《有机化学》课程授课教案（讲义）第十章 醇和醚

课程名称：《有机化学B》第14周，第10讲次摘 要第十章醇和醚10.1醇的结构、定义、分类和命名10.6醚的分类及命名10.2醇的制法10.7醚的制备授课题目（章、节）10.3醇的物理性质10.8醚的性质10.4醇的化学性质10.9环醚10.5重要的醇本讲目的要求及重点难点：【目的要求】1.重点掌握醇和醚的命名和重要化学性质，如醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；2．了解醚键的断裂反应3.氢键对醇物理性质的影响4.醇和醚的代表化合物仅作一般了解5.理解醇脱水和醚键断裂反应历程【重点】醇和醚的命名；重要化学性质【难点】醇脱水反应历程：醚键断裂反应历程。内容【本讲课程的引入】乙醇俗称酒精，我国古代就知道谷类用曲发酵酿酒。目前工业上用乙烯为原料大量生产乙醇，反应原理在烯烃这一章已学习过了。复习卤代烃的重要化学性质，给同学们几个典型的例题，然后介绍新内容一醇和醚类化合物。【本讲课程的内容】第十章醇和醚(一）醇10.1醇的结构、定义、分类和命名一、定义：含有一个或几个羟基的化合物。二、结构0104.5°水中的O采用SP杂化HH氧原子也采用SP3杂化HR1

1 课程名称：《有机化学 B》 第 14 周，第 10 讲次 摘 要 授课题目（章、节） 第十章 醇和醚 10.1 醇的结构、定义、分类和命名 10.6 醚的分类及命名 10.2 醇的制法 10.7 醚的制备 10.3 醇的物理性质 10.8 醚的性质 10.4 醇的化学性质 10.9 环醚 10.5 重要的醇 本讲目的要求及重点难点： 【目的要求】 1.重点掌握醇和醚的命名和重要化学性质，如醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机 酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应； 2. 了解醚键的断裂反应 3. 氢键对醇物理性质的影响 4. 醇和醚的代表化合物仅作一般了解 5. 理解醇脱水和醚键断裂反应历程 【重 点】醇和醚的命名；重要化学性质 【难 点】醇脱水反应历程；醚键断裂反应历程。 内 容 【本讲课程的引入】乙醇俗称酒精，我国古代就知道谷类用曲发酵酿酒。目前工业上用乙烯为原料 大量生产乙醇，反应原理在烯烃这一章已学习过了。复习卤代烃的重要化学性质，给同学们几个典 型的例题，然后介绍新内容－醇和醚类化合物。 【本讲课程的内容】 第十章 醇和醚 （一） 醇 10.1 醇的结构、定义、分类和命名 一、定义：含有一个或几个羟基的化合物。 二、结构 104.5° 水中的 O 采用 SP3 杂化 氧原子也采用 SP3 杂化 O ¨ H H O ¨ R H

C一0一H键角为108.9H-C-O键角为110°三、醇的分类：如：伯醇按羟基所连碳原子分类仲醇醇叔一元醇二元醇按羟基的数目分类多元醇（饱和醇不饱和醇按烃基分类（芳醇四、命名a)习惯命名法：低级一元醇在烃基名称后面加上“醇”字。乙醇等。如：CH.OH甲醇、CH.CH2OH醇的命名：b）衍生物命名法：甲醇为母体，其它作为取代基命名。饱和醇不饱和醇c)系统命名法：芳醇饱和醇系统命名法：(1)选择主链：含有羟基最长碳链：(2)编号：从靠近羟基的一端开始。例：22异丁醇（习惯命名法）CH3CHCH2OHCH3异丙基甲醇（衍生物命名法）2一甲基一1一丙醇（系统命名法）CH,OH季戊四醇（习惯命名法）HOCH2CCH,OH2，2-二羟甲基一1，3一丙二醇3CH,OHCH2—CH-CH2CH2—CH2OH OH OHOHOH甘油（1，2，3一丙三醇）甘醇（1，2一乙二醇）不饱和醇系统命名(1）选择主链：既含有羟基又含有不饱和键碳链：2

