《有机化学》课程授课教案（讲义）第十五章 硝基化合物和胺

第十四章.含氮化合物$ 14.1硝基化合物的分类结构和命名1、通式：RNO2或ArNO21°伯硝基化和物一元硝基化合物2°2、分类仲硝基化合物二元硝基化合物3°叔硝基化合物三元硝基化合物3、命名：和卤烃一样，以烃为母体，硝基作为取代基4、结构：价键结构式：R：N:ORN+=O配位键但实际结构为：组成四个元电子被三个原子共用的大元键60R-02芳香族硝基化合物（更为重要）$14.2CH3CH2CH3+HNO3CH3CH2CH2NO2+CH3CH(NO2)CH3+CH3CH2NO2+CH3NO2得到的硝基混合物。不用分离，直接应用（是一种油脂、纤维素的及合成树脂的溶剂）。芳香族硝基化合物：（更为重要)H2SO4（浓）HNO3（浓）NO2淡黄色液体，具有苦杏仁味。814.3硝基化合物的物理性质脂肪族硝基化合物是无色具有香味的液体，难溶于水，易溶于醇和醚。多数芳香族硝基化合物是淡黄色固体，具有苦杏任味，有一定毒性。多硝基化合物，易受热分解爆炸。S14.4硝基化合物的化学性质1

1 第十四章 含氮化合物 §14.1 硝基化合物的分类结构和命名 1、通式：RNO2或ArNO2 伯硝基化和物 1° 一元硝基化合物 2、分类 仲硝基化合物 2° 二元硝基化合物 叔硝基化合物 3° 三元硝基化合物 3、命名：和卤烃一样 ，以烃为母体，硝基作为取代基 4、结构：价键结构式： R：N：O R—N+=O 配位键 但实际结构为：组成四个π电子被三个原子共用的大π键 §14.2 芳香族硝基化合物(更为重要) CH3CH2CH3+HNO3 CH3CH2CH2NO2+CH3CH(NO2 )CH3+ CH3CH2NO2+CH3NO2 得到的硝基混合物。不用分离，直接应用(是一种油脂、纤维素的及合成树脂的溶剂)。 芳香族硝基化合物：(更为重要) + HNO NO 2 3 H SO4 ( 浓 ) 2 ( 浓 ) 淡黄色液体，具有苦杏仁味。 §14.3 硝基化合物的物理性质 脂肪族硝基化合物是无色具有香味的液体，难溶于水，易溶于醇和醚。 多数芳香族硝基化合物是淡黄色固体，具有苦杏任味，有一定毒性。 多硝基化合物，易受热分解爆炸。 §14.4 硝基化合物的化学性质 ● ● R—N ● ● O O

$14.4.1与碱作用：含有α氢原子的硝基化合物能溶于NaOH溶液，而生成钠盐1ONCH2NaOHCH2:NaH, 0-H.( CH2CHCH2OHNaOHOCHCH2CH,OOH*具有氢原子的伯胺和仲胺的硝基化合物都存在上述互变异构现象，所以他们都呈酸性，叔硝基化合物a没有氢，不溶于NaOH溶液。$14.4.2还原：NO2NH2Fe + HCI或Sn + HCI（若有遇到+易水解的基团则不易采用此法）NHCOCH,NHCOCH,Pt H2NH,NOC,H,OH在碱性介质中，不同的介质还原产物也不同，最终在强还原性条件下产物都是苯胺。选择性还原：NH2NO2(NH,)2 SNO2NO2或多硫化物Na，SO480%(间硝基苯胺)S14.4.3苯环上的取代反应：硝基苯可卤化，硝化，磺化。但由于硝基是强电子基，因次硝基苯不能发生傅列得尔一克拉夫茨反应。但可作此类反应的溶剂。2

