《有机化学》课程综合练习（题目）有机化学综合练习（10-11）

有机化学综合练习题四（第10~11章）命名或写出结构式NHphCHCI2.CH33.CH3HOHOCIOCH3(S)-1-苯基-1-乙醇5.6.CHONO2CH789.甲基仲丁基醚OH10.苯乙酮二、根据题意回答1、比较下列化合物与NaHSO：加成反应的活性顺序。2OA. CH3-C-CH3B. HCHOC.CH3-C-CH,CH310D.CH3-CH-CH310 CH3)2、下述反应通常称为（浓QH>HCOOH+ CH;OH2HCHO△B.Wolf-Kisher反应Clemensen反应A.D.C.Cannizzaro反应Wurts反应3、下列化合物中能发生碘仿反应的有（201CH-CH3C. CH,C CH,CH3BDOH101

1 有机化学综合练习题四（第 10~11 章） 一、命名或写出结构式 1. CH3 2. CH3 CH3 O NH ph O 3. N Cl 4. 5. 6. HO CHO OCH3 HO NO2 Cl (S)-1 -苯基 -1- 乙醇 7. OH H 8. O O O O 9. 甲基仲丁基醚 10. 苯乙酮肟 二、根据题意回答 1、比较下列化合物与 NaHSO3 加成反应的活性顺序。（ ） A. CH3 C CH3 O B. HCHO C. CH3 C CH2CH3 O D. CH3 C C O CH3 H CH3 2、下述反应通常称为（ ） 2HCHO 浓OH - HCOOH + CH3OH A. Wolf-Kisher 反应 B. Clemensen 反应 C. Cannizzaro 反应 D. Wurts 反应 3、下列化合物中能发生碘仿反应的有（ ） A. B. C. D. O CH3 C CH3 O O CH3C CH2CH3 CH3 OH

J4、比较下列化合物的酸性次序（OHHOHOHONO2DCINO2OCHNO2)5、下列化合物在碱性条件能发生外消旋化的是（A.(R)-2-甲基丁醛B.(S)-3-甲基-2-庚酮C.(S)-3-甲基环已酮D.(R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮)6、18-冠-6能络合的离子是（A. K+B. NatC. Lit)7、检验乙醚中有无过氧化物生成的方法（A.加入FeSO4和KCNS变为红色B.加入Nal/淀粉变兰C.加入Na放H2D.加入NaOH，有沉淀8、下列化合物中最易与H20反应的是（)A. CCl,CHOB. CH3 C CH3?CH310O)9、比较下列化合物沸点高低顺序（B. CH,O CH3C.CH-OCHCH,OHA. CHOHD. CH2OCHCH2OHCHOHCHOCH3CH2-OCH2CH2OHCH2-OH10、写出Rimer-Timann反应的反应方程式。三、完成下列反应（30分）HO.Hg2+1)CH,=PPh31. CH,C三CCH2)H,01) PhCH2MgBrPhCOOOHP2)H,0CrO吡啶HCNOHONaCl2hvK,Cr207, H-CHO 1)CH,MgBr5.2) H;0*2

2 4、比较下列化合物的酸性次序（ ） A. OH NO2 B. O Cl H C. O O CH3 H D. O NO2 H NO2 5、下列化合物在碱性条件能发生外消旋化的是（ ） A. (R)-2-甲基丁醛 B. (S)-3-甲基-2-庚酮 C. (S)-3-甲基环已酮 D. (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮 6、18-冠-6 能络合的离子是（ ） A. K+ B. Na+ C. Li+ 7、检验乙醚中有无过氧化物生成的方法（ ） A. 加入 FeSO4 和 KCNS 变为红色 B. 加入 NaI/淀粉 变兰 C. 加入 Na 放 H2 D. 加入 NaOH，有沉淀 8、下列化合物中最易与 H2O 反应的是（ ） A. CCl3CHO B. CH3 C CH3 O C. C CH3 O 9、比较下列化合物沸点高低顺序（ ） CH2OH CH2OH A. CH2O CH3 CH2O CH3 B. C C C. H2 O CH2CH2 OH H2 O CH2CH2 OH CH2O CH2CH2OH C D. H2 OH 10、写出 Rimer-Timann 反应的反应方程式。 三、完成下列反应（30 分） 1. CH3C CCH3 H2O, Hg 2+ 1) 2)H2O CH2 PPh3 2. 1) PhCH2MgBr 2)H2O PhCOOOH 3. CrO3吡啶 OH HCN 4. Cl2 hv ONa 5. CHO 1) CH3MgBr 2) H3O + K2Cr2O7 , H +

HO+H,CMg6苯H,C1H,O+NH,OH7. CH,C-PhCHOHSCH2-CH,SH1) n-CH,LiX2)n-CH,I干燥HCIH,O+1) B,H69.△-H202) H202, OHOH稀OH1) 0310.△2) Zn/H,02) H2, Pd/BaSO4 1)NaC三CH11. Ph CH,Br喹啉HIO4KMnO412.（稀、冷）NH,NHPhO2, PdCl2-CuzCl213.12,OH14. 2 H,C、5%NaOHCC=0H,C蒸馏CHOHH()APhCOOOHCH15CHEOCH3CH3OH△1) NaOH16.2)CICH,CH=CH,3HCHOHCHO17. CH;CHO稀OH浓OH,CH3-A1)NaC三CNa218.O2)H,0CH:1) HgSO4, H,O+2) H+, △四、用化学方法鉴别下列各组化合物1、1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-2-丁醇BcA2、对甲苯酚，苯甲醇，苯甲醛，苯乙酮BACD3

