《有机化学》课程授课教案（讲义）第十七章 杂环化合物

课程名称：《有机化学B》第19周，第15讲次摘要第十七章杂环化合物17.1五元杂环化合物授课题目（章、节）17.2六元杂环化合物本讲目的要求及重点难点：【目的要求】1.掌握重要五元和六元杂环化合物的命名、结构2．掌握五元和六元杂环化合物的化学性质3.理解吡咯、吡啶的酸碱性。【重点】呋喃、噻吩、吡咯、吡啶及其衍生物的命名、结构、化学性质【难点】呋哺、噻吩、吡咯、吡啶及其衍生物的结构及芳香性内 容【本讲课程的引入】卧啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含咯环的卧啉族化合物。在血红素中咯环络合的是Fe，叶绿素中卧咯环络合的是Mg。血红素的功能是运载输送氧气，叶绿素是植物光合作用的能源。1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，用11年时间完成了全合成。Woodward一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。本章学习此类化合物，及杂环化合物【本讲课程的内容】第十七章杂环化合物杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(常见的是N、O、S等)的环状化合物。非芳香性杂环化合物，如：内酯、环状酸酐等。8Z杂环化合物芳香性杂环化合物

1 课程名称：《有机化学 B》 第 19 周，第 15 讲次 摘 要 授课题目（章、节） 第十七章 杂环化合物 17.1 五元杂环化合物 17.2 六元杂环化合物 本讲目的要求及重点难点： 【目的要求】 1． 掌握重要五元和六元杂环化合物的命名、结构 2． 掌握五元和六元杂环化合物的化学性质 3． 理解吡咯、吡啶的酸碱性。 【重 点】呋喃、噻吩、吡咯、吡啶及其衍生物的命名、结构、化学性质 【难 点】呋喃、噻吩、吡咯、吡啶及其衍生物的结构及芳香性 内 容 【本讲课程的引入】 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含卟咯环的卟啉族化合物。 在血红素中卟咯环络合的是 Fe，叶绿素中卟咯环络合的是 Mg。血红素的功能是运载 输送氧气，叶绿素是植物光合作用的能源。1964 年，Woodward 用 55 步合成了叶绿 素。1965 年接着合成 VB12，用 11 年时间完成了全合成。Woodward 一生人工合成了 20 多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward 20 岁获博 士学位，30 岁当教授，48 岁时（1965 年）获诺贝尔化学奖。 本章学习此类化合物，及杂环化合物 【本讲课程的内容】 第十七章 杂环化合物 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(常见的是 N、O、S 等)的 环状化合物。 α δ β 1 2 3 4 5 7 6 8 γ NH N N HN 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等

五元杂环，如TNH单杂环六元杂环，如N杂环化合物苯环与单杂环稠并，如NH稠杂环两个以上单杂环稠并本章我们只讨论芳香族杂环化合物。杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物：动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环：部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。17.1五元杂环化合物含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻盼和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。17.1.1、喃、噻吩、吡咯杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其元电子数符合休克尔规则（元电子数=4n+2），所以，它们都具有芳香性。福C3C呋喃0.13610.136(0.143)0.1430吡咯0.13830.14170.1370(0.147)Z=O、NH、S噻吩0.14230.1714(0.182)0.1370C=CC-C0.1340.1542

2 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功 用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红 素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成 染料都含有杂环。 17.1 五元杂环化合物 含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻 唑、咪唑和吡唑。 17.1.1、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为 sp2 杂化，故 成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其 π 电子数符合休克尔规则（π 电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并 C C C N C H C C C O C Z Z = O、NH、S 呋喃 吡咯 噻吩 Z C 0.136(0.143) 0.1361 0.1430 2 4 3 C2 C3 C3 C4 0.1370(0.147) 0.1383 0.1417 0.1714(0.182) 0.1370 0.1423 C=C C C 0.134 0.154

17.1.2、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质1、亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为I156共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：56.9986.2266.246.6887.1887.29ONH五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的元电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。亲电取代反应的活性为：吡咯>呋喃>噻盼>苯，主要进入α-位。吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制：（1）卤代。不需要催化剂，要在较低温度和进行；（2）硝化。不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行；吡啶三氧（3）磺化。呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂化硫的络合物，噻盼可直接用浓硫酸磺化。X/低温X2=Cl2Br2CH;COONO25~-30℃NO2HN-SO3HCN=(NH、O、S)SO3SO.HCICH2CH2CI(Z=NH、O)噻吩可直接用H2SO4磺化。(CH3CO)20SnCl4COCH32、加氢反应H2, Ni or Pd四氢呋喃（THF）H2,NiorPd四氢吡咯H2, Ni不能用Pd催化S因噻盼能Pd使中毒3、呋喃、吡咯的特性反应3

