《有机化学》课程综合练习（题目）有机化学综合练习（12-14）

有机化学综合练习五（第12~14章）一、命名或写出结构式1、已二胺2、二乙胺3、DMF1O C CH34、硬脂酸SCOOHO=6、3-羟基-3-羧基戊二酸7、CHCCH,COOH8、N,N-二甲基苯胺9、邻苯二甲酰亚胺10、联苯胺二、根据题意回答1、比较下列物质的水解速率顺序（O=O=0A. CH, C-O CH3B. CH,CClC. CH, C NH2DL)2、比较酸性次序（C. CH,COOHB. CH,COOHD. F CH,COOHA. C,H,OHCi)3、比较下列化合物的碱性顺序（1CH3-NHAB. NH3DNH2C. CH,CNH2CH;)4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（01010B. CH, C CH, C CH3C.C2H,C-CH2-CC2HsA. CH, C CH, COOC,Hs5、下列化合物中最难还原的是（C. 酯A.酮B.羧酸L6、下列人名反应是（RR.RCOOEtNaOEt=0+0RRHCOOEtC10A.Knovengel反应B.Perkin反应C.Darzen反应D.Wolff反应)7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（B. 苯肼A.α-萘胺C.N-甲基苯胺D.苯甲醛腺)8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（A.丙二酸C. 已二酸D.癸二酸B.丁二酸9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序（1A.正丁醇B. 异丁醇C.仲丁醇1

1 有机化学综合练习五（第 12~14 章） 一、命名或写出结构式 1、己二胺 2、二乙胺 3、DMF 4、硬脂酸 5、 COOH O O C CH3 6、3-羟基-3-羧基戊二酸 7、 O CH3 C CH2COOH 8、N,N-二甲基苯胺 9、邻苯二甲酰亚胺 10、联苯胺 二、根据题意回答 1、比较下列物质的水解速率顺序（ ） A. O CH3 C O CH3 O C Cl O B. CH3 C. CH3C NH2 CH3 C O D. 2O 2、比较酸性次序（ ） A. C2H5OH B. CH2COOH Cl C. CH3COOH D. F CH2COOH 3、比较下列化合物的碱性顺序（ ） CH3 NH CH3 B. NH3 C. CH3 O A C NH2 D. NH2 . 4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（ ） C CH2 COOC2H5 O C CH2 O C CH3 O C2H5C O C O A. CH3 B H2 C C2H5 . CH3 C. 5、下列化合物中最难还原的是（ ） A. 酮 B. 羧酸 C. 酯 6、下列人名反应是（ ） C O R R + R Cl COOEt NaOEt O C C R R COOEt H A. Knovengel 反应 B. Perkin 反应 C. Darzen 反应 D. Wolff 反应 7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（ ） A. α-萘胺 B. 苯肼 C. N-甲基苯胺 D. 苯甲醛腙 8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（ ） A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 己二酸 D. 癸二酸 9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序（ ） A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇

OH10、α-羟基酸CH,CHCOOH在稀H2SO4中加热主产物是（DA CH=CH-COOHB. CH,CHO+HCOOHC.CH,COOH+HCOOH用化学方法鉴别下列各物物质二C-CH3COOEt110BACHNH2NHCH,CH,ABCCOOHCOOHOHAB四、完成下列反应O1) HNO3NaoC,Hs2)CH,OH,H△CH2=CHCOOC,Hs1)2C,H,MgBr22) H,011) NaOC,H,1)稀OH3. CH3 C CH2COOC2Hs2) Ht,△2) C,H,BrOH1) KOHNH2) PhCH,CIH20, △0大量NHBr25. CH,COOHPBrCH,COOEtH,06. CHCHOZnH+稀OH7△EtONa2

2 10、α-羟基酸 OH CH3CHCOOH 在稀 H2SO4 中加热主产物是（ ） A. CH2 CH COOH B. CH3CHO + HCOOH C. CH3COOH + HCOOH 三、用化学方法鉴别下列各物物质 1. C CH3 O COOEt A B 2. NH2 NHCH3 A B N C CH3 CH3 3. COOH COOH A B OH 四、完成下列反应 1. O 1) HNO3 2) C2H5OH, H + NaOC2H5 2. CH2 CH COOC2H5 1) 2C2H5MgBr 2) H2O 3. CH3 1) NaOC2H5 2) C2H5Br C CH2COOC2H5 O 1) 稀OH - 2) H + , 4. 1) KOH 2) PhCH2Cl OH - NH O O H2O, 5. CH3COOH Br2 P 大量NH3 6. CH3CHO BrCH2COOEt Zn H2O H + O O EtONa 7. 稀OH -

D"HH,O28-CH3"NCH3H.CH3CH3NaNO2NH2HCIPH- 5HH,N-NHRu/c-NO210KOHROH1) HCNNaNO,11.2)LiAIHH+A1)2 CH,I12.2)Ag,0,H,0NHHCI1) NaNO/HCI 13.NO2Fe2) KIOBr2CH,NH,14.COH,H,OFeH.OA15. CH; CH COOHOH'C1OCOOC,HsH1)H;0*COOCHs162)H,△NaOC,HsC,H,OHCH,C1A1) NaCN17.2) H,0+,△COOH1HACH,C CI"D18.OH'H五、写出下列反应机理3

