《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第九章 卤代烃（1/2）

有机化学第九章卤代烃

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第九章卤代烃本课要点1、卤代烃的分类与命名2、亲核取代反应3、AgNO3鉴别各类卤代烃4、β-消除反应5、格利雅试剂的特性

第九章 卤代烃 3、AgNO3鉴别各类卤代烃 1、卤代烃的分类与命名 4、β-消除反应 2、亲核取代反应 5、格利雅试剂的特性 本课要点

卤代烃的定义与分类R) (X-CH3-X甲CH,CH,CI、CH,=CHCI一卤代烃-X伯RO卤代CCl4、CF2=CF2、CF,Cl多卤代烃烷烃H-X仲R2叔-R,C-X活性：烯丙型>卤代烷乙烯型X(卤苯型)CH=CH-X卤代(乙烯型)最不活泼烯烃CH2-X(苄基型)RCH-CH-CH-X卤代(烯丙型)最活泼芳烃(CH2)n-X-RCH=CH-(CH2)n-X(烷基型)(烷基型)

卤代烃的定义与分类 卤代 烷烃 卤代 烯烃 卤代 芳烃 RCH2–X R2CH–X R3C–X CH3–X RCH=CH–X RCH=CH–CH2–X RCH=CH–(CH2 )n–X (烷基型) (烯丙型) (乙烯型) R—X 一卤代烃 CCl4、CF2=CF2、CF2Cl2多卤代烃 CH3CH2Cl、CH2=CHCl 活性：烯丙型＞卤代烷＞乙烯型 最不活泼 最活泼 甲 伯 仲 ？ 叔 –(CH2 )n–X –X –CH2–X (卤苯型) (苄基型) (烷基型)

有机化学1卤代烷

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89.1.1卤代烷的命名一.简单的卤烃的命名1. 用“卤代”作为词头加在母体烃名称之前。例如称为溴（代）乙烷C,H,Br“卤代物”。2.也可在母体烃之后加上例如子乙烷溴代物C,H,Br中二.习惯命名法把烷基名称加卤素称为某烷基卤正丁基氯CH,CH,CH,CI例如叔丁基溴1(CH3)CBr新戊基碘(CH3)3CH,lI一

§9.1.1 卤代烷的命名 (CH3 )3CH2 l (CH3 )3CBr CH3CH2CH2Cl 新戊基碘 叔丁基溴 正丁基氯 把烷基名称加卤素称为某烷基卤。 C2H5Br 称为溴(代)乙烷。 一.简单的卤烃的命名 1. 用“卤代”作为词头加在母体烃名称之前。 2.也可在母体烃之后加上“卤代物”。 二.习惯命名法 C2H5Br 乙烷溴代物 例如 例如 例如

三.系统命名法1.选主链：含有卤素的最长碳链为主链，按照主链中所含碳原子“某烷”数目称做2.编号：从靠近支链的一端开始，把烷基、卤原子依次写在烷烃名称之前。例如CICH,CH3CH-CH2—CHCH32-甲基-4-氯戊烷

２-甲基-４-氯戊烷 三.系统命名法 1.选主链:含有卤素的最长碳链为主链，按照主链中所含碳原子 数目称做“某烷”。 2.编号:从靠近支链的一端开始，把烷基、卤原子依次写在烷烃 名称之前。 CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 Cl 例如

例如MCH,CICH2—CH—CH,CI苯氯甲烷1-苯基-2-氯丙烷当卤原子在芳烃的侧链上时，以脂肪烃为母体，把芳基和卤素作为取代基来命名

苯氯甲烷 当卤原子在芳烃的侧链上时，以脂肪烃为母体，把芳基 和卤素作为取代基来命名。 CH2 CH CH3 Cl CH2 Cl 1-苯基-２-氯丙烷 例如

$9.1.2卤烷的制法一.烷烃卤代自前只有CH的氯代已实现工业化，实验室只限于制备烯丙基卤代物和苯甲基氯代物二.不饱和烃与卤化氢或卤素的加成三.从醇来制备1.醇与HX作用ROH + HX RX + H202.醇与卤化磷作用（PX，或PX）3→3RX + P(OH):制备溴烷和碘烷的常用方法：3ROH+PX3制备RI可用PI3：2P+3I22PI3共热 C,HI + P(OH)C2H,OH + PI:

§9.1.2 卤烷的制法 一.烷烃卤代 目前只有CH4的氯代已实现工业化。 实验室只限于制备烯丙基卤代物和苯甲基氯代物。 二.不饱和烃与卤化氢或卤素的加成 三.从醇来制备 1.醇与HX作用 ROH + HX RX + H2O 2.醇与卤化磷作用(PX3 或PX5 ) 制备溴烷和碘烷的常用方法：3ROH + PX3 3RX + P(OH)3 制备RI可用PI3 : 2P + 3I2 2PI3 C2H5OH 共热 + PI3 C2H5I + P(OH)3

3.醇与亚硫酰氯（SOCI)作用产率高于90%? RCl + SO2I + HC1ROH + SOC122注：SOBr,不稳定很难得到

注：SOBr2不稳定很难得到。 3.醇与亚硫酰氯(SOCl2 )作用 ROH + SOCl2 △ RCl + SO + HCl 2 产率高于 90%

89.3卤烷的物理性质卤烃不溶于水，易溶于醇、醚，烃等有机溶剂

§9.3卤烷的物理性质 卤烃不溶于水，易溶于醇、醚，烃等有机溶剂