《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 羧酸

第十三章羧酸及其衍生物羧酸(一)(二)羧酸衍生物(三)β一二羰基化合物继续退出总目录返回2025/8/10

2025/8/10 1 返回 继续 （三） β—二羰基化合物 总目录 退出 （一） 羧酸 （二） 羧酸衍生物

羧酸1$ 13.1羧酸的定义、结构和命名$ 13.2羧酸的制法813.3羧酸的物理性质813.4羧酸的化学性质813.5重要一元羧酸S13.6二元羧酸羟基酸8 13.7继续总目录返回本章目录22025/8/10

2025/8/10 2 总目录 本章目录 返回 继续 （一） 羧酸 §13.1 羧酸的定义、结构和命名 §13.2 羧酸的制法 §13.3 羧酸的物理性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.5 重要一元羧酸 §13.6 二元羧酸 §13.7 羟基酸

(二)羧酸衍生物$ 13.8羧酸衍生物的定义、结构和命名$13.9羧酸衍生物的物理性质813.10羧酸衍生物的化学性质813.11各类羧酸衍生物及其重要代表物813.12碳酸衍生物继续返回总目录本章目录32025/8/10

2025/8/10 3 §13.10 羧酸衍生物的化学性质 总目录 本章目录 返回 继续 （二） 羧酸衍生物 §13.8 羧酸衍生物的定义、结构和命名 §13.9 羧酸衍生物的物理性质 §13.11 各类羧酸衍生物及其重要代表物 §13.12 碳酸衍生物

(三)β一二羰基化合物S13.13B一二羰基化合物继续返回总目录本章目录42025/8/10

2025/8/10 4 §13.13 β—二羰基化合物 （三） β—二羰基化合物 总目录 本章目录 返回 继续

(一)羧酸813.1羧酸的结构、分类及命名：结构特点：羧基碳原子采用SP2杂化，键角接近于120°0羧酸分子中除去羟基所剩余的基团称酰基-R-C-分类：(R也可以是Ar或H)一元羧酸按烃基种类按羧基个数脂肪族羧酸不饱和羧酸按饱和度二元羧酸脂环族羧酸: :饱和羧酸芳香族羧酸返回继续总目录本章目录52025/8/10

2025/8/10 5 (一) 羧酸 §13.1羧酸的结构、分类及命名: 羧基碳原子采用SP2杂化，键角接近于120° 。 羧酸分子中除去羟基所剩余的基团称酰基: (R也可以是Ar或H) 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 一元羧酸 二元羧酸 按 烃 基 种 类 按 饱 和 度 按 羧 基 个 数 . . －R－C－ O 总目录 本章目录 返回 继续 分类： 结构特点：

系统命名法：：①选主链：以含有-COOH的最长链为主键②编号：从靠近羧酸一端开始编号。习惯命名法：通常用α、β、…表示如:CH;CH,CHCH,COOHβ-甲基戊酸CH3一些羧酸的俗名：CH,=CH-COOHHCOOHCH,COOH蚁酸醋酸丙烯酸(败脂酸)HOOC-COOHHOOC一CH,一COOH乙二酸（草酸）丙二酸 (胡萝卜酸)总目录返回继续本章目录62025/8/10

2025/8/10 6 习惯命名法：通常用α、 β 、γ.表示 以含有-COOH的最长链为主键； β-甲基戊酸 HCOOH CH3COOH HOOC－COOH 乙二酸（草酸） HOOC－CH2－COOH 丙二酸 (胡萝卜酸) CH2=CH－COOH 丙烯酸(败脂酸) CH3CH2CHCH2COOH CH3 蚁酸 醋酸 如： 总目录 本章目录 返回 继续 ①选主链： ②编号：从靠近羧酸一端开始编号。 系统命名法： 一些羧酸的俗名：

CHCOOHHOOCCHCOOHCHCOOHHCCOOH安息香酸顺丁烯二酸(马来酸）反丁烯二酸(富马酸)CH=CH-COOH3-苯丙烯酸(β-苯丙烯酸,肉桂酸)总目录返回继续本章目录72025/8/10

2025/8/10 7 顺丁烯二酸(马来酸) CHCOOH CHCOOH 反丁烯二酸(富马酸) HOOCCH HCCOOH －COOH 安息香酸 －CH＝CH－COOH 3-苯丙烯酸(β-苯丙烯酸,肉桂酸) 总目录 本章目录 返回 继续

813.2羧酸的制备(1)伯醇或醛的氧化0[0] [0]RCHOH RCOOHR-C-H常用氧化剂：K,Cr,O,+HSO4,CrO,+冰醋酸，KMnO4，HNO3工业上:空气+催化剂例如：KMnO,+H,SO4 CH,CH,CH,COOHCH,CH,CH,CH,OHAAgNO3'NH33 CH,CH=CHCOOHCH,CH=CHCHO总目录返回继续本章目录82025/8/10

2025/8/10 8 §13.2羧酸的制备 R－C－H RCOOH O [O] [O] (1)伯醇或醛的氧化 常用氧化剂：K2Cr2O7+H2SO4 , CrO3+冰醋酸，KMnO4，HNO3 工业上： 空气+催化剂 RCHOH 例如： CH3CH2CH2CH2OH KMnO4+H2SO4 CH3CH2CH2COOH CH3CH＝CHCHO AgNO3，NH3 CH3CH＝CHCOOH 总目录 本章目录 返回 继续

(2)从烃氧化：0,120℃RCH,CH,RRCOOH + R'COOH锰盐,1.5~3MPa高级烷烃高级脂肪酸的混合物K2Cr207RCOOH + R'COOHRCH=CHR' + 4 [O]H2SO4催化剂CH2=CH一CH3 + CH2=CHCOOH0△,PKMnO4COOHCH3冠醚总目录返回继续本章目录92025/8/10

2025/8/10 9 (2)从烃氧化： RCH2CH2R′ RCOOH + R′COOH 高级烷烃 高级脂肪酸的混合物 RCH＝CHR′ + 4 [O] K2Cr2O7 H2SO4 RCOOH + R′COOH CH2＝CH－CH3 + O2 CH2＝CH－COOH 催化剂 ,P －CH3 －COOH O2 ,120℃ 锰盐,1.5~3MPa 总目录 本章目录 返回 继续 KMnO4 冠醚

813.2.2水解法：(1)腈水解:H或OHRCN + 2H,O + HCIRCOOH + NH4CIARCN + H,O + NaOHRCOONa + NHAH*RCOONaRCOOHRCN由卤烃与NaCN或KCN制备,不用于仲卤烷和叔卤烷(2)酯的水解RCOOCH2RCOOHCH,OHHt+R'COOCH+ 3H,0CHOHR'COOHR"COOCH,CH,OHR"COOH总目录返回继续本章目录102025/8/10

2025/8/10 10 §13.2.2 水解法： RCN + 2H2O + HCl H +或OH￾RCOOH + NH4Cl RCN + H2O + NaOH RCOONa + NH3 RCOONa H + RCOOH RCN由卤烃与NaCN或KCN制备,不用于仲卤烷和叔卤烷 (2)酯的水解 R′COOCH RCOOCH2 R″COOCH2 + 3H2O H + CHOH CH2OH CH2OH + R′COOH R″COOH RCOOH (1)腈 水解: 总目录 本章目录 返回 继续