3 17.1.2、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 1、亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为 Π5 6 共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子 的电荷密度为标准（作为 0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为： 五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的 π 电子云密度比苯环大，且 分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。亲电取代反应的活性为： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入 α-位。吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对 试剂及反应条件必须有所选择和控制： （1）卤代。不需要催化剂，要在较低温度和进行； （2）硝化。不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂， 在低温下进行； （3）磺化。 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧 化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。 2、加氢反应 3、呋喃、吡咯的特性反应 O N H S H2 , Ni or Pd H2 , Ni or Pd H2 , Ni O N H S 四氢呋喃 四氢吡咯 ( THF ) 不能用 催化 因噻吩能 使中毒 Pd Pd S N H O δ δ 6.99 δ 6.22 δ 6.24 7.18 δ 6.68 δ 7.29 Z Z= ( NH、O、S ) X2 / 低温 X2=Cl2、Br2 Z X CH3COONO2 -5 ~ -30 C 。 Z NO2 N + SO3 - Z SO3 N H + HCl Z SO3H ( Z = NH、O ) 噻吩可直接用 H2SO4 磺化。 ClCH2CH2Cl (CH3CO)2O SnCl4 Z COCH3

（1)、呋喃易起D-A反应OO内式(90%)外式吡咯、噻盼要在特定条件下才能发生D-A反应。（2)、吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。-NH2原因：1N上的未共用电子对ZHZH参与了环的共轭体系，Kb3.8x10-102.5×10-142×10-4减弱了与H的结合力。吡咯具有弱酸性，其酸性介于乙醇和苯酚之间。OHCH3CH2OHZH1x10-151×10-18K = 1.3× 10-10故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡略卤化镁。热KOH-+ H20NN固体一KRMgX千乙醚H,0NMgX吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物

4 （1）、呋喃易起 D-A 反应 吡咯、噻吩要在特定条件下才能发生 D-A 反应。 （2）、吡咯的弱酸性和弱碱性 吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。 吡咯具有弱酸性，其酸性介于乙醇和苯酚之间。 故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出 RH 而生成吡咯卤 化镁。 吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物。 O O O O + 30℃ O O O O O O O O + 内式 (90%) 外式 N H N H NH2 Kb 3.8×10 -10 2 10 -4 2.5 10 -14 × × 原因： 上的未共用电子对 参与了环的共轭体系， 减弱了与 的结合力。 N H N H OH Ka = 1.3×10 -10 1 10 -18 1 10 -15 × × CH3CH2OH N H + KOH N K + H2O 固体 热 N H + RMgX N + H2O MgX 干乙醚

RCOCI△1CORNZHKOH（固体）CORN之个x热RI-NNHRRCOCICORZZHRMgXCORNN千乙醚MgXRIN-RZI17.1.3、重要的五元杂环衍生物17.1.3.1、糠醛（α-呋喃甲醛）1、制备由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高梁杆、棉子壳....用稀酸加热蒸煮制取。HO-CH-CH-OH3~5%H,SO4稀H,SO4(C,Hg04)nCH2 CH-CHOCHO△水蒸气OHOH戊糖多聚戊糖呋喃甲醛2、性质（1）、氧化还原反应Cu0,Cr203-CH2OH150℃,10MPa?KMnO4弱碱性CHOCOOHV205-Mo0+ CO2+H2OO2.320℃（2）、歧化反应浓碱CH,OH-CHOCOOHO（3）、羟醛缩合反应4

5 17.1.3、重要的五元杂环衍生物 17.1.3.1、糠醛（α- 呋喃甲醛） 1、制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳.用稀酸加热蒸煮制取。 2、性质 （1）、氧化还原反应 （2）、歧化反应 （3）、羟醛缩合反应 N H KOH N K （固体） 热 RCOCl RI N COR N R N H COR N H R N H RMgX N MgX 干乙醚 RCOCl RI N COR N R N H COR N H R (C5H8O4 )n 3~5%H2SO4 HO CH CH OH CH2 OH CH CHO OH 稀 H2SO4 CHO 多聚戊糖 戊糖 呋喃甲醛 水蒸气 O CHO KMnO4 弱碱性 CuO, Cr2O3 150 ℃,10MPa V2O5 - MoO O2, 320 ℃, O CH2OH O COOH O O O + CO2 + H2O O CHO O CH2OH O COOH 浓碱 +

