《有机化学》课程各章习题（无答案）16 杂环化合物、生物碱

第十六章杂环化合物、生物碱1.命名下列化合物：COOH(1)(2)COOHCH3OH(3)(4)YCH2COOH(5)(6)HOHOHN(8)H3CN(7)HONC2H5H2.下列化合物哪个可溶于酸，哪个可溶于碱？或既可溶于酸又可溶于碱？NH2(1)(2)CH3OH(3)(4N-CH3OH3.写出下列反应的产物：HNO3(1)H2SO4O2NCH3①CH3!(2)CH3Mgl@^AC2H5l(3)?HNO3 +H2SO4(4)NCH3

第十六章 杂环化合物、生物碱 1.命名下列化合物： O COOH (1) N COOH (2) N H (3) CH3 N N OH (4) N H CH2COOH (5) N OH (6) S N (7) C2H5 H3C N H N N N OH HO (8) 2.下列化合物哪个可溶于酸，哪个可溶于碱？或既可溶于酸又可溶于碱？ N N CH3 (1) N N (2) N H N NH2 OH O OH N CH3 (3) N H (4) 3.写出下列反应的产物： S (1) O2N CH3 HNO3 H2SO4 ? (2) N H + CH3MgI ? ①CH3 I ② Δ ? (3) + C2H5 I ? ? N Δ (4) N N HNO3 H2SO4 ? + CH3

Br2(5)AH3CCH3浓NaOH(6)CHOOHCH3CHO(7).CHOCHOZnCl2(8)CICH3COONa(9)CH3OH, (10)?(CH3)2CHICH3soCl2KMnO4(11)@H2NNH2(12)CH2O+HN(CH3)2nVH2/Ni2H2/NiHCIKCN(13)n?压力Ht, △△福4.应用Skraup合成法，以最简单的原料合成下列化合物：（1）6-甲基喹啉（2）8-羟基喹啉5.由杂环化合物或易得的取代杂环化合物为原料合成下列化合物：(1)(2)O2NCO2HHOBr(3)W

(5) ? N N Δ H3C Br2 (6) O ? CH3 CHO 浓NaOH (7) O ? CHO + CH3CHO OH — (8) ? N CH3 + CH3 CHO ZnCl2 ? Δ N Cl CH3COONa CH3OH, (9) + ? N (10) (CH3 )2CHI (11) ? ? ①SOCl2 ②H2NNH2 N CH3 KMnO4 (12) + + ? N H CH2O HN(CH3 )2 O ? ? ? Δ (13) H2 /Ni 压力 HCl KCN H2 /Ni H + , Δ ? ? 4.应用 Skraup 合成法，以最简单的原料合成下列化合物： （1）6-甲基喹啉 （2）8-羟基喹啉 5.由杂环化合物或易得的取代杂环化合物为原料合成下列化合物： O (1) O2N CO2H O (2) HO (3) N Br H N O (4)

HaCCO2C2H5(6)(5)H2SONECO2C2H56.比较下列各组化合物的碱性强弱，并解释之NH1)ZH7.解释：（1）吡啶的亲电取代反应发生在3位，而亲核取代发生在2和6位。（2）咪唑的碱性和酸性都大于吡咯。（3）为什么呋、噻盼及吡咯比苯容易进行亲电取代？而吡啶却比苯难发生亲电取代？8.生物碱一般具有什么结构特征和用途？9.用浓H2SO4在220℃~230℃左右将喹啉磺化，得到一磺酸衍生物。为了测定结构，将这个磺酸和碱共熔，所得的产物和从邻氨基苯酚按照Skraup合成法所得的喹啉衍生物相同。试推测该磺酸衍生物的结构，并写出各步反应式。10.罂粟碱C2oH21O4N是一个生物碱，存在于鸦片中。它与过量的HI酸作用产生4mol的CH;l，表示有4个一OCH基存在（zeisel)。用KMnO4氧化首先得到一个酮C2oHigOsN，它继续氧化得到一个混合物。经分离鉴定它们的结构式如下，试推断罂栗碱的结构，并解释所发生的反应。CHaOCHOCOOHCHaCCH3OCOOHCOOHCOOHHOOCHOOCOCH3OCH3COOH11.下面是尼古丁（Nicotine）的全合成路线，请填写各步反应所需要的试剂。O1CO2C2H5CHCH0C(CH2)3NHCH3CHCH2CH2NHCH3CO,HBrCH(CH2)3NH2CH3BrN(尼古丁)CH3

N (5) H2N SO2NH CO2C2H5 CO2C2H5 O H3C (6) 6.比较下列各组化合物的碱性强弱，并解释之。 N H N H (1) N NH2 (2) N H (3) N 7.解释： （1）吡啶的亲电取代反应发生在 3 位，而亲核取代发生在 2 和 6 位。 （2）咪唑的碱性和酸性都大于吡咯。 （3）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代？而吡啶却比苯难发生亲电取代？ 8.生物碱一般具有什么结构特征和用途？ 9.用浓 H2SO4在 220℃~230℃左右将喹啉磺化，得到一磺酸衍生物。为了测定结构，将这个 磺酸和碱共熔，所得的产物和从邻氨基苯酚按照 Skraup 合成法所得的喹啉衍生物相同。试 推测该磺酸衍生物的结构，并写出各步反应式。 10.罂粟碱C20H21O4N是一个生物碱，存在于鸦片中。它与过量的HI 酸作用产生4mol的CH3I， 表示有 4 个—OCH3 基存在（zeisel）。用 KMnO4 氧化首先得到一个酮 C20H19O5N，它继续氧 化得到一个混合物。经分离鉴定它们的结构式如下，试推断罂粟碱的结构，并解释所发生的 反应。 N CH3O CH3O COOH CH3O CH3O COOH COOH N HOOC HOOC COOH COOH OCH3 OCH3 11．下面是尼古丁（Nicotine）的全合成路线，请填写各步反应所需要的试剂。 ? + N N CO2C2H5 CH3 O N O N O CH3 ? N O CHCH2CH2NHCH3 CO2H ? N O C(CH2 )3NHCH3 ? N N CH(CH2 )3NH2CH3Br— CH3 Br ? N (尼古丁)