《有机化学》课程授课教案（讲义）第三章 烯烃

课程名称：《有机化学B》第6周，第3讲次摘 要第三章烯烃3.1烯烃的构造异构和命名3.2烯烃的结构授课题目（章、节）3.3Z一E标记法一一次序规则3.4烯烃的来源和制法3.5烯烃的物理性质3.6烯烃的化学性质本讲目的要求及重点难点：【目的要求】1.掌握烯烃的结构特点：SP2杂化、元键、C=C双键，掌握乙烯的结构，2．掌握烯烃的命名及含碳碳双键化合物的顺反异构：顺反异构产生的原因及条件，次序规则，Z/E命名法。3．掌握烯烃的亲电加成反应；掌握烯烃的氧化反应，理解烯烃的聚合反应；4.了解吸电子基团、供电子基团，了解碳正离子的稳定性；5．了解重要的烯烃。【重点】SP2杂化，顺反异构，次序规则，Z/E命名法，烯烃的亲电加成反应，自由基加成，碳正离子的稳定性，【难点】次序规则，烯烃的亲电加成反应，自由基加成内容【本讲课程的引入】生活中使用量很大的塑料袋其化工原料是什么？是乙烯或者氯乙烯等石油产品，那么这些化合物在结构上有那些特点，是如何反应制备生产生活所需的塑料用品？烷烃化合物能否作化工原料生产塑料？本章内容主要解决这个问题。【本讲课程的内容】烯烃第三章3.1烯烃的构造异构和命名定义：具有碳碳双键的不饱和烃。通式：ChH2n官能团：一C=C-①官能团位置异构构造异构②碳链异构1.习惯命名法命名2.衍生物命名法1

1 课程名称：《有机化学 B》 第 6 周，第 3 讲次 摘 要 授课题目（章、节） 第三章 烯烃 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.2 烯烃的结构 3.3Z－E 标记法――次序规则 3.4 烯烃的来源和制法 3.5 烯烃的物理性质 3.6 烯烃的化学性质 本讲目的要求及重点难点： 【目的要求】 1． 掌握烯烃的结构特点：SP2 杂化、兀键、C＝C 双键，掌握乙烯的结构， 2． 掌握烯烃的命名及含碳碳双键化合物的顺反异构：顺反异构产生的原因及条件，次序规则，Z／E 命名法。 3． 掌握烯烃的亲电加成反应；掌握烯烃的氧化反应，理解烯烃的聚合反应； 4． 了解吸电子基团、供电子基团，了解碳正离子的稳定性； 5． 了解重要的烯烃。 【重 点】SP2 杂化，顺反异构，次序规则，Z／E 命名法，烯烃的亲电加成反应，自由基加成，碳正离子 的稳定性， 【难 点】次序规则，烯烃的亲电加成反应，自由基加成 内 容 【本讲课程的引入】生活中使用量很大的塑料袋其化工原料是什么？是乙烯或者氯乙烯等石油产 品，那么这些化合物在结构上有那些特点，是如何反应制备生产生活所需的塑料用品？烷烃化合 物能否作化工原料生产塑料？本章内容主要解决这个问题。 【本讲课程的内容】 第三章 烯烃 3.1 烯烃的构造异构和命名 定义：具有碳碳双键的不饱和烃。 通式：CnH2n 官能团：－C=C－ ①官能团位置异构 构造异构 ②碳链异构 ⒈ 习惯命名法 命 名 ⒉ 衍生物命名法

3.系统命名法官能团位置异构定义：双键位置的不同引起的异构。例如：CH3—CH2—CH= CH21-丁烯CH;-CH2 = CH-CH22-丁烯CH;-=CH22-甲基丙烯CH31.习惯命名法：低级烯烃采用"正"、"异"、"对称"、"不对称"、-、β-等称呼。例如：CH:CH2CH=CH2正丁烯（a-丁烯）B-丁烯，对称二甲基乙烯CH;CH=CHCH32.衍生物命名法：乙烯为母体，其它烯烃看作是乙烯的烷基衍生物。乙基乙烯例如：CHCH2CH=CH23.系统命名法：①选择主链：以含有C-C的最长碳链为主链。②编号：从靠近双键的一端开始。③命名：把取代基的位次、数目和名称以及双键的位次，写在烯烃名称之前。注意：双键的位次为1位时，"1"字可省略。例如：CH3CHCHCHCHCH2CH34563—乙基—2—已烯5432CH,CHCH=CHCH3CH34一甲基一2一戊烯3.2烯烃的结构乙烯的结构①杂化方式：采用sp2杂化三个杂化轨道夹角成120°②键：两个平行的pz轨道从侧面重叠形成π键，2