2 §14.4.1与碱作用： 含有α氢原子的硝基化合物能溶于 NaOH 溶液，而生成钠盐。 CH N H O O 2 + - + NaOH CH N O O 2 + - - . Na + H O + 2 CH N O O 2 + - - CH N O O 2 + - CH N O O 2 + - （ ） CH N O O + - 3 CH N O 2 + - OH NaOH + H CH N O 2 + - O - 具有α氢原子的伯胺和仲胺的硝基化合物都存在上述互变异构现象，所以他们都呈酸性，叔硝基化合 物α没有氢，不溶于 NaOH 溶液。 §14.4.2还原： NO 2 NH2 Fe + HCl 或Sn + HCl （若有遇到 H+易水解的基团则不易采用此法） NHCOCH3 NO 2 Pt H2 NHCOCH3 2 NH C2H 5OH 在碱性介质中，不同的介质还原产物也不同，最终在强还原性条件下产物都是苯胺。 选择性还原： NO2 NO2 NO2 NH 2 (NH 4 )2 S 或多硫 化物 Na 2S 2O4 (间硝基苯胺) 80% §14.4.3 苯环上的取代反应： 硝基苯可卤化，硝化，磺化。但由于硝基是强电子基，因次硝基苯不能发生傅列得尔—克 拉夫茨反应。但可作此类反应的溶剂

NO2NO,NO2NO,Br,Fe发烟H2SO135~145℃110℃SO,HNO,NO2发烟HNO3，浓H,SO495℃NO,S14.4.4硝基对邻对位取代基的影响：1）对卤原子活泼性的影响：硝基使原原子活性增强，易于被取代：CIOHNa,co,NO2NO2130 ℃COHNa,coNONO2回流NO2NO2硝基越多，越容易发生取代反应。(2)对酚类酸性的影响：使酚类物质的酸性增强。OH(二)胺$ 14.5胺的分类命名和结构:定义：氨分子中的H被R取代后的衍生物。伯胺R-NH2一元胺分类仲胺R-NH-R'二元胺脂肪胺叔胺R-N(R)-R"三元胺芳香胺

3 NO2 Br，Fe 135~145 ℃ NO2 Br NO2 发烟 H2SO4 110 ℃ NO2 SO 3 H NO2 发烟 H NO 3 ， 浓H2SO4 95 ℃ NO2 NO2 §14.4.4硝基对邻对位取代基的影响： (1)对卤原子活泼性的影响： 硝基使原原子活性增强，易于被取代： 2 3 Cl NO2 NO2 OH Na CO 130 ℃ Cl NO2 NO2 NO2 OH NO2 回 流 2 3 Na CO 硝基越多，越容易发生取代反应。 (2)对酚类酸性的影响： 使酚类物质的酸性增强。 OH N O O + H + + N O O + - O - N O O - O N O O - O + N O O - O - + N O O - O （二）胺 §14.5 胺的分类命名和结构 定义：氨分子中的 H 被 R 取代后的衍生物。 伯胺 R-NH2 一元胺 分类 仲胺 R-NH-R′ 二元胺 脂肪胺 叔胺 R-N(R)-R″ 三元胺 芳香胺

相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物，分别称为季铵盐和季铵碱：R4N+OH—、R4N+Z-胺的命名甲胺(1)简单的胺：以胺作为官能团来命名：CH3NH2NH—CH, CH3NCH2CH3甲乙环已胺N-甲基-N-乙基苯胺CH3CH,(2)比较复杂的胺：以烃为母体，氨作为取代基命名。CH3—CH2—CH—CH—CH3CH3 — CH— CH2— CH— CH2— CH 3CH3NH2CH3 N(C2Hs)22—甲基一4—氨基己烷3一甲基一2一(N，N一二乙氨基）戊烷NHHH结构与NH3相似N采用SP3杂化（3）我国系统命名法：以胺为母体CH3 — CH-—CH—CH 3CH3 NH23—甲基—2—丁胺$14.6胺的制法：S14.6.1硝基化合物还原：(1)NO2NH,骨架镍或铂3H2H,O遇漂白粉溶液变成紫色品质好，产量高(2)NO2NH2HCI(浓)3Fe2039Fe4H,0△（铁尼）NO,NH,Fe + HCI 6[H*]SO3HONaH2SO4（浓）NaOH165℃共熔4