2 C－O－H 键角为 108.9° H－C－O 键角为 110° 三、醇的分类: 如： 伯醇 按羟基所连碳原子分类 仲醇 醇叔 一元醇 按羟基的数目分类 二元醇 多元醇 饱和醇 按烃基分类 不饱和醇 芳醇 四、命名 a)习惯命名法：低级一元醇在烃基名称后面加上“醇”字。 如:CH3OH 甲醇、CH3CH2OH 乙醇等。 醇的命名: b)衍生物命名法: 甲醇为母体,其它作为取代基命名。 饱和醇 c)系统命名法： 不饱和醇 芳醇饱和醇系统命名法： (1)选择主链：含有羟基最长碳链； (2)编号:从靠近羟基的一端开始。例： CH3CHCH2OH CH3 3 2 1 异丁醇（习惯命名法） 异丙基甲醇（衍生物命名法） 2－甲基－1－丙醇（系统命名法） HOCH2 C CH2OH CH2OH CH2OH 3 1 季戊四醇（习惯命名法） 2，2－二羟甲基－1，3－丙二醇 CH2 CH2 OH OH CH2 CH OH OH CH2 OH 甘醇（1，2－乙二醇） 甘油（1，2，3－丙三醇） 不饱和醇系统命名 (1)选择主链：既含有羟基又含有不饱和键碳链；

(2)编号：使羟基位号最小。例如341CH;CH3CH2-CH2-CH2-CH-CH2OHCH=CH22-甲基-4-乙基-5-已烯醇芳醇系统命名法方法：芳基作为取代基进行命名。例如：CH二CH—CH—OH3-苯基-2-丙烯(-1-)醇CH—CHOH(1-)苯乙醇10.2醇的制法10.2.1烯烃水合：一、直接水合：简单的醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇可直接用水合法合成。H,PO4CH,=CH, +H,OCH,CH,OH280-300℃.8MPa二、间接水合：1H20H2SO4(98%)CH3CH3* CH-CHacH:CH3-C=CH2CH-C-CH3OSOHOH烃基(1)、反应可逆烯烃水合的两个特点(2)、易发生分子重排CH3CH3H+例如：1CH3-CH-CH=CH2CH-CH-CH-CHH,O+CH;CH311-HCH3—C-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH3迁移XOH10.2.2硼氢化-氧化反应3

3 (2)编号：使羟基位号最小。例如 4 3 2 1 CH3CH2－CH2－CH2－CH－CH2OH CH＝CH2 2-甲基-4-乙基-5-已烯醇 芳醇系统命名法 方法：芳基作为取代基进行命名。 例如： CH CH CH2 OH 3-苯基-2-丙烯(-1-)醇 CH CH3 OH (1-)苯乙醇 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合： 一、直接水合： 简单的醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇可直接用水合法合成。 H3PO4 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 二、间接水合： CH3－C=CH2 CH3–C–CH3 CH3－C－CH3 烃基硫酸氢酯 (1)、反应可逆 烯烃水合的两个特点 (2)、易发生分子重排 例如： CH3－CH－CH＝CH2 CH－CH－CH－CH3 CH3－C－CH2－CH3 CH3－C－CH2－CH3 10.2.2 硼氢化-氧化反应 CH3 280－300℃，8MPa CH3 H2SO4(98%) CH3 OSO3H H2O CH3 OH CH3 H+ H2O CH3 + -H 迁移 CH3 + CH3 OH

硼氢化反应CCH-BBH·氧化反应+C-CH,O2,OH-HOH加成规则：-OH羟基加在含氢较多的碳原子上【反马式加成硼氢化氧化反应的三个特点立体化学上顺式加成无重排产物10.2.3醛、酮、羧酸及其酯的还原醛H2酮生成相应的醇酸催化剂酯醛(1) NaBH4H,O醇酮或(2) LiAIH4LiAIH4LiAIH4H20羧酸生成醇-或酯了或Na醇(CH3)2 - CH - ONaBH4也可用(CH3)2 -CH - 0异丙醇铝代潜(CH3)2 - CH - ONaBH4和异丙醇铝作还原剂，可保留醛、酮中的不饱和键，得到不饱和醇10.2.4从格氏试剂制备（Grignard）OMgX0OHH-E-R'R'MgX+R-C-H干醚R-4H-R1R此法可制备仲醇或叔醇，尤其是叔醇。例如：CH2CH3CH;CH,CH2CCH;OH有三种切断方式，那种原料价廉易得，就采用哪种切断法。10.2.5从卤烃水解合成适用于比醇更易得的卤代物NaCO,4