2 ⒊ 系统命名法 官能团位置异构 定义：双键位置的不同引起的异构。 例如： CH3－CH2－CH = CH2 1-丁烯 CH3－CH2 = CH－CH2 2-丁烯 CH3－C = CH2 2-甲基丙烯 ⒈ 习惯命名法：低级烯烃采用"正"﹑"异"﹑"对称"﹑"不对称"﹑α-﹑β-等称呼。 例如：CH3CH2CH=CH2 正丁烯（α-丁烯） CH3CH=CHCH3 Β-丁烯，对称二甲基乙烯 ⒉ 衍生物命名法：乙烯为母体，其它烯烃看作是乙烯的烷基衍生物。 例如：CH3CH2CH=CH2 乙基乙烯 ⒊ 系统命名法： ①选择主链：以含有 C=C 的最长碳链为主链。 ②编号：从靠近双键的一端开始。 ③命名：把取代基的位次、数目和名称以及双键的位次，写在烯烃名称之前。 注意： 双键的位次为 1 位时，"1"字可省略。 例如： CH3CH2C CHCH3 CH2CH2CH3 4 5 6 3 2 1 3－乙基－2－己烯 CH3CHCH CHCH3 CH3 5 4 3 2 1 4－甲基－2－戊烯 3.2 烯烃的结构 一、 乙烯的结构 ① 杂化方式：采用 sp2 杂化三个杂化轨道夹角成 120°。 ② π键：两个平行的 pz 轨道从侧面重叠形成π键。 CH3

元键特点①电子云对称分布于分子平面的上、下方，易受亲电性试剂的影响②②电子云没有对称轴，不能自由旋转：元键键能低，反应活性较高元键键能C=C:0C=C的键能为611KJ/molQ键的键能为347KJ/mol元键的键能为611-347=264KJ/mol可见元键的键能比α键的低，因而烯烃的反应活性较强。二、顺反异构现象顺反异构的原因：碳碳双键不能自由旋转。例：CH3CHCH.HCHFF顺一2-丁烯（沸点3.7℃）异一2-丁烯（沸点3.5℃）命名：相同基团在同侧叫做顺式，在异侧则叫反式。顺反异构：定义：构造相同，空间的排列方式（即构型）不同。立体异构现象：定义：不同的空间排列方式引起的异构现象。注意：不是所有的烯烃都有顺反异构。例如：D就没有顺反异构3.3Z一E标记法一一次序规则当取代基团不同时，如a.无法用顺反异构命名，此时采用Z一E标记法E一Z标记法：定义：用取代基团的先后次序来区别顺、反异构体的方法。3

3 πσ π键特点 ① 电子云对称分布于分子平面的上、下方，易受亲电性试剂的影响； ② ②电子云没有对称轴，不能自由旋转；π键键能低，反应活性较高 π键键能 C = C： C = C 的键能为 611 KJ/mol σ键的键能为 347 KJ/mol π键的键能为 611-347=264 KJ/mol 可见π键的键能比σ键的低，因而烯烃的反应活性较强。 二、顺反异构现象 顺反异构的原因：碳碳双键不能自由旋转。 例： CH CH H C C 3 3 H CH CH H C C 3 3 H 顺－2－丁烯（沸点 3.7℃） 异－2－丁烯（沸点 3.5℃） 命名：相同基团在同侧叫做顺式，在异侧则叫反式。 顺反异构： 定义：构造相同，空间的排列方式(即构型)不同。 立体异构现象：定义：不同的空间排列方式引起的异构现象。 注意：不是所有的烯烃都有顺反异构。 例如： C C b a a b 就没有顺反异构 3.3 Z－E 标记法――次序规则 当取代基团不同时，如 C C b a c d 无法用顺反异构命名，此时采用 Z－E 标记法 E—Z 标记法： 定义：用取代基团的先后次序来区别顺、反异构体的方法

