《有机化学》课程各章习题（无答案）10 醇酚醚

第十章醇、酚、醚1.用IUPAC法命名下列化合物：(1) CH3 -CH2—CH—OH(2) CICH2CH2CHCH2CHCH2OH'CH3CH2CH3CH3(4) CH3 —CH2—CH—CH2—CH2CH2CH2OH(3)HC=C—CH2—CH3CH3 OHOHOHOHPhHH(6)(5)HDhOHcICH一-CH2—CH3(8)(7)OHOHOHCCH(9)HC三-CH==CHCH2OH(10)H3COCH3PhOOHOHCH2CH3O,NNO.OH(11)(12)(13)CH2OHOHNO2-CH3OCH3—CH2—CH2—O—CH3CH2—CH2—CH3CH3(15)(14)PhCH3O-CH3PhCH2OCH2CHCH2(17)CH30(16)OCH32.写出分子式为C4H8O的六个饱和醇的异构体结构式。3.写出分子式为C5H12O的醚的各种异构体，并给出普通名称和IUPAC名称。4.写出下列各反应的主要产物：H2SO42(1)CH3CH2CH2OH140℃nCH3CH2CH2O-Na*+(CH3)3CCI(2)

第十章 醇、酚、醚 1．用 IUPAC 法命名下列化合物： (1) CH3 CH2 CH OH CH3 (2) CICH2CH2CHCH2CHCH2OH CH3 CH2CH3 (3) HC C CH2 CH3 OH (5) Ph Ph H OH (6) OH H H CI (7) OH (8) CH CH2 CH3 OH (9)HC C CH CH CHCH2OH Ph (10) OH H3C OCH3 (11) OH O2N NO2 NO2 (12) OH CH2 H3C OH CH3 OH (13) OH CH2OH (14) CH3 CH2 CH2 O CH3 Ph CH3 (15) CH3 CH2 CH2 CH3 O CH3 O CH3 (16) PhCH2OCH2CH CH2 (17) CH3O O OCH3 2．写出分子式为 C4H8O 的六个饱和醇的异构体结构式。 3．写出分子式为 C5H12O 的醚的各种异构体，并给出普通名称和 IUPAC 名称。 4．写出下列各反应的主要产物： (1) CH3CH2CH2OH H2SO4 140℃ ? (2) CH3CH2CH2O -Na ++(CH3 )3CCI ? (4) CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2CH2 CH2OH OH OH

H OHH2Cr20z(3)25℃H3CCH3?(CH3)3CO-K*+CH3CH2CH2Br(4)HBr?(CH3CH2)3CCH2OH(5)H2SO4V2(2)CH3?(7)CH3C-CH2CH3+HIO4OHCH3.OH1AICI3(8)+(CHC)20ACH=CHCH2CH3CH2一9H3CCH32(9)AOHNaOH2(10)+CHCl3H20CH3CH3@KOH浓H,S04n(11)@HdCH(CH3)2?(12)(CH3CH2CH2)2O+HI(过量)H3CH+1CH2 + CH3OH?(13)COH3C?(14)（CH3)3COCH3+HI(水溶液）?(15)(CH3)3COCH3+HI(醚溶液）

(3) H OH H3C CH3 H2Cr2O7 25℃ ? (4) (CH3 )3CO ? -K ++CH3CH2CH2Br (5) (CH3CH2 )3CCH2OH HBr ? H2SO4 △ ? (2) H H (7) +HIO4 CH ? 3 C CH2CH3 CH3 OH (8) ? CH3 OH +(CH3C)2O O AICI3 △ H3C O CH3 CH2 CH CHCH2CH3 ? △ (9) (10) OH CH3 ? +CHCI3 NaOH H2O (11) CH3 CH(CH3 )2 ? 浓H2SO4 ? ①KOH ②H3O + (12) (CH3CH2CH2 )2O+HI(过量) ? (13) C H3C H3C O CH2 + CH3OH ? H + (14) (CH3 )3COCH3+HI(水溶液) ? (15) (CH3 )3COCH3+HI(醚溶液) ?

