《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十七章 杂环化合物

第十五章杂环化合物家一杂环化合物815.1杂环化合物的分类和命名815.2杂环化合物的结构和芳香性S15.3呋喃、噻、吡咯的制备及反应

1 §15.1杂环化合物的分类和命名 §15.2 杂环化合物的结构和芳香性 §15.3呋喃、噻吩、吡咯的制备及反应

定义：成环的原子含有非碳原子的环状化合物。该非碳原子也称杂原子例如：H杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用

2 O S N H N 定义：成环的原子含有非碳原子的环状化合物。该非碳 原子也称杂原子。 例如： 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物 体内起着重要的生理作用

B6园o7HH8戊内酯丁二酰酐灯二酰亚胺已内酰胺但是内酯、内酰胺、环氧化合物与相应的脂肪族性质相近。因此通常不将它们归于杂环化合物中我们主要讨论具有芳香性的杂环化合物（简称芳杂环化合物）

3 但是内酯、内酰胺、环氧化合物与相应的脂肪族性质相近。 因此通常不将它们归于杂环化合物中。 β δ γ α =O O δ—戊内酯 N O O= H 丁二酰亚胺 O O 丁二酰酐 O N O H 己内酰胺 我们主要讨论具有芳香性的杂环化合物（简称芳杂环化合 物）

8151杂环化合物的分类和命名：1.名称：译音法或按环大小及杂原子的命名。Hfuranthiophenepyrrolepyridine呋喃噻盼吡咯吡啶硫杂茂氧杂茂氮杂茂quinolineindolethiazolepyrimidineH喹啉吲哚噻唑嘧啶

4 furan 呋喃 氧杂茂 thiophene 噻吩 硫杂茂 pyrrole 吡咯 氮杂茂 pyridine 吡啶 quinoline 喹啉 thiazole 噻唑 pyrimidine 嘧啶 indole 吲哚 O S N H N N S N N N N H 1.名称：译音法或按环大小及杂原子的命名。 §15.1杂环化合物的分类和命名：

2.命名：①选主链：以杂环为母体，其它作为取代基：②编号：从杂环开始，顺着环编号，有两个相同杂原子时使杂原子的位号加和最小，若有不同的杂原子时，按O、SN次序编号。.TCHCOOHCHOH2喃甲醛4用基咪唑3吡啶甲酸5甲基噻幽

5 ② 编号：从杂环开始，顺着环编号，有两个相同杂原子时， 使杂原子的位号加和最小，若有不同的杂原子时，按O、S、 N次序编号。 2.命名： 2—呋喃甲醛 CHO O 1 5 4 3 2 5—甲基噻唑 S 1 5 4 3 2 CH3 4—甲基咪唑 CH3 N 1 5 4 3 6 2 COOH 3—吡啶甲酸 ① 选主链：以杂环为母体，其它作为取代基； H N 1 5 4 3 2 N

CHCHCOOH2CH3CH36H2.5-甲基呋喃β吲哚乙酸一甲基吡啶一二甲基呋喃（3一吲哚乙酸）（4甲基吡啶）a.a苯茶氮(杂)苯1一氮(杂)

6 CH3 O 1 5 4 3 2 CH3 2,5—二甲基呋喃 α,α’—二甲基呋喃 N H CH2COOH β—吲哚乙酸 (3 —吲哚乙酸) γ—甲基吡啶 (4—甲基吡啶） N CH3 α β γ N 苯 氮(杂)苯 N 萘 1—氮(杂)萘

815.2杂环化合物的结构和芳香性1.五元环O之呋喃吡咯噻盼-呋喃、噻吩、吡咯元电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性

7 1.五元环 O N H S 呋喃 吡咯 噻吩 ●●O ●●N H ●●S 呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规 则（4n+2），因此具有芳香性。 §15.2 杂环化合物的结构和芳香性

在味喃噻盼吡略分子中，是由5个原子6个元电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多元电子芳杂环。呋喃、噻盼、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此芳香性比苯差。电负性强弱顺序是：氧氮>硫芳香性强弱顺序是：苯噻吩吡咯喃

8 在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6 个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云 密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂 环。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不 完全相等，因此芳香性比苯差。 电负性强弱顺序是：氧>氮>硫 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃

呋喃、噻盼、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故比苯容易发生亲电取代反应取代基通常在α一位上。α一位形成的中间体正离子较稳定

9 呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的 未共用电子对参与了环的共轭体系，使 环上的电子云密度增大，故比苯容易发 生亲电取代反应取代基通常在α—位上。 α—位形成的中间体正离子较稳定

2.六元环吡啶N原子为sp2杂化吡啶元电子数符合休克尔规则，具有芳香性吡啶分子中，氮原子的电负性比碳大，使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，所以此类杂环称为缺电子芳杂环或缺元电子芳杂环10

10 N ● ● 2. 六元环 N原子为sp2杂化 吡啶 N. . 吡啶π电子数符合休克尔规则，具有芳香性。 吡啶分子中，氮原子的电负性比碳大，使吡啶 环上碳原子的电子云密度相对降低，所以此类杂环 称为缺电子芳杂环或缺π电子芳杂环