aaa>a'b'C=Ca'"bab>b'(II)E构型(I)Z构型取代基团的先后次序确定规则【原子序数决定规则第一原子相同，比较以后的原子序数把双键、叁键看作和多个原子相连1、原子序数决定规则：由和双键直接相连原子的原子序数决定，原子序数大的优先。Br>OHSNH>-CH>-H例如：CHCHHBrBrCK(E)-2-溴-2-丁烯(Z)-1-氯-2-溴丙烯2、第一原子相同，比较以后的原子序数第一原子相同，则须比较其后原子的原子序数。例如：H,CH,CCH,CH,CHCH2CH,C=0CH,CHCH,CHCHCH,CH3CH2CH3(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯3、取代不饱和基团，把双键或叁键看作是它和多个原子相连。例如：cC一TCH—CH2-CH=CH2相当于CCCC1//C-CH一-C=CH相当于例如：CHCHCHCH(CH3)2CH(Z)-2-甲基-4-异丙基-3-庚烯3.4烯烃的来源和制法

4 a b C C a' b' a b C C a' b' (Ⅰ) Z 构型 (Ⅱ) E 构型 取代基团的先后次序确定规则 原子序数决定规则 第一原子相同，比较以后的原子序数 把双键、叁键看作和多个原子相连 1、原子序数决定规则： 由和双键直接相连原子的原子序数决定，原子序数大的优先。 －Ｂr＞－ＯＨ＞－ＮＨ２＞－ＣＨ３＞－Ｈ 例如： CH H C C 3 Br Cl CH CH C C 3 3 H Br (Z)-1-氯-2-溴丙烯 (E)-2-溴-2-丁烯 2、第一原子相同，比较以后的原子序数 第一原子相同，则须比较其后原子的原子序数。 例如： CH CH H C C 3 3C CH2 2 CH3 CH 2 CH2 CH3 CH CH H C C 3 3C CH2 2 CH3 CH 2 CH2 CH3 (Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 3、取代不饱和基团，把双键或叁键看作是它和多个原子相连。 例如： －CH＝CH2 相当于 C C CH CH 2 －C≡CH 相当于 C C C CH C C 例如： CH3CH2 CH CH3 2 CH 2 CH CH3 2 C C CH3 ( ) (Z)-2-甲基-4-异丙基-3-庚烯 3.4 烯烃的来源和制法 a＞a’ b＞b’

、工业来源：石油裂解制取烯烃1.醇脱水二、烯烃的实验室制法：2.卤烷脱卤化烃石油裂解制取烯烃C6H14 700~900℃、CH4+CH2=CH2+CH;CH=CH2+其他1、醇脱水Al03CH3CH2OHCH2=CH2 +H2O350~360°CH,SO4CH2=CH2 + H200CH,CH,OH170°c2、卤烷脱卤化烃例如：乙醇溶液CH3CH-CH-CH3+KOHCH3CH=CH-CH3+KBr+H20强碱3.5烯烃的物理性质1、烯烃的熔沸点与烷烃相似；2、相对密度p<13、烯烃不溶于水；4、易溶于戊烷、CCI4及乙醚等弱极性或非极性溶剂。3.6烯烃的化学性质元键易受到攻击，且能量低（键能弱），键易断裂。新键生成放出的能量大于元键断裂吸收的能量，因此加成反应是个放热反应，因此易发生加成反应。例如：-C-C-1-ZY—CH2—CH2—CH, = CH2 + CI-CI △H=-171KJ/mol1CICI加成反应：在双键上各加一个原子或基团的反应。一、催化加氢催化剂CH;-CHCH2=CH2 + H2Pt、Pd或Ni5

