《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十七章 杂环化合物（补充：与生物相关的）

杂环化合物一与生物相关的

杂环化合物 －与生物相关的

1．呋喃及其衍生物呋喃存在于松木焦油中，检验呋喃存在可用盐酸浸湿的松木片，呋喃存在时显绿色。制备方法稀H稀H+nHO-CHCH-OH(C5Hg04)n + nH20h△-3nH20CHOC-HH-CHHOHOCHO戊醛糖糠醛多聚戊糖糠醛是不含α-氢的醛，能发生康尼查罗反应及一些芳香醛的缩合反应，生成许多有用的化合物

O CHO n n C HO CHO H H HO CH HO CH CH OH △ + + 3nH2O (C5 H8 O4 )n + nH2 O H H - 稀 稀 １．呋喃及其衍生物 呋喃存在于松木焦油中，检验呋喃存在可用 盐酸浸湿的松木片，呋喃存在时显绿色。 制备方法 多聚戊糖 戊醛糖 糠醛 糠醛是不含α-氢的醛，能发生康尼查罗反应及 一些芳香醛的缩合反应，生成许多有用的化合物

2.吡咯及其衍生物吡咯存在于骨焦油中。吡咯蒸汽遇到浓盐酸浸过的松木片显红色，可用来检验吡咯的存在。吡咯的衍生物最重要的是啉化合物，这类都具有吓盼环（也叫化合物有一个共同的结构，吓啉环），具有芳香性。NN盼(porphineNN

2．吡咯及其衍生物 吡咯存在于骨焦油中。吡咯蒸汽遇到浓盐酸 浸过的松木片显红色，可用来检验吡咯的存在。 吡咯的衍生物最重要的是卟啉化合物，这类 化合物有一个共同的结构，都具有卟吩环（也叫 卟啉环），具有芳香性。 N N N N 卟吩 （porphine ）

叶绿素分子结构CH2IIRCHCH3CH.CHR=-CH,为叶绿素aCHCH:HR=-CHO为叶绿素bCH2?COOCH,CH20三0

叶绿素分子结构 N N N N Mg R CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 H COOCH O CH 3 2 O C O R=-CH3为叶绿素a R=-CHO为叶绿素b

血红素分子结构CH2IICHCHCH3CH-CH,NNNCHCHCH2CH,CH,COOHCH-COOH

N N N N Fe CH=CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 COOH CH3 COOH 血红素分子结构

维生素B2分子结构H,NCOCH,CH2CH3 CH3 CH2CONH2HNCOCH2CH2CH2CONH2CH3NCH3NCH3H2NCOCH2CH3CH,CHCH,NHCOCH2CH2CH3CH; CH2CH2CONH20-PO2CH3CH3OHNHHHHHOCHO

O - CH3 OH H O H HOCH2 H H O PO2 CH3 CHCH2 NHCOCH2 CH2 CH3 CH3 N N CH3 H2 NCOCH2 CH3 CN H2 NCOCH2 CH3 CH2 CONH2 CH3 CH2 CH2 CONH2 CH3 CH3 H2 NCOCH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CONH2 Co N N N N 维生素B12分子结构

3.吡啶及其衍生物维生素PPCOOHCONH2β-吡啶甲酰胺β-吡啶甲酸（烟酸或尼克酸）烟酰胺或尼克酰胺维生素B6CHOCHNH2CH2OHHOHOCHOHHOCHOHCHOHHCHCH3C吡哆醇吡哆醛吡哆胺

β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺 （烟酸或尼克酸） 烟酰胺或尼克酰胺） 3．吡啶及其衍生物 N COOH N CONH2 维生素PP 维生素B6 N HO H3C CH2OH CH2NH2 N HO H3C CH2OH CHO N HO H3C CH2OH CH2OH 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺

COOHCONHNH-吡啶甲酸-吡啶甲酰肼（异烟酸）（异烟酰肼或雷米封）

N CO N HN H 2 N CO O H γ -吡啶甲酸 γ -吡啶甲酰肼 （异烟酸 ） （异烟酰肼或雷米封 ）

4．吲哚及其衍生物CHCHCOOHHHH吲哚β-甲基吲哚β-吲哚乙酸

4．吲哚及其衍生物 N H CH2 COOH N H CH3 N H 吲哚 β-甲基吲哚 β-吲哚乙酸

白色固体，臭味。但浓度极稀时有香气，1CH,COOH吲哚的衍生物具有β-吲哚乙酸(植物重要的生理作用！生长调节剂）H我国“脑白金90年代欧美最CH为流行的保健CH,CH,NH品（抗衰老、（褪黑色素）助睡眠等）色胺COCH3N-乙酰基-5-甲氧基色胺

吲哚的衍生物具有 重要的生理作用！ β- 吲哚乙酸(植物 生长调节剂） 色胺 N-乙酰基-5-甲氧基色胺 90年代欧美最 为流行的保健 品（抗衰老、 助睡眠等） 我国——“脑白金” （褪黑色素） 白色固体，臭味。 H 但浓度极稀时有香气。 N H N CH2COOH CH2CH2NH2 COCH3 CH3 N