4 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物，分别称为季铵盐和季铵碱： R4N+OH—、R4N+Z— 胺的命名 (1)简单的胺：以胺作为官能团来命名：CH3NH2 甲胺 N 2 CH 3 CH CH 3 甲 乙环 已 胺 NH CH 2 CH 3 CH 3 N 甲 基 N 乙 基苯 胺 (2)比较复杂的胺： 以烃为母体，氨作为取代基命名。 CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 NH2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 N(C H ) 2 5 2 2—甲基—4—氨基己烷 3—甲基—2—(N，N—二乙氨基)戊烷 结构与 NH3相似 N H H H N 采用 SP3杂化 （3）我国系统命名法： 以胺为母体 CH CH CH CH 3 CH 3 2 3 NH 3—甲基—2—丁胺 §14.6 胺的制法： §14.6.1硝基化合物还原： (1) NO2 + 3H2 NH2 骨 架镍或铂 + 2H 2 O 遇漂白粉溶液变成紫色 品质好，产量高 (2) NO2 + 9Fe + 4H 2 O HCl(浓) 2 + NH 4 (铁泥 ) 3Fe 2 O 3 NO2 + 6[H ] + Fe + HCl NH 2 H SO4 ( 浓 ) 2 165 ℃ SO 3 H 共 熔 NaOH ONa

NH,OH(NH4)2 SO4150℃0.6MPa有致癌作用S14.6.2从胺的烷基化(1)卤烃和氨作用：RBr+NH3-RNH2HBrRNH2+ NH,BrRNH,+RBrR2NH2BrRNH + NH BrR2NH+ RBrR,NH*Br-R3N+NHBrR,N +RBr:R,N*Br(季铵盐)因此反应生成的是伯、仲、叔胺和季氨盐的混合物。分离比较困难，因此在应用上受到一定的限制。（2）芳卤烃和氨作用醇和氨的蒸气也能通过加热得CINH2Cu02 NH,NH ,CI200℃，6~10MPaCu20NH3NH 4 CIHCICuCl+xCINH22CuCl2+Cu,o2NH,H,O1+OH-生成Cu2O，可重复利用。CINH2170℃NONO22NHCH, COONH NO2NO2(3)醇与氨作用：催化剂生成伯、仲、叔胺的混合物：Al203RNH2 + H2OROH+NH3Al203R,NH + H20RNH2 + ROHAl203R, NH+ROHR,N+ H20工业上的甲胺，二甲胺和三甲胺就是用这种方法制得的。S14.6.3从睛和酰胺还原：F

5 OH H + (NH4 ) 2 SO4 150 ℃ ， 0.6MPa NH2 有致癌作用 §14.6.2从胺的烷基化 (1)卤烃和氨作用： RBr RNH . HBr Br 3 4 + NH 2 RNH2 + NH RNH + RBr 2 Br 2 + R NH2 - R 2 NH + Br NH 4 R 2 NH + RBr R3 NH Br + - R 3 N + Br NH 4 4 R 3 N + RBr R N Br + - (季 铵 盐) 因此反应生成的是伯、仲、叔胺和季氨盐的混合物。分离比较困难，因此在应用上受到一定的限制。 （2）芳卤烃和氨作用 醇和氨的蒸气也能通过加热得 2 NH 3 Cl + 2 Cu O 200 ℃ ，6~10MPa NH2 + NH 4 Cl NH 4 Cl Cu 2 O NH 3 + HCl + CuCl NH 3 Cl + 2 + Cu 2 O 2 CuCl 2 NH2 + H2O + 2 +OH–生成 Cu2O，可重复利用。 NH 3 Cl + 2 NO 2 NO 2 170 ℃ CH 3 COONH 4 NO 2 NO 2 NH2 (3)醇与氨作用： 催化剂生成伯、仲、叔胺的混合物： ROH + NH RNH + 3 2 H2O Al2 O3 RNH 2 + ROH Al2 O3 R 2 NH + H2O R 2 NH + ROH Al2 O 3 R3 N + H2O 工业上的甲胺，二甲胺和三甲胺就是用这种方法制得的。 §14.6.3从腈和酰胺还原：

