《有机化学》课程综合练习（题目）有机化学综合练习（1-3）

有机化学综合练习一（第1章~第3章）、用系统命名法命名或写出结构式（7分）CH3CH2CH2C(CH3)32CH3-CHCH2CH3CH3CH3CH3HCH334HCH3CH3HCH3CH2CH3CH2CH356 CH2=CACH3CH,CH-CH3CH3CH2CH37、2，3-二甲基-4（1-甲基）-丙基王烷二、用化学方法鉴别下列各化合物（3分）BCA三、根据题意回答下列各题（20分）1、写出符合分子式C：H18中沸点最高和最低的结构式。)2、比较自由基的稳定性顺序（C-CH3c(CH3)3C.DCH3)3、比较正确离子的稳定性顺序（A. (C2Hs)3C+B. CH3CH2CH2*C. (CHsCH2)2CH*D.CH3*)4、排列下列化合物的氢化热顺序（1

1 有机化学综合练习一（第 1 章~第 3 章） 一、用系统命名法命名或写出结构式（7 分） 1 CH3CH2CH2 C(CH3 )3 C=C CH3-CH CH2CH3 2 CH3 3 4 H CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 5 CH3 CH3 H H CH3 CH2CH3 6 CH2=C CH2CH3 CH2CH-CH3 CH2CH3 7、2，3-二甲基-4（1-甲基）-丙基壬烷 二、用化学方法鉴别下列各化合物（3 分） A B C 三、根据题意回答下列各题（20 分） 1、写出符合分子式 C8H18 中沸点最高和最低的结构式。 2、比较自由基的稳定性顺序（ ） A B C (CH3)3C D C-CH3 CH3 3、比较正确离子的稳定性顺序（ ） A. B. C. D. (C2H5)3C + CH3CH2CH2 + (CH3CH2)2CH + CH3 + 4、排列下列化合物的氢化热顺序（ ）

HCH3yCH3CHCHA.B.C.CHCHHCH3HHD. CH,CH2CH=CH2)5、比较烯烃与Br2加成的活性顺序（CH3A.CH3CH=CH2B.C. CH2=CH2D. CF3CH=CH2C=CH2CH6、写出分子式为CH12光照氯代，只能生成一种单氯代产物的结构式。7、画出正丁烷能量最高和最低的构象式。8、比较下列各对化合物偶极矩的大小B. CCl4 与 CH2Cl2A.NF3与NH3CICID.CH3NO2与 CH3NH2CICI)9、比较下列化合物的在水中的溶解度顺序（B. CH3CH2CH2CH2OHA. CH3CH2OCH2CH3C. CH,CH2OHD.CH3CH2CH2CH310、判断正误，有误者予以更正：A、3-甲基-2-丁烯B、反-3-甲基-3-已烯C、反式-2-氯-2-丁烯与Z-2-氯-2-丁烯结构相同D、+CH2CH=CH2 与CH2=CHCH2+为一对共结构式四、完成下列反应式（30式）CH3Br2KOHC2H5OHhvNaHBr2. CHCH=CH2过氧化物2

2 A. CH3 CH3 C=CH2 B. H CH3 C=C CH3 H C. CH3 CH3 C=C H H D. CH3CH2CH=CH2 5、比较烯烃与 Br2 加成的活性顺序（ ） A.CH3CH=CH2 B. CH3 CH3 C=CH2 C. CH2=CH2 D. CF3CH=CH2 6、写出分子式为 C5H12 光照氯代，只能生成一种单氯代产物的结构式。 7、画出正丁烷能量最高和最低的构象式。 8、比较下列各对化合物偶极矩的大小 A. NF3 NH3 B. CCl4 CH2Cl2 C. D. 与 与 与 与 Cl Cl Cl Cl CH3NO2 CH3NH2 9、比较下列化合物的在水中的溶解度顺序（ ） A. CH3CH2OCH2CH3 B. CH3CH2CH2CH2OH C. CH3CH2OH D. CH3CH2CH2CH3 10、判断正误，有误者予以更正： A、3-甲基-2-丁烯 B、反-3-甲基-3-已烯 C、反式-2-氯-2-丁烯与 Z-2-氯-2-丁烯结构相同 D、+CH2CH=CH2 与 CH2=CHCH2 +为一对共结构式 四、完成下列反应式（30 式） 1. Br2 KOH C2H5OH CH3 hv 2. CH3CH=CH2 HBr Na 过氧化物