5 700～900℃ 乙醇溶液 强碱 Pt、Pd 或 Ni 催化剂 一、工业来源：石油裂解制取烯烃 ⒈ 醇脱水 二、烯烃的实验室制法： ⒉ 卤烷脱卤化烃 石油裂解制取烯烃 C6H14 CH4+CH2=CH2+CH3CH=CH2+其他 1、醇脱水 CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O C O Al2O3 350~360 CH3CH2OH H2SO4 CH2 CH2 + H2O 170 C O 2、卤烷脱卤化烃 例如： 3.5 烯烃的物理性质 1、烯烃的熔沸点与烷烃相似； 2、相对密度ρ﹤1； 3、烯烃不溶于水； 4、易溶于戊烷、CCl4 及乙醚等弱极性或非极性溶剂。 3.6 烯烃的化学性质 π键易受到攻击，且能量低(键能弱)，键易断裂。 新键生成放出的能量大于π键断裂吸收的能量，因此加成反应是个放热反应，因此易发 生加成反应。 例如： C C C + Y Z Y Z C CH2 CH2 + Cl Cl CH2 CH 2 Cl Cl 加成反应:在双键上各加一个原子或基团的反应。 一、催化加氢 CH2＝CH2 + H2 CH3－CH3 CH3CH－CH－CH3+KOH CH3CH＝CH－CH3+KBr+H2O △H=－171KJ/mol

机理简介：HH-HH2777/777///////二、亲电加成元电子易流动，容易极化具有共电性。亲电试剂一一具有亲电性能（带正电或带部分正电荷）的试剂。亲电加成反应一一由亲电试剂的作用而引起的加成反应。1.与卤化氢的加成：1一C=C-+H-XCC--HxH—X=HCI、HBr、HIHX可是干燥气体，也可以是在有适度极性的醋酸溶剂中进行。工业上：AICl3CH2CH2 +HCI+CHCH2CI氯乙烷溶剂AICI4- + H+AICl3 + HCI（AICI3可促进HCI解离）加成的反应历程：慢C=C— + H-XCC+X一XH11快限-c-c- + ×CC/1HX不对称烯烃的加成反应举例：CHCHCHCH+2HCICHCH3 +CCH,CCH:CH1CI马尔科夫尼科规律：氢加在含氢较多的碳上，卤加在含氢较少的碳上。正碳离子的稳定性：

6 AlCl3 氯乙烷溶剂 机理简介： H 2 H H H 二、亲电加成 π电子易流动，容易极化具有共电性。 亲电试剂——具有亲电性能（带正电或带部分正电荷）的试剂。 亲电加成反应——由亲电试剂的作用而引起的加成反应。 ⒈ 与卤化氢的加成： C C + H X C C H X H—X＝HCl、HBr、HI HX 可是干燥气体，也可以是在有适度极性的醋酸溶剂中进行。 工业上： CH2CH2 + HCl CH3CH2Cl AlCl3 + HCl AlCl4 - + H+ （AlCl3 可促进 HCl 解离） 加成的反应历程： C C + H X 慢 C C H + + X C C X C C H + X 快 不对称烯烃的加成反应举例： CH 3 2 CH CH3 C CH3 + Cl Cl 2HCl CH 3 C CH3 + CH 3 C CH3 2 CH 马尔科夫尼科规律：氢加在含氢较多的碳上，卤加在含氢较少的碳上。 正碳离子的稳定性：

CHCH,CHCHHt= CHCH3CHHCHFHCHCHCHCF+ 2HCICCH3+CH,CICHCHCI诱导效应：由于电负性的不同通过静电诱导作用产生相互影响，使电子云向一个方向偏移，使分子极化。甲烷及其他的烷基都有供电性。Sp?杂化的碳原子电负性强可使甲基上的电子向它转移。CH 3CH31CH3CCH>CH-CH-CH,-+带正电荷的碳原子上的取代基越多，超共轭效应越强，离子越稳定。正碳离子稳定性排序：叔（3°）R+>仲（2°）R+>伯（1°）R+>CH3+2．与H2SO4的加成ACH2=CH2+H-O-SO:H（浓）H20CH3—CH2—OSO:HCH3CH2OH不对称烯烃的加成，也符合马氏规则。例如：CH3CHC=CH,+H,SO4（浓)CHCHCH,63%OSO3H叔丁基硫酸此反应可用于烷烃和烯烃的分离一一烷烃不溶于硫酸。3.与水的加成出H3PO4/硅藻土+ H30+C=0CH-C300℃,0.7~27MPa7