CH3CNCH, CH, NH2H2, Ni140℃0LiAIH 11PC-NH2RCH,NH2CH20S14.6.4霍夫曼酰胺降级反应：RCONH2+NaOX(aq)+RNH2+NaX+Na2CO3+H2O与X2十NOH反应可得到少一个碳的伯胺S14.6.5盖布瑞尔合成法：O=0O=C0=0OHCOONaKOH-RNH2+>NHCCOONa2乙醇C.水解0=00=0=0N一烷基邻苯二甲基酰胺制取伯胺的方法。$14. 7胺的物理性质：①甲胺、乙胺、二甲胺、三甲胺是气体，其他为液体，C12以上为固体：②级胺具有鱼腥味，高级胺一般没有气味；。③低级胺易溶于水：④芳香族胺是液体或固体，具有特殊气味：③一般难溶于水，挥发性好，易随水蒸气挥发：③芳胺易氧化带有颜色，毒性大，能被皮肤吸收；③芳胺具有特殊气味。胺的化学性质$14. 8$14.8.1碱性：HRN-H2+OH（碱性比NH，强）RNH2 + H20 -+胺的碱性与：电子效应、空间立体效应、溶剂化效应有关。胺上氢原子愈多，溶剂化程度越大，铵正离子就越稳定，胺的碱性越强。碱性顺序：6

6 CH 3 CN H2 ， Ni 140 ℃ CH 2 CH 2 NH2 R C O NH2 LiAlH 4 H2O R CH 2 NH2 §14.6.4霍夫曼酰胺降级反应： RCONH2 ＋ NaOX(aq) RNH2 ＋ NaX ＋ Na2CO3 ＋ H2O 与 X2＋NOH 反应可得到少一个碳的伯胺 §14.6.5盖布瑞尔合成法： C C O O NH KOH 乙 醇 C C O O N K RX C C O O N R OH - 水 解 COONa COONa + R NH2 N—烷基邻苯二甲基酰胺制取伯胺的方法。 §14.7 胺的物理性质： ①甲胺、乙胺、二甲胺、三甲胺是气体，其他为液体，C12以上为固体； ②级胺具有鱼腥味，高级胺一般没有气味；。 ③低级胺易溶于水； ④芳香族胺是液体或固体，具有特殊气味； ⑤一般难溶于水，挥发性好，易随水蒸气挥发； ⑥芳胺易氧化带有颜色，毒性大，能被皮肤吸收； ⑦芳胺具有特殊气味。 §14.8 胺的化学性质 §14.8.1碱性： R NH 2 + 3 H + 2O RN H2 OH - (碱 性比 NH 强 ) . + H 胺的碱性与：电子效应、空间立体效应、溶剂化效应有关。 胺上氢原子愈多，溶剂化程度越大，铵正离子就越稳定，胺的碱性越强。 碱性顺序：

(CH3)2NH>CH3NH2>N(CH3)3》NH3>芳胺NH2与强酸成盐二苯胺虽与强酸成盐，但遇到水即可水解RNH2pKb~3.35NH3pKb~4.76P轨道HSP杂化P轨道有一定的S成分。碱性太弱，接近于中性。N$14.8.2烷基化RXNaOHNH2NH,RRXNaOHNHRNax+H20RXNR2NRNaxXH20工业上采用加压，加热和无机酸催化下；用甲醇来进行甲基化：H2 SO4NH 2NHCH3+H20+ CH,OH2.5~3MPa230℃S14.8.3酰基化伯胺或仲胺与酰基化剂（如酰卤、酸酐）发生酰基化反应：HCIRNHCOCH3+RNH2+ CH,COCIRRHCIR-NHR-NHCOCH,++ CH,COCIRRR-NCOCH3R-NCH,CH3叔胺不能酰基化，因为没有H原子。由一种胺制备另一种胺的方法：NHCOCH3NH2+ CH,COOH(CH,CO),ONHNHCOCH3不易氧化，而起到了官能团保护作用。易于氧化，而H 或 OH'RrNH 2+ CH,COOH

7 (CH3)2NH > CH3NH2 > N(CH3)3 > NH3 > 芳胺 NH 2 与 强 酸 成盐 RNH2 pKb≈3.35 NH3 pKb≈4.76 3 N H H SP 杂 化 P轨 道 P 轨道有一定的 S 成分。 （ ）3 N ， 碱 性太弱 ， 接近 于中性 。 §14.8.2烷基化 NH 2 RX NH 2 R X - + NaOH NHR + NaX + H2O RX NaOH N R 2 + NaX + H2O RX N R 3 + X 工业上采用加压，加热和无机酸催化下；用甲醇来进行甲基化： NH 2 + CH 3 OH H2 SO4 2.5~3MPa， 230 ℃ + H2 O NHCH 3 §14.8.3酰基化 伯胺或仲胺与酰基化剂（如酰卤、酸酐）发生酰基化反应： R NH 2 + CH 3COCl RNHCOCH HCl 3 + R NH R + CH 3COCl R NH R CO CH 3 + HCl R R N CO CH 3 R R N CH2CH 3 叔胺不能酰基化，因为没有 H 原子。 由一种胺制备另一种胺的方法： NH 2 + CH 3 ( CO) 2 O NHCOCH 3 + CH 3COOH NH 2 易于氧化，而 NHCOCH 3 不易氧化，而起到了官能团保护作用。 OH - H + 或 RrNH 2 + CH 3COOH 二苯胺虽与强酸成盐，但遇到水即可水解

