《有机化学》课程综合练习（答案）有机化学综合练习（4-6）

有机化学综合练习二解答、1.Z-3-王烯-6-炔2.2，6，6-三甲基双环[3.1.1]庚烷3.双环[4.4.0]癸烷4.5-甲基螺[4.5]癸烷5.2-甲基双环[2.2.1]-1-庚烯7.r-1-反-2-顺—4-三甲基环已烷8.（2E，4Z）—2-溴—2，4-已二烯二无1无11.A无CO2KMnO41Ag(NH,),OH0B无无1有CO2△C有炔银\有1D无1+OH2.不变色FeCl3.OH有兰紫色出现3.在ER谱图中的1720cm-l有强吸收者为丙酮，在3400cm有宽强峰者为乙醇。三、1.CCBr22.CH,=CH-CH-CH2（1,2-加成）40℃Br BrBr2Br-CH2—CH=CH-CH2—Br （1.4-加成）80℃CH3.CH33.★CH,C三CCHHH

有机化学综合练习二解答 一、1．Z―3―壬烯―6―炔 2．2，6，6―三甲基双环[3.1.1]庚烷 3．双环[4.4.0]癸烷 4．5―甲基螺[4.5]癸烷 5．2―甲基双环[2.2.1] ―1―庚烯 7．r―1―反―2―顺―4―三甲基环已烷 8．（2E，4Z）―2―溴―2，4―已二烯 二、 A 无↓ 无↓ 无CO2 B 无↓ 无↓ 有CO2 C 有炔银↓ D 无↓ 有↓ 1. Ag(NH3 )2OH - O O O KMnO4 ↓ OH OH 不变色 有兰紫色出现 2. FeCl3 3．在 ER 谱图中的 1720cm-1 有强吸收者为丙酮，在 3400cm-1 有宽强峰者为乙醇。 三、 1. O O O 2. （1,2-加成） Br2 40℃ CH2 CH CH Br CH2 Br Br2 80℃ Br CH2 CH CH CH2 Br （1,4-加成） 3. CH3 H H CH3 CH3C CCH3 C C

CHHCH,H-Br4.HCH3H--BrCH3CH,=CH-C=CH25.→CH,=CH-C三CHCN6.CH3C C Mg BrCDCH3CCH3CH3COOH7.CH =CH2CH2=CxCHsCOOHCH3CH3CH3CH-CH38.CCHCCH3CH3CH2CH3BrCH2CH3CHCH3CH;CH3CHBr2-CH2CCH39.r-BrH,BrCH3H2CH, CH, CHCH3NiCH3KMnO410.CH30OHCOOH四、H1.CH(CH3)H反-+氢化萘顺-1-甲基-4-叔丁基环已烷2. D>A>B>C3.A4. A5.B,C

4. CH3 H CH3 H C C H Br H Br CH3 CH3 5. CH2 CH C CH CH2 CH C CN CH2 6. CH3 C C Mg Br CH3 C C D 7. CH2 C CH3 CH CH2 CH3 COOH CH3 COOH ＋ 8. CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 C Br CH CH3 CH3 C C CH CH3 C CH3 CH3 H2 9. Br2 r· t CH CH2 H2Br C CH3 CH3 Br H2 Ni CH2 CH2 CH CH3 CH3 10. KMnO4 OH - CH3 CH3 COOH O 四、 1. H H CH3 C(CH3 )3 反- +氢化萘 顺-1-甲基-4-叔丁基环已烷 2．D>A>B>C 3．A 4．A 5．B，C

6.B7.B8.9. A>C>B10、C>B>A五、Na_ HC=CNaC,H,Br、CH,C=CH1. HC三CH -CH,BrNaH,CC三CC,HsC,H,C三CNaH20CH,CH,C CH,CH,CHHgsO ,H,sO.1HBrCH;CH2-CH, Br NaC三CH,2. CH,CH=CH2过氧化物1) B,H6CH,CH,CH,CH,CHOH,CH2CHC三CH2) H,0,OHNBSNa3.CH3 CHCH2Br CH2 CHCH20020CH2 CH2CH2CHCH2CH3CH2Cn3CH2PCICl2—Cn2Cl2ccHOOCHCOOHKMn04△HOOCCOOHH25.C,H,C三C,HsCHsCH,HOBrPd-BaSO4喹啉C-HHC.H:CH3BrH--HBr+HHO-HOHCH;CH;六

6. B 7. B 8. 9．A＞C＞B 10、C＞B＞A 五、 1. HC CH Na C2H5Br HC CNa CH3C CH Na C2H5Br C2H5C CNa H5C2C C C2H5 H2O HgSO4 H2SO4 , C CH2CH2CH3 O CH3CH2 2. HBr 过氧化物 CH3CH CH2 CH3CH2 CH2 Br NaC CH H3CH2CH2C CH 1) B2H6 2) H2O2OH - CH3CH2CH2CH2CHO 3. CH3 CH CH2 NBS Br CH2 CH CH2 Na CH2 CH2 CH2 CH CH2 O2 PClCl2 Cn2Cl2 Cn3 O C CH2 CH2 O C CH3 4. O O O KMnO4 H HOOC HOOC COOH COOH + O O O 5. H2 C2H5 H C C2H5 H 喹啉 HOBr C2H3C C2H5 C Pd-BaSO4 C2H3 - H HO Br H C2H3 - C2H3 - Br H H OH C2H3 - + 六

0=CH2OCH2CH31.2CH3— CH—CHCICH2OCH2CH3CH3CH2OH0=CH33.CH3CCH2—C—CH34.CCCCH3CH3CH3CH3CH2OHphH5.CCCCH3一H=oO=O=6.CH,CH,OCOCHCH3C7.O8.CH3CH2 COOH

1. CH2O CH2 CH3 CH2O CH2 CH3 CH3 CH C H Cl 2. O 3. CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C CH2OH C CH2OH CH3 CH3 O 4. 5. ph H C C H C CH3 O 6. CH3CH2O C C O CH2CH3 O O 7. O 8. CH3 CH2 COOH