5.写出下列烯烃和乙硼烷，H2O2和NaOH一系列反就后所生成的醇的结构式：（1）3-甲基-3-乙烯（2）3-苯基-1-丁烯（3）1-甲基环戊烯6.写出下列反应产物A→G的结构式：HBrH2O,H2SO4BA(1)CHCH2CH2CH2CH=CH2@B2H6COCl26BCH3CH2CH2CH,CH =CH2(2)@H202.0H0=CH3C-O-OH稀H2SO4(3)CH3(CH2)3CH=CH2ECH3NH2(4)G7.写出下列反应产物的结构：CH(1)C2Hs +HBrOHCH3A(2)CH3CH2C-CH2CH2CH3+H2SO4OH?-CHCH2+HCICH3CH2(3)+HSO4OHH2OH + PCl(5)R+ SOCl2(6)HO8.（1）异丁醇与HBr和HSO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2-丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释其差别。（2）不对称的醚通常不能用硫酸催化下加热使两种醇脱水来制备。而叔工醇在含硫酸的甲醇中加热，能生成很好产率的甲基叔丁基醚，用反应机理来解释。（3）乙醚与HI反应得碘乙烷，写出反应历程

5．写出下列烯烃和乙硼烷，H2O2 和 NaOH 一系列反就后所生成的醇的结构式： （1）3-甲基-3-乙烯 （2）3-苯基-1-丁烯 （3）1-甲基环戊烯 6．写出下列反应产物 A→G 的结构式： (1) CH3CH2CH2CH2CH CH2 H2O,H2SO4 A HBr B (2) CH3CH2CH2CH2CH CH2 ①B2H6 C COCI2 B ②H2O2 ,OH - (3) CH3 (CH2 )3CH CH2 CH3C-O-OH E 稀H2SO4 F O CH3NH2 (4) O G 7．写出下列反应产物的结构： (1) C C2H5 +HBr ? CH3 OH (2) CH3CH2 C CH2CH2CH3 + H2SO4 ? △ CH3 OH (3) CH3 CH2 CH CH2 + HCI ? O (4) OH + H2SO4 ? △ (5) CH2OH + PCI3 ? (6) R HO + SOCI2 ? 8．（1）异丁醇与 HBr 和 H2SO4 反应得到溴代异丁烷，而 3-甲基-2-丁醇和浓 HBr 一起加热， 反应得 2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释其差别。 （2）不对称的醚通常不能用硫酸催化下加热使两种醇脱水来制备。而叔丁醇在含硫酸的 甲醇中加热，能生成很好产率的甲基叔丁基醚，用反应机理来解释。 （3）乙醚与 HI 反应得碘乙烷，写出反应历程

9.（A）选择烯烃和合适的试剂制备下列醇：CH3CH31(1)CH,CH,CHCH,OH(2)CH3CH2C-CH3OHOH(3)HCH3（B）用乙烯为原料合成下列化合物：(1)CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH2)3CH—O—C2H5(2)一CH3CH3CH2CH—CH2(3)O（C）由苯为原料合成下列化合物：OHOHCHCH2CH3(1)(2)CH3BrCH3CH310．写出下列反应的反应机理，并说明为何能得到所列的产物：CH3 011Ag*CH3 —-C—C-CH3(1)(CH3)2C-C(CH3)2CH3OH(2)H+ HOCIOHOH-H+CH3—CH—CHO(3)CH3C-CH2OHCH3CH3

9．（A）选择烯烃和合适的试剂制备下列醇： (1) CH3CH2CHCH2OH CH3 (2) CH3CH2 C CH3 CH3 OH (3) C CH3 OH CH3 （B）用乙烯为原料合成下列化合物： (1) CH3CH2CH2CH2OH (2) CH3 (CH2 )3CH CH3 O C2H5 (3) CH3CH2CH CH2 O （C）由苯为原料合成下列化合物： (1) OH Br CH3 (2) OH CHCH2CH3 CH3 CH3 10．写出下列反应的反应机理，并说明为何能得到所列的产物： (1) (CH3 )2C C(CH3 )2 Ag + CH3 C C CH3 CH3 CH3 O (2) H H CI OH + HO - O (3) CH3 C CH2OH H+ CH3 CH CHO OH CH3 CH3