N-烷基酰胺呈中性，不遇酸成盐，可利用此法分离叔胺。伯胺分层HCI分层仲胺+乙酸酐叔胺不分层S14.8.4与亚硝酸的反应：RNH2（伯胺脂肪族）+HNO2R + N,XN2+ R + X醇、烯烃、卤烃（脂肪族重氮盐）的混合物没有合成价值，放出的氮气是定量的，可作为-NH2的定量检测方法。NH2N,CI+ HCI$2H20HNO2不稳定易分解，必须保持低温。脂肪族和芳香族仲胺与HNO2作用CH3CH31CH3NH +HONOCH3—N-N=O+H2°N—亚硝基二甲胺NH—CH3HCIN=ONH2H,0HONON-甲基-N-亚硝基苯胺CH3CH3①N-亚硝基胺是淡黄油状液体：②可用于仲胺的分离和提纯，叔胺无次反应；③亚硝酸与伯，仲，叔胺反应的不同反应，可用于鉴别伯，仲，叔胺。$14.8.5氧化NH2氧化红棕色NH,漂白粉呈紫色（醒型化合物）NH20MnO2,H,SO苯醌oS14.8.6芳环上的取代反应：(1)卤化：8

8 HCl N-烷基酰胺呈中性，不遇酸成盐，可利用此法分离叔胺。 伯胺 分层 仲胺+乙酸酐 分层 叔胺 不分层 §14.8.4与亚硝酸的反应： RNH2（伯胺脂肪族）＋ HNO2 R ＋ N2X - N2 + R ＋ X - (脂肪族重氮盐) 醇、烯烃、卤烃 的混合物 没有合成价值，放出的氮气是定量的，可作为-NH2的定量检测方法。 NH 2 + H NO + HCl 2 5 ℃ N Cl 2 + 2H2 O 不稳定易分解，必须保持低温。 脂肪族和芳香族仲胺与HNO2作用 NH O 2 CH3 CH3 + HONO CH3 CH3 N N + H O N—亚硝基二甲胺 NH CH 3 + HONO N O CH 3 2 + 2 H O HCl CH 3 NH N 甲基 N 亚硝基苯 胺 ①N-亚硝基胺是淡黄油状液体； ②可用于仲胺的分离和提纯，叔胺无次反应； ③亚硝酸与伯，仲，叔胺反应的不同反应，可用于鉴别伯，仲，叔胺。 §14.8.5氧化 NH 2 氧 化 红棕 色 NH 2 漂白粉 呈紫色 (醌型化合物 ) 2 2 O O NH 2 O Mn ， H SO 4 苯 醌 §14.8.6芳环上的取代反应： (1)卤化：

NHN2Brz（水溶液）NH,NHCOCH,NH,NHCOCH3H,0Brz(CH,CO),0H或OHBrBr(2)硝化：NH2NHCOCH3NHCOCH,HNO,(CH,CO) 2NH 2NO2NO2NH,OSO,HNH,OSO,HNH 2H2SO(浓)HNONaOHNONO2(3)磺化：NH 2NH2H2SO(浓)180~190℃H,0烘焙SO,HS14.8.7伯胺的异睛化反应：KOHCHCI3+RNH23KCIRNC++3H,0△伯胺(恶臭味)工业用于鉴别伯胺.814.9季铵盐和季铵碱：△R4N+XR.N+RXR3N+RX季铵盐是结晶固体，溶于水，不溶于非极性有机溶剂。具有长碳链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。醇R4N*OH'+KX+R,N*×' + KOHR4NOH-+AgIR4N+I-+ AgOH季铵碱的碱性与NaOH，KOH相当。△CH ,CH2N *(CH,CH 3)3 OHCH,=CH2+（CH,CH,)3N9