4 C C H B C C H OH 加成规则：-OH 羟基加在含氢较多的碳原子上 反马式加成 硼氢化氧化反应的三个特点 立体化学上顺式加成 无重排产物 10.2.3 醛、酮、羧酸及其酯的还原 醛 酮 酸 酯 H2 催化剂 生成相应的醇 醛 酮 NaBH4 H2O LiAlH4 醇 或(2)LiAlH4 (1) LiAlH4 H2O 醇 羧 酸 或 酯 或Na+ 醇 生 成 NaBH4 (CH3 )2－CH－O (CH3 )2－CH－O (CH3 )2－CH－O Al 也可 用 异丙 醇铝 代替 NaBH4 和异丙醇铝作还原剂，可保留醛、酮中的不饱和键，得到不饱和醇 10.2.4 从格氏试剂制备（Grignard） R′MgX + R–C–H H－C－R′ R－CH－R′ 此法可制备仲醇或叔醇，尤其是叔醇。 例如： CH2CH3 CH3CH2CH2—C—CH3 OH 有三种切断方式，那种原料价廉易得，就采用哪种切断法。 10.2.5 从卤烃水解合成 适用于比醇更易得的卤代物 C＝C 硼氢化反应 + H－B 氧化反应 H2O2 ,OH－ ‖ OMgX 干醚 R O OH Na2CO3

CH2C=CH-CH2CI+H2OHC=CH-CHOH10.3醇的物理性质1、醇有较高的沸点（相对于烷烃和卤烃）2、低级醇易溶于水；烃基增大，水溶性降低。3、对有机物、无机物都有一定的溶解性可做为非离子（有机物）和离子化合物（有机物或无机物）的溶剂。例如：脂肪族的亲核取代反应醇CH3CH2Br +OH-CH:CH2OH醇的化学性质10.410.4.1与活泼金属(Na、K、Mg、A1)的反应反应与H,O相似ROH + NaRONa+H,2H,O+ NaNaOH +H22CH3CH33CH3—3C-OH+A(CH-C—O)A+2H,HH异丙醇铝醇的反应活性：CH,OH>伯醇>仲醇>叔醇RONa+ H,ONaOH +ROH较弱碱强碱强酸较弱的酸注意：因反应可逆,可利用此反应制备醇钠10.4.2卤烃的生成RX+HOR-OH +HXHX:HI、HBr、HCIHI△CHCH.CHCHICHCH,CHCHOH+HBrH2SO4CH.CH.CH.CHBrZnCl2HCICH.CHCHCHCI△可见：卤化氢的反应活性：HI>HBr>HCI醇的反应活性：芳醇和烯丙醇>叔醇>仲醇伯醇醇与卢卡斯试剂反应（浓HCI和无水ZnClz）(CH3)3C-OH+ HCI★(CH3)3C-CI+H20-ZnCh2J

5 CH2C＝CH－CH2Cl + H2O H2C＝CH－CH2OH 10.3 醇的物理性质 1、醇有较高的沸点（相对于烷烃和卤烃）。 2、低级醇易溶于水；烃基增大，水溶性降低。 3、对有机物、无机物都有一定的溶解性可做为非离子（有机物）和离子化合物（有机物或无 机物）的溶剂。 例如：脂肪族的亲核取代反应 CH3CH2Br + OH- CH3CH2OH 10.4 醇的化学性质 10.4.1 与活泼金属(Na、K、Mg、Al)的反应 反应与 H2O 相似 H2 1 2 ROH + Na RONa + H2O + Na NaOH + H2 1 2 H2 2 CH3 C OH + Al H 3 ( CH3 CH3 C H 3 CH3 O) Al + 3 异丙醇铝 醇的反应活性: CH3OH >伯醇> 仲醇 > 叔醇 RONa + H2O NaOH + ROH 强碱 强酸 较弱碱 较弱的酸 注意：因反应可逆,可利用此反应制备醇钠 10.4.2 卤烃的生成 R—OH + HX RX + H2O HX：HI、HBr、HCl HI CH3CH2CH2CH2I CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br HCl CH3CH2CH2CH2Cl 可见： 卤化氢的反应活性： HI＞HBr＞HCl 醇的反应活性：芳醇和烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇 醇与卢卡斯试剂反应（浓 HCl 和无水 ZnCl2） (CH3)3C－OH + HCl (CH3)3C－Cl + H2O 醇 △ H2△SO4 △ ZnCl2 ZnCl2