7 △ H2O CH3 C CH 3 C CH3 CH 3 C CH3 + H + H H CH 3 2 CH CH3 C CH3 + Cl Cl 2HCl CH 3 C CH3 + CH 3 C CH3 2 CH 诱导效应: 由于电负性的不同通过静电诱导作用产生相互影响，使电子云向一个方向偏移，使分子极化。 甲烷及其他的烷基都有供电性。 sp2 杂化的碳原子电负性强可使甲基上的电子向它转移。 CH 2 C CH CH3 CH 3 CH 3 CH3 + CH3 + 带正电荷的碳原子上的取代基越多，超共轭效应越强，离子越稳定。 正碳离子稳定性排序： 叔（3°）R+﹥仲（2°）R+﹥伯（1°）R+﹥CH3+ ⒉ 与 H2SO4 的加成 CH2＝CH2 + H－O－SO3H（浓） CH3－CH2－OSO3H CH3CH2－OH 不对称烯烃的加成，也符合马氏规则。 例如： CH 3 2 CH CH3 2 C CH3 + 3 H SO4 (浓) 63% CH 3 C CH3 O SO H 叔丁基硫酸 此反应可用于烷烃和烯烃的分离——烷烃不溶于硫酸。 ⒊ 与水的加成出 C C CH + 3 + 4 H O H 3 PO 硅藻土 300 ℃， 0.7 ～ 27MPa C + CH 3 2 C CH CH3 H +

H2-COH+ OH24.与卤素的加成：易与Br2、Cl2反应，与I2不反应BrCCI 4CH, CH= CHz+ Br2CH,— CH- CH 2Br现象：原来溴的四氯化碳溶液由黄色褪为无色反应历程：Bro++Br+Br5.与HO—Br或HO—CI次卤酸加成H2（Br,或Cl2）HCC=H2 0ChCF=CH2+HOBrCHCHBrCHOH三、自由基加成一一过氧化物效应出无日光或CH3 —CHBr—CH3无过氧化物马式产物CH3—CH= CH2 + HBr有日光或CH3—CH2—CH,Br有过氧化物反马式产物反应机理：

8 2 2 H O CH C + + OH CH C OH ⒋ 与卤素的加成：易与 Br2、Cl2 反应，与 I2 不反应 2 CH + 2 CH 3 CH 4 Br CCl CH 3 CH CH 2 Br Br 现象：原来溴的四氯化碳溶液由黄色褪为无色 反应历程： C C δ π π + Br Br + δ _ C C + . . : . . Br + Br _ C C . . . . Br + + Br _ ⒌ 与 HO—Br 或 HO—Cl 次卤酸加成 C C 2 2 + H 2 O ( Br 或 Cl ) H 2 C C HO X C C X X CH 3 C CH CH3 + OH 2 Br HOBr CH 3 C CH CH3 2 三、自由基加成——过氧化物效应出 CH + H CHBr CH Br CH3 2 无过氧 化物 无日 光 或 有 过氧 化物 有 日 光 或 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2Br 马式产物 反马式产物 反应机理：

光照RO : ORRORO+ HBrROH+BrCH,CH,BCH,CH3—CH= CH2+ Br · CH3—CH—CH2Br注意：1、未成对自由电子有强烈的取电子倾向。2、自由基的稳定性：叔R·>仲R·>伯R·>CH3·3、HCI键能太强，不发生自由基反应。四、硼氢化反应RCH,CH26RCH = CH2 + B,H2RCH2CH2BRCH,CH,HHH1H-B ::BHHHH甲硼烷的二聚体（乙硼烷）甲硼烷和四氢喃的洛合物BH是个强的路易斯酸（外层只有六个价电子）IRCH = CH2 + HBH2RCH,CH,BH2一烷基硼硼原子加在立体障碍小的双键碳原子上HRCH = CH, + RCH,CH,BHRCH,CH,BCH,CH,R+H二烷基硼如果双键上有立体障碍较大的取代基，反应可能停止在一烷基硼或二烷基硼的阶段。例如：H2023H,03 RCH,CH,OH + B(OH)3(RCH2CH2)B(RCH,CH,O)3BOH9