3 8 H2O2 . H N D H CH3 CH3 9. NH2 NaNO2 HCl PH - 5 N CH3 CH3 H2N-NH2 Ru/c 10. NO2 KOH ROH H + 11. 1) HCN 2) LiAlH4 NaNO2 O H + 1) 2 CH3 12 I . N H 2) Ag2O, H2O 13 HCl . Fe NO2 1) NaNO2 /HCl 2) KI 14. CH3NH2 Fe C Br2 OH - , H2O Cl O H2O 15. CH3 OH CH COOH - Cl 16. O CH3 COOC2H5 COOC2H5 NaOC2H5 C2H5OH 1)H3O + 2) H + , 17. CH2Cl COOH 1) NaCN 2) H3O + , 18. H D H OH O CH C Cl 3 五、写出下列反应机理

00I1INaOC,HHOAcCH,CCH,COC,H,+C,H,OH1.2CH.COOCHHOCOOC,HscOOC,Hs_PhCOOOHNaOC,Hs2.COOC,HsC,H,OHCooc,HsO=NH20Br23NHCOOH3OHCH,OH11H+4. CH, C-OH+C2H,OH-0CHs + H20CH C-六、合成CH31、以甲苯为原料，合戌BrBrCN2、从丙酮及丙二酸二乙酯合成H,CH-COOH3、从甲苯及必要试剂CHsOCH, CH CH,CH,CH,CH,COOHCH4、合成OHN-Ph5、出发合成O七、推测结构1、某化合物A(CrH6O3)能溶于NaOH及NaHCO3，与FeCh有颜色反应，A与乙酐反应生成化合物B(CH:O4)，化合B可被水汽带馏出来。A与CH3OH作用，生成香料物质C(CsHgO3)。推出A、B、C的结构。4

4 1. 2CH3COOC2H5 NaOC2H5 HOAc CH3 O C CH2 O C OC2H5 + C2H5OH 2. COOC2H5 PhCOOOH COOC2H5 NaOC2H5 C2H5OH HO COOC2H5 COOC2H5 3. Br2 C NH2 O OH - CH3OH NH COOH3 O 4. O CH3 C OH + C2H5OH H + O CH3 C OC2H5 + H2O * * 六、合成 1、以甲苯为原料，合戌 CH3 CN Br Br 2、从丙酮及丙二酸二乙酯合成 O O 3、从甲苯及必要试剂合成 CH2C C2H5 H COOH 4、从 O CH3 合成 CH CH2CH2CH2CH2COOH OH CH3 5、从 O 出发合成 N N O Ph 七、推测结构 1、某化合物 A(C7H6O3)能溶于 NaOH 及 NaHCO3，与 FeCl3 有颜色反应，A 与 乙酐反应生成化合物 B(C9H8O4)，化合 B 可被水汽带馏出来。A 与 CH3OH 作用，生 成香料物质 C(C8H8O3)。推出 A、B、C 的结构

2、化合物A的分子式为C6H13N与2molCH3I反应，生成季铵盐，后经温湿氧化银处理后，得季铵碱B，B加热得化合物C:CgHizN，化合物C与1molCHsI和AgOH反应，加热得化合物D(C6Hio)和N(CH3)3，D用KMnO4氧化得CH3CH(COOH)2。推出A、B、C、D结构。3、化合物A(CsH:O)，IR谱中3400~2400cm-l有宽散峰，1760cml和1710cm2l有强吸收。A发生碘仿反应后得化合物B(C4H6O4)，B的"HNMR:82.3(4H,S),12(2H,S)。A与过量甲醇在干燥HCI作用下，得化合物C(C8H16O4)，化合物C经LiAIH4还原得化合物D(CH16O3)，D的IR：3400cm、1100cml、1050cml有吸收峰。D经加热得化合物E和甲醇。E的IR：1120cml、1070cm-l有吸收峰，Ms:m/z=116(M+)，主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。5

5 2、化合物 A 的分子式为 C6H13N 与 2molCH3I 反应，生成季铵盐，后经温湿氧 化银处理后，得季铵碱 B，B 加热得化合物 C:C8H17N，化合物 C 与 1molCH3I 和 AgOH 反应，加热得化合物 D(C6H10)和 N(CH3)3，D 用 KMnO4 氧化得 CH3CH(COOH)2。推 出 A、B、C、D 结构。 3、化合物 A(C5H8O)，IR 谱中 3400~2400cm-1 有宽散峰，1760 cm-1 和 1710 cm-1 有强吸收。A 发生碘仿反应后得化合物 B(C4H6O4)，B 的 1HNMR:δ2.3(4H,S), 12(2H,S)。A 与过量甲醇在干燥 HCl作用下，得化合物 C (C8H16O4)，化合物 C经 LiAlH4 还原得化合物 D(C7H16O3)，D 的 IR：3400 cm-1、1100 cm-1、1050 cm-1 有吸收峰。D 经加热得化合物 E 和甲醇。E 的 IR：1120 cm-1、1070 cm-1 有吸收峰，Ms: m/z=116(M+ )， 主要碎片离子 m/z=101。推测化合物 A、B、C、D、E 的结构