OH - ? Δ (2) N(CH2 )3OH - ? (CH Δ 3 )2CHCHCH3 (3) ? Δ (CH3CH2 )3NCH2CH2CCH2O - O (4) N ? Δ H3C CH3 OH - (5) ? CH(CH3 )2 Δ N(CH3 )3OH - (6) ? Δ N H CH3 H3C CH3 ? Δ N(CH3 )2 CH3 O (7) 7.指出下列反应的机理： (1) Δ R CCHN2 O hv或 H2O RCH2CO2H (2) O CH2N2 O + O CH2

OHCH2OH(3)CH2NH2+HNO2-CHCH38.现有苯胺、苯甲胺和苯酚三种混合物，如何将它们分离提纯？9.用化学方法区别下列各组化合物：N-HNH2(1)R(2)H3CSO2NHCH3NH3HSO43和H3C10.具有分子式CsH15O2N的胆碱，可以用环氧乙烷与三甲胺在有水存在下反应制得，请写出胆碱的结构及胆碱的乙酰衍生物一一乙酰胆碱的结构。11.一化合物A的分子式为C6H1sN甲，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气得到乙，乙能进行碘仿反应，乙和浓硫酸共热得到丙（CH12），丙能使KMnO4褪色，而且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测甲的结构式，并用反应式说明推断过程。12.有一化合物A的分子式为CH15N，与2molCH3l作用形成季铵盐，后用AgOH处理得季铵碱，加热得到分子式为CoHi9N的化合物B，B分别与1molCH3I和AgOH作用，加热得到分子式为CH12的化合物C和N(CHs)3，C用KMnO4氧化可得化合物D，D的结构式为(CHs)2C(COOH)2。试推断A的结构式。SO2C1313.化合物A（CisHi7N）用和KOH水溶液处理时，不发生变化，酸化这一混合物得到清澈的溶液。A的'H-NMR谱数据如下：87.2×10-6（5H）（多重峰），86.7×10*（5H）（多重峰）84.4×106（2H）（单峰），8H3.3X106（2H）（四重峰）81.2X10*6（3H）（三重峰）推出A的结构式。14.某生物碱C.Hi7N，经两次Hofmann彻底甲基化除去N2，同时产生一个环辛二稀的混合物，混合物的紫外光谱表明不含共轭的1，3-环辛二烯，推测此生物碱的结构。15.某未知化合物的IR、'H-NMR和MS图表示如下，推测其结构。16.化合物A（CgHuNO）能与吐仑试剂反应且能溶解在稀HCI中。A的IR谱约1695cm-1有一强吸收峰，但在3300cm-l~3500cm-无吸收峰。A的13C-NMR谱如下图所示，推出A的结构

(3) CH2NH2 HNO2 CH2OH + OH + CH3 + CH2 8.现有苯胺、苯甲胺和苯酚三种混合物，如何将它们分离提纯？ 9.用化学方法区别下列各组化合物： (1) NH2 和 N H H3C SO2NHCH3 (2) 和 H3C NH3HSO4 - 10.具有分子式 C5H15O2N 的胆碱，可以用环氧乙烷与三甲胺在有水存在下反应制得，请写出胆碱的 结构及胆碱的乙酰衍生物——乙酰胆碱的结构。 11.一化合物 A 的分子式为 C6H15N 甲，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气得到乙，乙能 进行碘仿反应，乙和浓硫酸共热得到丙（C6H12），丙能使 KMnO4 褪色，而且反应后的产物是乙酸和 2-甲基丙酸。推测甲的结构式，并用反应式说明推断过程。 12.有一化合物 A 的分子式为 C7H15N，与 2molCH3I 作用形成季铵盐，后用 AgOH 处理得季铵碱，加 热得到分子式为 C9H19N 的化合物 B，B 分别与 1molCH3I 和 AgOH 作用，加热得到分子式为 C7H12 的化合物 C 和 N(CH3)3，C 用 KMnO4 氧化可得化合物 D，D 的结构式为(CH3)2C(COOH)2。试推断 A 的结构式。 13.化合物 A（C15H17N）用 H3C SO2Cl 和 KOH 水溶液处理时，不发生变化，酸化这一混合物 得到清澈的溶液。A 的 1H-NMR 谱数据如下： δH 7.2×10-6 (5H) (多重峰) , δH 6.7×10-6 (5H) (多重峰) δH 4.4×10-6 (2H) (单 峰) , δH 3.3×10-6 (2H) (四重峰) δH 1.2×10-6 (3H) (三重峰) 推出 A 的结构式。 14.某生物碱 C9H17N，经两次 Hofmann 彻底甲基化除去 N2，同时产生一个环辛二稀的混合物，混合 物的紫外光谱表明不含共轭的 1，3-环辛二烯，推测此生物碱的结构。 15.某未知化合物的 IR、1H-NMR 和 MS 图表示如下，推测其结构。 16.化合物 A（C9H11NO）能与吐仑试剂反应且能溶解在稀 HCl 中。A 的 IR 谱约 1695cm-1 有一强吸 收峰，但在 3300 cm-1~3500 cm-1 无吸收峰。A 的 13C-NMR 谱如下图所示，推出 A 的结构