20℃、1minZnClhCH:CH2CHCH3 +HCICHCH2CHCH3+H2O20℃、10minZnClCH:CH,CH2OH + HCICH;CH,CH2CI20℃1h没变化先受混浊再分层醇（除大多数伯醇外)与HX反应、易发生重排反应注意：3ROH+PX(PI3、PBr3)+3RX+P(OH)ROH+PCls→RCI+POCl+HCI产物不重排ROH+ SOC12RCI+SO2+HCI10.4.3与无机酸的反应（酯化反应）1、与H2SO4反应△减压蒸馏CH:OH+HO-SO2-OHCH:OSO2OH+H202CH:0SO2OH+CHOSO2OCH3+H2SO4ROSO2ONa + H20ROSO2OH +NaOH高级醇的酸性硫酸酯的钠盐(C12H2sOSO2ONa)是合成洗涤剂。2、与HNO3反应CH2-OHCH2-ONO211CH-ONO2+ 3H20CH-OH+3HO-NO,11CH2-OHCH2-ONO2甘油三硝酸酯液体炸药3、与H3PO4反应HOY3C.HgOHHO3H20+P=O(C4HO)3-P=O +6

6 CH3CH2CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2Cl 先变混浊再分层 醇(除大多数伯醇外)与 HX 反应、易发生重排反应 注意： 3ROH + PX3 (PI3、PBr3 ) 3RX + P(OH)3 ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl 10.4.3 与无机酸的反应(酯化反应) 1、与 H2SO4反应 CH3OH + HO－SO2－OH CH3OSO2OH + H2O 2CH3OSO2OH CH3OSO2OCH3 + H2SO4 ROSO2OH + NaOH ROSO2ONa + H2O 高级醇的酸性硫酸酯的钠盐(C12H25OSO2ONa)是合成洗涤剂。 2、与 HNO3反应 CH2－OH CH2－ONO2 CH－OH + 3HO－NO2 CH－ONO2 + 3H2O CH2－OH CH2－ONO2 甘油三硝酸酯 液体炸药 3、与 H3PO4反应 HO 3C4H9OH + HO P=O (C4H9O)3-P=O + 3H2O 20℃、1min ZnCl2 20℃、10min ZnCl2 20℃ 1h 没变化 产物不重排 △减压蒸馏

HO用途：磷酸三丁酯作萃取剂和增塑剂。10.4.4脱水反应：浓H,SO4CH2 — CH2CH2 = CH2-170℃HOH浓H,SO42 CH,CH,OHCH,CH, - O -CH,CH3140℃脱水剂：浓H,SO、Al.O浓HSO.作为脱水剂时发生分子重排CHsCH2CH2CH2OHCHCH=CHCH（主）+H20CH;CH-CH2-CH-CH2-OH*CHsCH=C(CH3）2(主)CH:CH:11(主)CH—C—CH-CH3CH3C=C(CH3)2-CH: OH10.4.5氧化和脱氢：氧化：醇易氧化生成酸或醛(或酮)伯醇[0]R-CH2-OHR-CHO[0] R-CHOR-COOHR-R-OH -IOLR'仲醇×C=0RR'H[O]R-COH★不反应一般氧化剂R"强氧化剂碳碳键断裂（浓HNO.)A