OH1)03con.H,SO4Y2)Zn/H20△CH3CH3CH31)B2H62)H202/OH1)H20,Hg(OAc)22)NaBH4CH3CH2l25.CHCH=CH2ChCuCHCl3OH(n-Bu)2CuLiNBS6. CH3CH=CH2CH3KMnO47H+稀冷KMnO41) Phcoooh2)H20HOBrCH3H*HBr9.C=CHCH3CH3H20浓SO410C=CH2CH33

3 3. con.H2SO4 1)O3 2)Zn/H2O OH CH3 CH3 4. 1)B2H6 2)H2O2 /OH - 1)H2O,Hg(OAc)2 2)NaBH4 CH3 5. CH3 CH3 CHCH=CH2 CH2I2 CHCl3 OH - Cu 6. CH3CH=CH2 NBS (n-Bu)2CuLi 7. KMnO4 H + 稀冷 KMnO4 CH3 8. 1) Phcoooh 2)H2O HOBr CH3 9. CH3 CH3 C=CH2 H + HBr 10 CH3 CH3 C=CH2 SO4 浓 H2O

五、写出下列反应历程（12分）Br2,CHCHCH,Br+CH,CHCH,Br1. CH3CH2CH37hvBrBr22. CH3CH=CH2CH,CHCH,Br+CHCHCH,BrH2O,NaCIBrOH+CH3CHCH2BrCICH2OHH+3△六、合成（20分）CH31.CH3-CHOHCH32. CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCH3OHOH3. CH3CH=CH2 -→CH2CHCH2Br OHBr

4 五、写出下列反应历程（12 分） 1. CH3CH2CH3 Br2 hv + 2. CH3CH=CH2 CH3CHCH2Br Br2 H2O,NaCl CH3CHCH2Br+CH3CHCH2Br +CH3CHCH2Br Br Br OH CH3CHCH2Br Cl 3. H + CH2OH 4. H + 六、合成（20 分） 1. CH3 CH3 CH3 C H OH 2. CH3CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3 OHOH 3. CH3CH=CH2 CH2CHCH2 Br OHBr

4.CH3CH2CH=CH2-OH七、推测结构（8分）1、分子量为86的烷烃，一卤代时，有两种卤代物，推出此烷烃的结构2、某烯烃分子式为C15H24，经催化氢化得2，6，10-三甲基十二烷，该烯烃经臭氧氧化，还原水解后分别得2mol甲醛，lmol丙酮，1molOHC-CH,CH2C-CHO和01molOCH-CH2-CH-CHO2、某烷烃分子式为A：C6H12，光照单溴化得化合物B，B经碱液加热后得C，C经KMnO4氧化后，得一种化合物D，推测A，B，C，D的可能结构。0

5 4. CH3CH2CH=CH2 5. OH 七、推测结构（8 分） 1、分子量为 86 的烷烃，一卤代时，有两种卤代物，推出此烷烃的结构 2、某烯烃分子式为 C15H24，经催化氢化得 2，6，10-三甲基十二烷，该烯烃经臭氧 氧化，还原水解后分别得 2mol 甲醛，1mol 丙酮，1mol H2CH2C CHO O OHC C 和 1molOCH-CH2-CH-CHO 2、某烷烃分子式为 A：C6H12，光照单溴化得化合物 B，B 经碱液加热后得 C，C 经 KMnO4 氧化后，得一种化合物 D，推测 A，B，C，D 的可能结构