9 RO : OR 光照 RO . RO + HBr ROH + Br CH + Br CH3 CH2 CH2 CH3 CH2Br . Br . CH3 CH CH2 . 注意： 1、未成对自由电子有强烈的取电子倾向。 2、自由基的稳定性：叔 R·﹥仲 R·﹥伯 R·﹥CH3· 3、HCl 键能太强，不发生自由基反应。 四、硼氢化反应 6RCH CH2 + B2H6 2 RCH2CH2 RCH2CH2 RCH2CH2 B H H B H H B H H . . . . . . . . . . . . H B H H . . . . O 甲硼烷的二聚体（乙硼烷） 甲硼烷和四氢呋喃的洛合物 BH3 是个强的路易斯酸（外层只有六个价电子） RCH CH2 + HBH2 RCH2CH2BH2 一 烷 基 硼 硼原子加在立体障碍小的双键碳原子上 RCH2CH2BH H RCH CH2 + H 基 硼 RCH2CH2BCH2CH2R 二 烷 如果双键上有立体障碍较大的取代基，反应可能停止在一烷基硼或二烷基硼的阶段。 例如： (RCH + 2CH2 )3B OH (RCH2CH2O)3B 3 H2O 3 RCH2CH2OH B(OH)3 H2O2

硼氢化→氧化→水解合成上经常采用此法制备醇特别是伯醇。五、氧化反应1.空气氧化AgCH2=CH2+1/202CH2— CH,250℃OCuoCH2 =CH— CH + 02CH,= CH— CHO370℃2.高锰酸钾氧化CH2CH,— OHKMnO4冷烯+MnO4HCOOHH+CH2OHCH2— OHKMnO4CH,CCH3 + CO, + H,OCH,CCH,H+I=o[o]CO,+ H2OCH2烯烃氧化生成酸或酮六、聚合反应少量引发剂CH2-CH2nCH2CH22100~250℃,150~300MPa反应温度：100~250℃，150~300MPa生成高压聚乙烯，自由基反应，有支链，比较柔软。可制备软塑料制品，薄膜等。聚乙烯耐酸、耐碱、抗腐蚀，具有优良的电绝缘性能如果采用齐格勒一纳塔催化剂【（CH3CH2）3AI+TiCI4]在低压下（0.1～1MPa）60～150℃时聚合生成的是线性（基本上是直链分子），形成的产品也较坚硬。这种产品多用于制备硬塑料制品和工程塑料。其它聚合物性能简介：聚丙烯：耐热、耐电、耐腐蚀，机械性能良好的新型塑料。不同单体之间也可以聚合，产物具有橡胶的性质。乙丙橡胶性能与天然橡胶有相似之处，不易老化，耐寒耐电，耐腐蚀耐磨，机械性能良好，但粘性差，硫化速度慢，可用于制造电缆。七、α氢原子的反应1.氯代500℃CH2—CH + HCICH3—CH=CH2+ Cl21CI10

10 硼氢化→氧化→水解 合成上经常采用此法制备醇特别是伯醇。 五、氧化反应 ⒈ 空气氧化 CH2 CH2 + CH2 CH2 1/2 O2 Ag 250℃ O CH2 CH CH3 + O2 ℃ CuO 370 CH2 CH CHO ⒉ 高锰酸钾氧化 + CH2 CH2 MnO4 OH 冷 烯 CH2 CH2 OH OH K MnO4 HCOOH H + CO2 + [ O ] H2O CH3 CH3 + CH2 CO2 KMnO4 H + O C CH3 C CH3 + H2O 烯烃氧化生成酸或酮 六、聚合反应 C nCH2 CH2 O 少量引发剂 100～250 , 150～300MPa CH2 CH2 n 反应温度：100～250℃，150～300MPa 生成高压聚乙烯，自由基 反应，有支链，比较柔软。可制备软塑料制品，薄膜等。 聚乙烯耐酸、耐碱、抗腐蚀，具有优良的电绝缘性能如果采用齐格勒—纳塔催化剂 [（CH3CH2）3Al+TiCl4]在低压下（0.1～1MPa）60～150℃时聚合生成的是线性(基本上是直链 分子)，形成的产品也较坚硬。这种产品多用于制备硬塑料制品和工程塑料。 其它聚合物性能简介： 聚丙烯：耐热、耐电、耐腐蚀，机械性能良好的新型塑料。 不同单体之间也可以聚合，产物具有橡胶的性质。乙丙橡胶性能与天然橡胶有相似之处，不 易老化，耐寒耐电，耐腐蚀耐磨，机械性能良好，但粘性差，硫化速度慢，可用于制造电缆。 七、α氢原子的反应 ⒈ 氯代 CH3 CH CH2 + ℃ + Cl 2 500 CH2 CH HCl Cl