7 HO 用途：磷酸三丁酯作萃取剂和增塑剂。 10.4.4 脱水反应： CH2 浓H2SO4 CH2＝ CH2 H OH CH2 170℃ 浓H2SO4 140℃ CH3CH2－O－CH2CH3 2 CH3CH2OH 脱水剂：浓 H2SO4、Al2O3 浓 H2SO4 作为脱水剂时发生分子重排 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH＝CHCH3 (主) + H2O CH3－CH2－CH－CH2－OH CH3CH＝C(CH3)2 (主) CH3—C— CH－CH3 CH3C＝C(CH3 )2 (主) 10.4.5 氧化和脱氢： 氧化： 醇易氧化生成酸或醛(或酮) 伯醇 R－CH2－OH R－CHO R－CHO R－COOH 仲醇 R—C—OH C＝O R—C—OH 不反应 CH3 CH3 CH3 OH CH3 [O] [O] H R’ [O] R’ R R’ R” [O] 一般氧化剂 强氧化剂 (浓 HNO3) 碳碳键断裂

CH,CH,COOH[0][0] OH50%HNO3,V205CH2CH2COOH脱氢：在催化剂作用下醇可以脱氢得到相应的醛或酮HCu-OHR-+RCHO+H,△HRRCuR-C-OH.R-C=O+H2△H10.5重要的醇10.5.1甲醇（木精）CuoCO+2H2+CHOH30~32mPa.380~410℃△P02CH4 +CH:OH2通过Cu管·溶剂·沉淀剂甲醇的用途甲醇有毒，可使人失明。甲基化剂·燃料10.5.2乙醇（酒精）淀粉酶淀粉发酵液分解发酵（含乙醇10~15%）酯化→杂醇油可作溶剂、香料含乙醇95.6%的沸物（沸点78.15℃）实验室：+CaOMg共沸物99.5%乙醇+99.95%乙醇共热蒸馏工业法：苯、乙醇，水三元共沸物苯共沸物苯、乙醇二元共沸物蒸馅(95.6%乙醇）无水乙醇注意：乙醇与CaClz，MgC络合，不能用来干燥乙醇。8

8 OH O 脱氢：在催化剂作用下醇可以脱氢得到相应的醛或酮 R—C—OH RCHO + H2 R—C—OH R—C＝O + H2 10.5 重要的醇 10.5.1 甲醇(木精) CO + 2H2 CH3OH CH4 + 1 2 O2 CH3OH ● 溶 剂 ● 沉淀剂 ● 甲 基化剂 ● 燃 料 甲 醇的 用 途 甲 醇有 毒 ，可 使人 失 明 。 10.5.2 乙醇（酒精） 淀粉 淀粉酶 分解 发酵 发酵液 （含乙 醇10～15%） 杂 醇 油 酯 化 可 作溶 剂 、香料 含乙 醇95.6% 的 共沸物 （沸点78.15℃ ） 实验室： 共沸物 99.5%乙醇 99.95%乙醇 工业法: 苯、乙醇，水三元共沸物 共沸物 苯、乙醇二元共沸物 (95.6%乙醇) 无水乙醇 注意：乙醇与 CaCl2，MgCl2 络合，不能用来干燥乙醇。 50% HNO3,V2O5 [O] [O] CH2CH2COOH CH2CH2COOH H Cu H △ R H Cu △ R 3O～32mPa. 380～410℃ CuO △ P 通过 Cu 管 +CaO 共热蒸馏 Mg 苯 蒸馏

溶剂杀菌（70~75%）乙醇的用途防腐，消毒剂有机合成10.5.3乙二醇（甘醇）一、乙二醇制备见教材P231二、用途1、防冻剂：40%乙二醇+60%水，冰点-25℃：60%（体积）的水溶液的冰点-49℃。2、作为高沸点溶剂（197℃）3、合成聚酯纤维涤纶，乙二醇二硝酸酯炸药（的原料）4、合成聚乙二醇醚：聚乙二醇醚是非离子表面活性剂，工业上用于乳化剂，软化剂及气体净化剂（SO2、CO2)等。10.5.4丙三醇CH2-CH=CH2CH2一CH=CH2-HOCI500~600℃CH,CICH,CICH,OH1Ca(OH)210%NaOHCHOHCHCHOH150℃60℃CCH,CICH,OHCH2①润湿剂用途②合成原料③合成树脂10.5.5苯甲醇（苄醇）有微弱的麻醉作用，在青霉素稀释液就含有2%的醇，可减轻疼痛。还有在香料工业上也有广泛的应用(二)醚10.6醚的分类及命名分类：0