3 6. C O H3C H3C Mg 苯 H3O + 7. H3O + O CH3C-Ph NH2OH 8. CHO 干燥HCl HSCH2 CH2SH 1) n C4H9Li n C4H9 2) I 9. 1) B2H6 2) H2O2 , OH - OH H3O + -H2O 10. 稀 OH - 1) O3 2) Zn/H2O 11. 2) H2 , Pd/BaSO4 Ph CH2Br 1) NaC CH 喹啉 12. KMnO4 （稀、冷） HIO4 13. O2 , PdCl2 -Cu2Cl2 NH2NHPh 14. 5%NaOH I2 , OH - C O H3C H3C 2 蒸馏 15. Al PhCOOOH CHO CH3 CH3 OH CH3 C O CH3 CH3 16. OH 1) NaOH ClCH2CH CH2 2) 17. CH3CHO 3HCHO 稀OH - HCHO 浓OH - 18. 1) 2) H2O O CH3 CH3 2 NaC CNa 1) HgSO4 , H3O + 2) H+, 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 1、1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-2-丁醇 A B C 2、对甲苯酚，苯甲醇，苯甲醛，苯乙酮 A B C D

五、写出下列反应的历程OCHC,H,ONaC,H,OHOHHO2.H,SO4H20C,HsC,HsC,HsCHsHOHH.OHBr3.NaOHHBr△HCIHBrHO-HtOH4.HOCH,CH,CH,CHO+ H,0CH,OHOCH3六、合成1、从苯甲醛及4碳以内有机物合月CHs≥C-CH,Ph2、从甲苯及必要试剂合成CHOH03、从乙酰及必要试剂合成CH,C-CH2CH-CH3OH04、从环已酮及必要试剂合成OC,Hs5、从苯出发合成NO24

4 五、写出下列反应的历程 1. O O CH3 OH O C2H5ONa C2H5OH 2. O C2H5 HO C2H5 H2SO4 H2O C2H5 C2H5 3. H NaOH Cl H OH HBr H Br H OH + HO H Br H 4. HO CH2CH2CH2CHO H + CH3OH O H O CH3 + H2O 六、合成 1、从苯甲醛及 4 碳以内有机物合成 O O O O 2、从甲苯及必要试剂合成 C CH2Ph OH CH3 CH3 3、从乙酰及必要试剂合成 O CH3C CH2C OH H CH3 4、从环己酮及必要试剂合成 O O 5、从苯出发合成 OC2H5 NO2

七、推测结构1、化合物A(C6Hi203)，IRv1710cm-l有强吸收峰"HNMR:82.1(S),2.6(d),3.2(6HS)4.7(t)化合物与稀NaOH的碘溶液反应，有黄色沉淀，但与Tollens试剂不反应，当用一滴浓H2SO4的水溶液处理后，得化合物B，B与Tollens试剂反应时，有银镜反应。请推出化合物A、B的结构。2、某化合物C(C1oH14O2)不与吐伦试剂、裴林试剂、热的NaOH及金属反应，但稀HCI能将其转变为CsH：O(D)的产物，D与吐伦试剂反应。强烈氧化时，能将C、D转变为邻苯二甲酸。试写出化合物C、D的结构。3、化合物A(CioH2o)与稀冷KMnO4反应生成化合物B(CioH22O3)，B与HIO4反应生成化合物C和D。化合物A与O3反应，经Zn/H2O分解，也生成C和D，C和D用Clemensen还原都得化合物E(CsHi2)，化合物C有光学活性，其与2,4-二硝基苯肼反应得桔黄色沉淀，与Tollens试也是呈现正性反应。化合物D与2.4-二硝基苯肼是正性反应，与Tollens试剂不反应。推出A、B、C、D、E的结构。5

5 七、推测结构 1、化合物 A(C6H12O3)，IRν1710cm-1 有强吸收峰 1HNMR:δ2.1(S), 2.6(d), 3.2(6H,S), 4.7(t)化合物与稀 NaOH 的碘溶液反应，有黄色沉淀，但与 Tollen’s 试剂不 反应，当用一滴浓 H2SO4 的水溶液处理后，得化合物 B，B 与 Tollen’s 试剂反应时， 有银镜反应。请推出化合物 A、B 的结构。 2、某化合物 C(C10H14O2)不与吐伦试剂、裴林试剂、热的 NaOH 及金属反应， 但稀 HCl 能将其转变为 C8H8O(D)的产物，D 与吐伦试剂反应。强烈氧化时，能将 C、 D 转变为邻苯二甲酸。试写出化合物 C、D 的结构。 3、化合物 A(C10H2O)与稀冷 KMnO4 反应生成化合物 B(C10H22O3)，B 与 HIO4 反 应生成化合物 C 和 D。化合物 A 与 O3 反应，经 Zn/H2O 分解，也生成 C 和 D，C 和 D 用 Clemensen 还原都得化合物 E(C5H12)，化合物 C 有光学活性，其与 2,4-二硝基苯 肼反应得桔黄色沉淀，与 Tollens 试也是呈现正性反应。化合物 D 与 2,4-二硝基苯肼 是正性反应，与 Tollens 试剂不反应。推出 A、B、C、D、E 的结构