稀碱CHO + CH3CHOCH=CHCHO△（4）、安息香缩合反应O=KOH-醇溶液CHOCH-COOOH3、糠醛的用途糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。17.1.3.2、吡咯的重要衍生物最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH=)交替相连组成的大环化合物。其取代物称为啉族化合物。卧啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含略环的卧啉族化合物。在血红素中卧略环络合的是Fe，叶绿素中卧略环络合的是Mg。血红素的功能是运载输送氧气，叶绿素是植物光合作用的能源。1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，用11年时间完成了全合成。Woodward一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。9.1.3.3、噻唑和咪唑1、噻唑噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的液体，沸点117℃，与水互溶，有弱碱性。是稳定的化合物。一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素BI等。青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大一百多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢噻唑环和β-内酰胺环。HOOC=CH3CH-NH-C-RS11OR= -CH2为青霉素GR=-CH2-O-为青霉素V常用青霉素R=-CH=CH-CH2-S-CH3为青霉素O

6 （4）、安息香缩合反应 3、糠醛的用途 糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用 于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。 17.1.3.2、吡咯的重要衍生物 最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的大 环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含卟咯环的卟啉族化合物。 在血红素中卟咯环络合的是 Fe，叶绿素中卟咯环络合的是 Mg。血红素的功能是运载 输送氧气，叶绿素是植物光合作用的能源。1964 年，Woodward 用 55 步合成了叶绿 素。1965 年接着合成 VB12，用 11 年时间完成了全合成。Woodward 一生人工合成了 20 多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward 20 岁获博 士学位，30 岁当教授，48 岁时（1965 年）获诺贝尔化学奖。 9.1.3.3、噻唑和咪唑 1、噻唑 噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的液体，沸点 117℃，与水互溶，有弱碱性。是稳定的化合物。一些重要的天然产物几合成药物含 有噻唑结构，如青霉素、维生素 B1 等。青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素 大一百多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢噻唑环和 β- 内酰胺环。 O CHO O + CH=CHCHO 稀碱 CH3CHO O CHO O CH KOH 醇溶液 C O OH O α δ β 1 2 3 4 5 7 6 8 γ NH N N HN S N CH C O NH C R O HOOC CH3 CH3 R = CH2 CH2 O CH CH CH2 S CH3 R = R = G V O 常用青霉素 为青霉素 为青霉素 为青霉素

青霉素具有强酸性（pKa~2.7).在游离状态下不稳定（青霉素O例外)，故常将它们变成钠盐、钾盐或有机碱盐用于临床。维生素BI（VBI)NHCICI对糖类的新陈代谢有1CH31CH2-N显著的影响，人体缺CH2CH2OH乏时可以引起脚气病CH3噻唑环17.2、六元杂环化合物六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和喃等吡啶吡腩嘧啶吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。17.2.1、吡啶1、来源、制法和应用吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶I及辅酶IⅡI也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500℃）制得，也可从乙炔制备。吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5℃，相对密度0.982，可与水、乙醇、乙醚等任意混和。2、吡啶的结构元66等电子体系未参与共轭由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。0.870.140电荷分布N>β>α>7亲电取代β位0.1390.84NN0.147单）亲核取代α，位0.1341.430.128双

7 青霉素具有强酸性(pKa≈2.7),在游离状态下不稳定(青霉素 O 例外)，故常将它们变 成钠盐、钾盐或有机碱盐用于临床。 维生素 B1（VB1） 17.2、六元杂环化合物 六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。 吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。 17.2.1、吡啶 1、来源、制法和应用 吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植 物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素 PP、维生素 B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也 含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合 成催化剂。 吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500℃）制得，也可从乙炔制备。吡啶为有 特殊臭味的无色液体，沸点 115.5℃，相对密度 0.982，可与水、乙醇、乙醚等任意混 和。 2、吡啶的结构 由于吡啶环的 N 上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。 N N CH2 N S CH3 CH2CH2OH NH3Cl CH3 Cl 噻唑环 对糖类的新陈代谢有 显著的影响，人体缺 乏时可以引起脚气病 N N N O 吡啶 嘧啶 吡喃 γ N α β 1.43 0.84 1.01 0.87 电荷分布 亲电取代 亲核取代 N > β β α γ α ，γ > > 位 位 N 2 3 4 0.139 0.140 0.134 0.147 0.128 单 双 N C C N C C C π 6 6 等电子体系 未参与共轭

3、吡啶的性质亲电试剂进攻部位亲核试剂进攻部位碱性与成盐（1)、碱性与成盐吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。吡啶的碱性小于氨大于苯胺。NH2CH3NH2NH3N3.38pKb4.768.809.42吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。NHHCI -+NHCI此反应常用于在反应中吸收CH,Cl2生成的气态酸+ SON-SO3 (90%)室温吡啶三氧化硫络合物是常用的缓和磺化剂RI300℃NNV2RIOHOH制取烷基吡啶的一种方法Br2/CCl4HCIBrCINABIHCH:INO,*BFBF4Et,0CHNOSO3PhCoclCH,Cl2石油醚SO3PhCO

