《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十一章 酚和醌

第十一章酚和醒酚有机化学810.1酚的结构、分类和命名810.2酚的制法811.3酚的物理性质811.4酚的化学性质811.5重要的酚811.6离子交换树脂总目录本章目录

总目录 本章目录 8/10/2025 1 第十一章 酚和醌 （一） 酚 §10.1 酚的结构、分类和命名 §10.2 酚的制法 §11.3 酚的物理性质 §11.4 酚的化学性质 §11.5 重要的酚 §11.6 离子交换树脂 总目录 本章目录

醌(二)i有机化学8 11.6 苯醒$11.7萘醒总目录本章目录

总目录 本章目录 8/10/2025 2 §11.6 苯醌 §11.7 萘醌 总目录 本章目录 （二）醌

酚(一)S10.1酚的结构、分类和命名羟基直接连接在芳环上1.定义：2.结构特点：酚上氧的未共用电子对参与了苯环的共轭，形成P元共轭体系，使苯环电子云密度增加。:OH总目录本章耳录8/10/2025

总目录 本章目录 8/10/2025 3 §10.1 酚的结构、分类和命名 1.定义： 羟基直接连接在芳环上 酚上氧的未共用电子对参与了苯环的共轭，形成Pπ 共轭体系，使苯环电子云密度增加。 (一) 酚 2.结构特点： : OH

分类根据羟基所连芳环酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚；根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚。OHOH一元酚OH二元酚OHOHOHOHOH三元酚OHOHOHOH总且录本章目录8/10/2025

总目录 本章目录 8/10/2025 4 根据羟基所连芳环酚类可分为苯酚、萘酚、 蒽酚；根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、 二元酚和多元酚。 分类 一元酚 二元酚 三元酚 OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH

命名：在酚前加芳香基的名称，酚为母体OHOH-NO,HOCH3β-萘酚对硝基苯酚邻甲基苯酚注意：当取代基的序列优先于酚羟基时，则应将次序排在前面的选做为母体例如：SO,HHO对羟基苯磺酸取代基排列次序：-COOH， -SO,H， -COX， -CONH,， -CN， -CHO，-C=O,OH(醇)，-OH(酚)，-SH，-NH)，-OR，-SR。总且录本章目录8/10/20255

总目录 本章目录 8/10/2025 5 OH CH3 邻甲基苯酚 β-萘酚 对硝基苯酚 OH HO NO2 取代基排列次序： -COOH，-SO3H，-COX，-CONH2，-CN，-CHO，-C＝O，- OH(醇)，-OH (酚)，-SH，-NH2，-OR，-SR。 当取代基的序列优先于酚羟基时，则应将次序排 在前面的选做为母体。 注意： HO SO3H 对羟基苯磺酸 例如： 命名: 在酚前加芳香基的名称，酚为母体

10.2酚的制法1、煤焦油中提取中油稀NaOH(油层)170-230℃煤焦油(酚油，萘油)分馏苯酚钠 (水层)苯酚钠酚(油层)H分离苯酚、甲苯分离甲苯酚钠酚混合物 (水层)苯酚分馏甲苯酚总目录本章目录8/10/20256

总目录 本章目录 8/10/2025 6 10.2 酚的制法 170-230℃ 分馏 稀NaOH 分离 分馏 苯酚 甲苯酚钠 苯酚钠 （油层) 苯酚钠（水层) 中油 煤焦油 (酚油，萘油) H + 酚(油层) (水层) 分离 苯酚、甲苯 酚混合物 甲苯酚 1、煤焦油中提取

2、异丙苯的制备CHCHH,SO4+ CH,CH=CH3或AICl3CH3CH.C-0-0H0z（空气）110~120℃稀H,SO4过氧化物75~85℃OH+ CH,COCH,总目录本章目录8/10/2025

总目录 本章目录 8/10/2025 7 2、 异丙苯的制备 + CH3COCH3 稀H2SO4 过氧化物 75~85℃ O2（空气）110~120℃ H2SO4 或AlCl3 + CH3CH=CH3 CH3 CH3 CH OH CH3C－O－OH CH3

③从芳卤衍生物制备350~370℃、20MPaCl +NaOHONaCu催化剂6~10%H*OHNa,COOHONaCl130℃NO2NONO2Na,CO3O,NOH130℃结论：在卤原子邻对位有强吸电子取代基时水解反应比较容易进行总且录本章目录8/10/20258

总目录 本章目录 8/10/2025 8 ③从芳卤衍生物制备 Cl + NaOH 6~10% 350~370℃、20MPa Cu催化剂 ONa H + OH Cl NO2 Na2CO3 130℃ ONa NO2 H + OH NO2 O Cl 2N Na2CO3 130℃ O2N OH 结论：在卤原子邻对位有强吸电子取代基时水解反应比较 容易进行

4、从芳磺酸制备：SONa200~300℃①磺化+ 2NaOH共熔②NaOHONa+ Na,SO3+H,O+H+OHNaONaOHNaOHHt300~320℃总且录本章目录8/10/2025

总目录 本章目录 8/10/2025 9 NaOH 300~320℃ H + +H+ + Na2SO3+H2O 共熔 200~300℃ + 2NaOH ②NaOH ①磺化 4、从芳磺酸制备: SO3 Na SO3 Na ONa OH ONa OH

811.3酚的物理性质1、微溶于水；2、溶沸点高；3、易溶于酒精、乙醚等有机溶剂：4、多数为结晶固体，少数为低沸点液体。总且录本章目录108/10/2025

总目录 本章目录 8/10/2025 10 §11.3 酚的物理性质 4、多数为结晶固体，少数为低沸点液体。 1、微溶于水； 2、溶沸点高； 3、易溶于酒精、乙醚等有机溶剂；