9 NH 2 + 2 Br (水溶液) 2 NH 2 Br Br Br 白 NH 2 + CH 3 ( CO) 2 O NHCOCH 3 Br2 NHCOCH 3 Br OH - H + 或 H 2 O NH 2 Br (2)硝化： NH 2 CH 3 CO 2 ( ) H 2SO 4 (浓) NHCO CH 3 NHCO CH 3 NO 2 HNO3 NH 2 NO 2 NH 3O SO 3 H HNO3 + NH 3O SO 3 H + NO 2 NaOH NH 2 NO 2 (3)磺化： H 2SO 4 NH 2 (浓) . 180~190 ℃ 烘 焙 NH 2 SO 3 H 2 + H O §14.8.7伯胺的异腈化反应： RNH 2 CHCl + 3 KOH RNC + 3KCl + 3 H 2 O 伯 胺 (恶臭味) 工业用于鉴别伯胺. §14.9季铵盐和季铵碱： R 3 N + RX R 4 N + X - R 3 N + RX 季铵盐是结晶固体，溶于水，不溶于非极性有机溶剂。 具有长碳链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。 R N + X - 3 + KOH R 4 N + OH 醇 - + KX R 4 N + I - + AgOH R 4 N + OH + Ag I - 季铵碱的碱性与NaOH，KOH相当。 CH 3 CH2N + ( ) CH2 CH 3 3 OH CH2 CH2 + ( ) CH 3CH 2 3 N

OH进攻β位的氢原子，生成叔铵和烯烃。CH3—CH2CH-CH3△OH(CH3)3N + CH3—CH2-CH=CH2100℃以上N(CH3)3这主要取决于β位氢的酸性。β碳上有给电子基会降低酸性，因此，得到的是双键上烷基最少的烯烃一一霍夫曼规则。没有β位氢时：△+OH(CH,)N+CH,OH(CH,).N季铵盐是很好的相转移催化剂。(三)腈$14.10睛R-CN或ArCN命名：烃基名称加“腈"字。例如：CH2=CH—CN丙烯睛CH,CN 乙睛CH，CN苯乙腈或芒$14.10.1制法：△醇CH,CH,CH,CN+NaBr1)CH,CH,CH,Br+ NaCNP20s2)RCONH2RCN+H,O△$14.10.2睛的性质-C=N为极性很强的基团，在水中易于溶解。乙睛与水互溶，戊睛以上就很难溶于水。H*或OH'H,0RCN+RCOOH+NH3HCIH*或 OHRCNR-C — NH 2=O（控制一定的反应条件如少量浓硫酸，制备伯胺）。H2RC CH,NH2catalytRCNNaRCH, NH2C,H,OH10

10 OH-进攻β位的氢原子，生成叔铵和烯烃。 CH 3 CH 2 CH CH 3 N( ) CH 3 3 + OH - 100 ℃ 以 上 ( CH 3 ) 3 N + CH 3 CH 2 CH CH2 这主要取决于β位氢的酸性。 β碳上有给电子基会降低酸性，因此，得到的是双键上烷基最少的烯烃——霍夫曼规则。 没有β位氢时： ( ) CH 3 4N + OH - ( CH 3 ) 3 N + CH 3OH 季铵盐是很好的相转移催化剂。 (三) 腈 §14.10腈R-CN或ArCN 命名：烃基名称加“腈”字。 例如： CH2 CH CN 丙烯腈 CH 3CN 乙 腈 CH 2 CN 苯 乙腈或苄腈 §14.10.1制法： 1) CH 3 CH 2CH 2Br + NaCN 醇 CH 3 CH 2CH 2CN + NaBr 2) RCONH 2 P O2 5 RCN + H 2 O §14.10.2腈的性质 —C≡N为极性很强的基团，在水中易于溶解。乙腈与水互溶，戊腈以上就很难溶于水。 RCN + H 2O OH- H + 或 RCOOH + NH . HCl 3 RCN H OH + 或 R C O NH 2 (控制一定的反应条件如少量浓硫酸，制备伯胺)。 RCN H 2 catalyt Na C 2 H 3OH RC CH2 NH2 RCH2 NH2