8 3、吡啶的性质 （1）、碱性与成盐 吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。吡啶 的碱性小于氨大于苯胺。 吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。 CH3NH2 NH3 N NH2 pKb 3.38 4.76 8.80 9.42 N + HCl N HCl N NH3 N + SO3 CH2Cl2 N SO3 (90%) 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂 N N N RI R I 300℃ I N I R + R OH N N R R OH 制取烷基吡啶的一种方法 N δ δ δ α β γ 碱性与成盐 亲核试剂进攻部位 亲电试剂进攻部位 N NO2 +BF4 Et 2O HCl SO3 CH2Cl2 Br2 / CCl 4 CH3 I PhCOCl 石油醚 N + H N + NO2 N + SO3 N + Br N + CH3 N + PhCO Cl BF4 Br + I Cl

（2）、亲电取代反应吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代反应主要在B-位上。Br2-Br300℃NOHNO3,H2SO4300℃SO.HHsy,Hgs220℃（3）、氧化还原反应a、氧化反应吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化，通常是侧链烃基被氧化成羧酸。COOHCH3 KMnO4/H+A11β-吡啶甲酸（烟酸）HNO3COOH△α-吡啶甲酸吡啶易被过氧化物（过氧乙酸、过氧化氢等）氧化生成氧化吡啶。0CHC-OOHO氧化吡啶在有机合成中用于合成4-取代吡啶化合物。NO2NO2HNO3PCl3+POCl3△H2SO490℃NN+N0O-b、还原反应吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶（即胡椒啶）。（4）、亲核取代由于吡啶环上的电荷密度降低，且分布不均，故可发生亲核取代反应。例如：NaNH2H20NH2-NHNa甲苯胺中回流NNN

9 （2）、亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其 亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电 取代 反应主要在 β-位上。 （3）、氧化还原反应 a、氧化反应 吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化，通常是侧链 烃基被氧化成羧酸。 吡啶易被过氧化物（过氧乙酸、过氧化氢等）氧化生成氧化吡啶。 氧化吡啶在有机合成中用于合成 4-取代吡啶化合物。 b、还原反应 吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶（即胡椒啶）。 （4）、亲核取代 由于吡啶环上的电荷密度降低，且分布不均，故可发生亲核取代反应。例如： N N N N 吡啶甲酸（烟酸） CH3 KMnO4 / H HNO3 COOH COOH α β 吡啶甲酸 N N CH3C-OOH O O N HNO3 O N O NO2 H2SO4 90℃ PCl3 N NO2 + POCl3 N NaNH2 N H2O NHNa N NH2 二甲苯胺中回流 N HNO3 , H2SO4 300℃ N NO2 N Br Br 2 300℃ 220℃ N H SO3H 2SO4 , HgSO4

17.2.2、嘧啶及其衍生物嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。OHNH2OHCH3NNNHOHOHONNN胞嘧啶（C）胸腺嘧啶（T）尿嘧啶（U）uracilthyminecytosine17.3、稠杂环化合物（自学）稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。N嘌呤（Purine）喹啉（Quioline）吲哚（indole）17.3.1、啊吲哚吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。CH2-CH-COOH色氨酸NH2构成蛋白质的重要成分ZHCH3分β-甲基吲哚（粪臭素）NH很稀时有茉莉香味HOCH2CH2NH25-羟基色氨动物激素，参与神经思维的物质。CH3CCH,CHNHAcMelatonine脑白金Z工10

10 17.2.2、嘧啶及其衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺 嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素 B1 也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧 啶也含这种结构。 uracil thymine cytosine 17.3、稠杂环化合物（自学） 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有 喹啉、吲哚和嘌呤。 17.3.1、吲哚 吲哚是白色结晶，熔点 52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有 粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人 类的生命、生活有密切的关系。 N N N N N N N N OH HO OH HO HO CH3 NH2 尿嘧啶 ( U ) 胸腺嘧啶 ( T ) 胞嘧啶 ( C ) N N H N N N H N 2 3 5 4 6 7 8 9 1 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 喹啉 ( Quioline ) 吲哚 ( indole ) 嘌呤 ( Purine ) N H CH2 CH COOH NH2 N H CH3 β 色氨酸 构成蛋白质的重要成分 甲基吲哚（粪臭素） 很稀时有茉莉香味 分解 N H HO CH2CH2NH2 5 羟基色氨 动物激素，参与神经思维的物质。 N H CH3O CH2CH2NHAc 脑白金 Melatonine