《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第八章 立体化学

有机化学第、章立体化学

有机化学

第八章立体化学8.1手性和对映体8.2旋光性和比旋光度8.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构8.4构型的表示法、构型的确定和标记8.5含有多个手性碳原子的化合物的对映异构

第八章 立体化学 8.2 旋光性和比旋光度 8.1 手性和对映体 8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 8.4 构型的表示法、构型的确定和标记 8.5含有多个手性碳原子的化合物的对映异构

异构现象：·构造异构：原子或基团相互连接的方式和次序不同立体异构：：基团相互连接的方式和次序相同，但在三维空间的排列方式不同

异构现象： • 构造异构：原子或基团相互连接的方式和 次序不同 • 立体异构：基团相互连接的方式和次序相 同，但在三维空间的排列方式不同

同分异构现象碳链异构构造异构官能团异构constitutional位置异构互变异构同分异构顺反异构isomerism构型异构对映(旋光)异构configurational立体异构Stereo-c单键旋转异构构象异构conformational叔胺翻转异构

同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构 官能团异构 位置异构 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反异构 对映(旋光)异构 同分异构 isomerism σ单键旋转异构 叔胺翻转异构 互变异构

立体异构：(Stereoisomerism)构型异物：E-一顺反异构（几何异构）(cis-trans)Z命名烯烃环状化合物一对映异构（光学异构，旋光异构）（R-S构型），具有一个手性碳·分子具有手性二个与二个以上手性碳的化合物，不具有手性中心的不对称分子

立体异构：（Stereoisomerism） • 构型异物： –顺反异构（几何异构）（cis-trans） E￾Z命名 烯烃 环状化合物 –对映异构（光学异构，旋光异构）： • 分子具有手性（R-S构型），具有一个手性碳， 二个与二个以上手性碳的化合物，不具有手性 中心的不对称分子

环状化合物的立体异构，环烷烃环上只要有两个碳原子各连不同的取代基就有顺反异构CHCOOHCOOHCHCOOHHHCOOHHHHHHCH,HCH反式异构体顺式异构体对映体对映体α-甲基环丙烷甲酸分子的对映异构

环状化合物的立体异构，环烷烃环上只要有两个碳原子各连不 同的取代基就有顺反异构

COOHCOOH:HCOOHCOOHHHHH--COOHHOOCH对称面反式顺式内消旋体一对对映体环丙烷-1,2-二羧酸的立体异构

对映异构与非对映异构（旋光异构）HHH一ICH2CIHlllHCIH2CHOHHOHCH3HHH30MirrorMirror

对映异构与非对映异构（旋光异构） H H H H H H H H Mirror H HO CH3 CH2 Cl H OH ClH2 C H3 C Mirror

立体异构：(Stereoisomerism)·构象异构：一分子中的原子或基团沿单键旋转造成交叉式重叠式-药物香料(右旋)氨基酸(左旋）

立体异构：（Stereoisomerism） • 构象异构： –分子中的原子或基团沿单键旋转造成 重叠式 交叉式 –药物（右旋）香料 氨基酸（左旋）

区分对映异构体的重要意义：COHOHH0NH2HOH2N苦味甜味Asn(天冬酰胺

区分对映异构体的重要意义： O O H2 N NH2 OH H O O H2 N H2 N OH H Asn(天冬酰胺） 苦味 甜味