《有机化学》课程各章习题（无答案）08 立体化学

第八章立体化学1：解释下列各名词，举例说明：（2）右旋体（1）旋光活性物质（3）手性原子（4）手性分子和非手性分子（5）对映异构体（6）非对映异构体（7）外消旋体（8）内消旋体2.回答间题：（1）对映异构现象产生的必要条件是什么？（2）含手性碳原子的化合物是否都有旋光性？举例说明。（3）有旋光活性的化合物是否必须含手性碳原子？举例说明。3.一个酸的分子式是CsH1oO2，有旋光性，写出它的一对对映异构体，并标明R..S.。4．下列化合物中，哪个有对映异构体？标出手性碳原子，写出可能的对映异构体的投影式，并说明内消旋体和外消体以及哪个有旋光活性。（1）2-溴-1-丁醇（2）α，β-二溴丁二酸（3）α，β-二溴丁酸（4）α-甲基-2-丁烯酸（6）1，2-二甲基环戊烷（5）2，3，4-三氯已烷（7）1，1-二甲基环戊烷5．樟脑、薄荷醇以及麻酸具有下列结构，分子中有几个手性碳原子？有几个光活异构体存在？CH:(CH),CHOHCH,CH=CH(CH2)-COOHHO葩麻酸樟脑薄荷醇6.下列各对化合物是对映体还是非对映体或是同一化合物？CH,CH,CH3CH3BrHH-CI(1)C(2) HH BrCICIBrBrCH3CICH;CH3H BrCIHHHBrCH,(4)(3)HC1HHBrHCIBrCH,CH3CH3CH3CH3cICHH,C BrHHCH3(5) (6)HCIHCH3CH,HCCH,Br

第八章 立体化学 1． 解释下列各名词，举例说明： （1）旋光活性物质 （2）右旋体 （3）手性原子 （4）手性分子和非手性分子 （5）对映异构体 （6）非对映异构体 （7）外消旋体 （8）内消旋体 2． 回答间题： （1）对映异构现象产生的必要条件是什么？ （2）含手性碳原子的化合物是否都有旋光性？举例说明。 （3）有旋光活性的化合物是否必须含手性碳原子？举例说明。 3．一个酸的分子式是 C5H10O2，有旋光性，写出它的一对对映异构体，并标明 R.S.。 4．下列化合物中，哪个有对映异构体？标出手性碳原子，写出可能的对映异构体的投影式， 并说明内消旋体和外消体以及哪个有旋光活性。 （1） 2-溴-1-丁醇 （2）α，β-二溴丁二酸 （3）α，β-二溴丁酸 （4）α-甲基-2-丁烯酸 （5）2，3，4-三氯已烷 （6）1，2-二甲基环戊烷 （7）1，1-二甲基环戊烷 5．樟脑、薄荷醇以及蓖麻酸具有下列结构，分子中有几个手性碳原子？有几个光活异构体 存在？ O HO 樟 脑 薄 荷 醇 蓖 麻 酸 CH3 (CH2 )5CHOHCH2CH=CH(CH2 )7COOH 6.下列各对化合物是对映体还是非对映体或是同一化合物？ CH3 H Br Cl CH3 H Cl Br CH3 H Br Cl CH3 Cl H Br (1) (2) CH3 H H Br CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl H H H Br H H Br H Br (3) (4) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl H H Br H H Br (5) (6) CH H3C 3 H3C

(7)HC/3HCCH,H,C/CHHC7.(1)有比旋光度+3.82°的乳酸转化成乳酸甲酯CH3CHOHCOOCH3,[aJb20=-8.25°(一)-乳酸甲酯的绝对构型是什么？(2)下列反应中，构型有无变化?试为原料及产物指定D/L和R/S.C1CICl2,hv(a) CH,CH2-CH,CH,CH2-CH,CIHHCIHI,丙酮(b) CH,CH,CH3CH,CH,CHHICIHCN-(c) CH,COOCH3COOCH3CH3HCN8.下列化合物能不拆分为光活对映体？CONHCOOHCONH2COOHBr(1)32NOCHCH3COOHH,CCOOHCH3CH(5)(6)HHCHCOOHH9.(1)化合物A的分子式是CsHs,有光学活性,在催化氢化A时产生B,B的分子式是CsH1o,无光学活性，同时不能拆分。（2）化合物C的分子式为CH10，有光学活性，C不含三重键，催化氢化C产生D，D的分子式是C6H14，无光学活性，同时不能拆分，推测A-B的结构。10.1，3-二-促丁基环已烷的一个立体异构体的结构是无光学活性，写出这个异构体的构象结构式。11.一个光学活性的化合物A（假定它是右旋的）的分子式为C7HiuiBr。A和HBr作用产生异构体B和C，其分子式为CHi2Br12，B是有光学活性的，C则没有光学活性。用1mol的叔丁醇钾处理B产生（+）A。用1mol的叔丁醇钾处C产生（土）A。用一摩尔的叔丁醇钾处理A产生D（CHio），lmoID进行臭氧解接着用Zn和水处理，产生两分子的甲醛和一分子的1，3-环戊二酮，提出A、B、C、D的立体化学式，并写出各步演变的反应

CH3 CH3 (7) H (8) 3C CH3 H3C CH3 H3C H3C 7.(1)有比旋光度+3.820 的乳酸转化成乳酸甲酯 CH3CHOHCOOCH3,[α]D 20=-8.250 ,(一)-乳 酸甲酯的绝对构型是什么? (2)下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定 D/L 和 R/S. CH3 Cl Cl H H (a) CH2 CH3CH2 CH3CH2 Cl Cl2 ,hv CH3 Cl CH3 H H (b) CH3CH2 CH3CH2 I-,丙 酮 I CH3 Cl H H (c) CH3 COOCH3 COOCH3 CN CN - 8.下列化合物能不拆分为光活对映体? (1) I COOH Br COOH CONH2 CONH2 CH3 CH3 COOH (2) (3) NO2 COOH CH3 COOH (4) (5) (6) C H5C2 C C C CH3 H H CH3 CH2 NO2 9.(1)化合物 A 的分子式是 C5H8,有光学活性,在催化氢化 A 时产生 B,B 的分子式是 C5H10,无 光学活性,同时不能拆分。 （2）化合物 C 的分子式为 C6H10，有光学活性，C 不含三重键，催化氢化 C 产生 D，D 的 分子式是 C6H14，无光学活性，同时不能拆分，推测 A→B 的结构。 10．1，3-二-促丁基环已烷的一个立体异构体的结构是无光学活性，写出这个异构体的构象 结构式。 11．一个光学活性的化合物 A（假定它是右旋的）的分子式为 C7H11Br。A 和 HBr 作用产生 异构体 B 和 C，其分子式为 C7H12Br12，B 是有光学活性的，C 则没有光学活性。用 1mol 的 叔丁醇钾处理 B 产生（+）A。用 1mol 的叔丁醇钾处 C 产生（±）A。用一摩尔的叔丁醇 钾处理 A 产生 D（C7H10），1molD 进行臭氧解接着用 Zn 和水处理，产生两分子的甲醛和一 分子的 1，3-环戊二酮，提出 A、B、C、D 的立体化学式，并写出各步演变的反应