9 乙醇的用途 10.5.3 乙二醇 (甘醇) 一、乙二醇制备见教材 P231 二、用途 1、防冻剂： 40%乙二醇+60%水，冰点-25℃；60%(体积)的水溶液的冰点-49℃。 2、作为高沸点溶剂（197℃） 3、合成聚酯纤维涤纶，乙二醇二硝酸酯炸药（的原料） 4、合成聚乙二醇醚： 聚乙二醇醚是非离子表面活性剂，工业上用于乳化剂，软化剂及气体净化剂 (SO2、CO2)等。 10.5.4 丙三醇 CH2－CH＝CH2 CH2－CH＝CH2 CH2 CH2Cl CHOH Ca(OH)2 60℃ CH2Cl CH2Cl CH O 150℃ CH2OH CHOH CH2OH 10%NaOH ①润湿剂 用途 ②合成原料 ③合成树脂 10.5.5 苯甲醇(苄醇) 有微弱的麻醉作用，在青霉素稀释液就含有 2%的苄醇，可减轻疼痛。还有在香料工业上也有 广泛的应用 （二）醚 10.6 醚的分类及命名分类： 溶剂 杀菌（70～75%） 防腐，消毒剂有机 合成 Cl2 500~600℃ Cl2 +H2O HOCl

单醚R=R'饱和醚混醚迷RR不饱和醚：R为不饱和烃醚芳醚：RO-与芳烃基相连环醚：如：CH2一CH20硫醚：如：CH2一S一CH3(2)命名：①、简单醚用习惯命名法命名将两个烃基按小在前大在后的顺序写在“醚”字之前。芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名。单醚可在相同烃基名称之前加“二”字（“二”字也可省略）例如：CH;-O-CHsCH2—0-CHs(二)甲醚甲乙醚②、复杂的醚①取碳链最长的烃基为母体②烷氧基作为取代基例如：CHs-CH-CCH332中垫--中」烷.OCH310.7醚的制备(1)从醇脱水脱水剂ROR+HO通式ROH△HSO(浓)CHCHOCHCH+H.O例如：2CHCHOH170℃脱水剂：H2SO4(浓）(170℃）和Al2O(300℃)（2)从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）*C2H5OCH3+NalC2H20Na+sH3CH:CH2CH2CI +(CH3):C-ONa(CH:)3C-O-CH2CH2CH; +NaCI85%不能用叔卤代物SN2+ONaCH,CHO-CH310.8醚的性质10

10 醚 饱 和 醚 单 醚 R = R′ 混醚 R≠ R′ 不饱和 醚 ：R为不饱和烃 芳醚 ：RO－与 芳烃基相连 环 醚 ： 如 ： CH2 CH2 O 硫 醚 ： 如 ： CH2 S CH3 (2)命名： ①、简单醚用习惯命名法命名 将两个烃基按小在前大在后的顺序写在“醚”字之前。芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名。 单醚可在相同烃基名称之前加“二”字（“二”字也可省略） 例如： CH3－O－CH3 CH2－O－C2H5 (二)甲醚 甲乙醚 例如： CH3－CH－CH－CH3 2-甲基-3-甲氧基丁烷 10.7 醚的制备 (1)从醇脱水 通式 ROH ROR + H2O 例如：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 脱水剂：H2SO4(浓)(170℃ )和 Al2O3(300℃) (2)从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法) C2H2O-Na+ + CH3I C2H5OCH3 + NaI CH3CH2CH2Cl + (CH3)3C－ONa (CH3)3C－O－CH2CH2CH3 + NaCl 85% 不能用叔卤代物. ONa + CH3Cl O CH3 10.8 醚的性质 ②、复杂的醚 ①取碳链最长的烃基为母体 ②烷氧基作为取代基 OCH3 CH3 ②烷氧基作为取代基 ②烷氧基作为取代基 脱水剂 H2SO4(浓) 170℃ SN2