正H.OHBrHNaOHHBrH3CH30H3C(4)△H3CH3CH39HBr-CC2H5H2SO4OHOH(5)OOHC2H511.下一反应可能得到什么样结构的化合物？用锯架式表示之CH3HHBrOHBrCH3H12.用高碘酸分别氧化（1）、（2）、（3）、（4）四个邻二醇：0=(1)只得到一个化合物CH3CCH2CH3(2）得到二个醛CH3CHO和CH3CH2CHO0=(3)得到一个甲醛CH2O和一个丙酮CH3CCHs（4）只得到一个含有二个羰基的化合物（任举一例）请写出各邻二醇的结构。13.鉴别下列各组化合物：（1）苯甲醇、对-甲苯酚和苯甲醚（2）苯甲醚和甲基环己基醚（3）1-戊醇、2-戊醇和2-甲基-2-丁醇14.两种液体化合物，分子式都是C4H10O，其中之一在100℃时不与PCI3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷。另一化合物与PCI3共热生成2-氯丁烷，写出这两种化合物的结构式。15.某种化合物CsHi2O（A）很易失水成B，B用冷稀KMnO4氧化得CsH12O2（C），C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一化合物，试写出A的可能结构和各步反应。16.中性化合物A（C1oH12O）加热至200℃时容易异构化得到化合物B。用O3分解时，A产生甲醛，没有乙醛。相反，在类似备件下，B得到乙醛但没有甲醛。B可溶于稀NaOH0中（同时可被CO2再沉淀）。此溶液用Ph-℃-CI处理时得C（C17H16O2），KMnO4氧化B得水杨酸（O-羟基苯甲酸）。确定化合物A，B和C的结构，并指出如何合成A。17.化合教授A是液体，b.P为220℃，分子式为C8H100，IR在3400cm-l和1050cml有强

(4) H OH H CI H3C H3C NaOH HBr △ H OH H Br H3C H3C + Br H HO H H3C H3C (5) O OH C2H5 H2SO4 OH C2H5 OH 11．下一反应可能得到什么样结构的化合物？用锯架式表示之。 H CH3 H OH Br CH3 HBr 12．用高碘酸分别氧化（1）、（2）、（3）、（4）四个邻二醇： (1) 只得到一个化合物CH3CCH2CH3 O (2) 得到二个醛CH3CHO和CH3CH2CHO (3) 得到一个甲醛CH2O和一个丙酮CH3CCH3 O (4) 只得到一个含有二个羰基的化合物(任举一例) 请写出各邻二醇的结构。 13．鉴别下列各组化合物： （1）苯甲醇、对-甲苯酚和苯甲醚 （2）苯甲醚和甲基环己基醚 （3）1-戊醇、2-戊醇和 2-甲基-2-丁醇 14．两种液体化合物，分子式都是 C4H10O，其中之一在 100℃时不与 PCI3 反应，但能同浓 HI 反应生成一种碘代烷。另一化合物与 PCI3 共热生成 2-氯丁烷，写出这两种化合物的 结构式。 15．某种化合物 C5H12O（A）很易失水成 B，B 用冷稀 KMnO4 氧化得 C5H12O2（C），C 与 高碘酸作用得一分子乙醛和另一化合物，试写出 A 的可能结构和各步反应。 16．中性化合物 A（C10H12O）加热至 200℃时容易异构化得到化合物 B。用 O3 分解时，A 产生甲醛，没有乙醛。相反，在类似备件下，B 得到乙醛但没有甲醛。B 可溶于稀 NaOH 中（同时可被 CO2 再沉淀）。此溶液用 C O Ph Cl 处理时得 C（C17H16O2），KMnO4 氧化 B 得水杨酸（O-羟基苯甲酸）。确定化合物 A，B 和 C 的结构，并指出如何合成 A。 17．化合教授 A 是液体，b.P.为 220℃，分子式为 C8H10O，IR 在 3400cm-1 和 1050cm-1 有强

吸收，在1600cm、1495cm-l和1450cm有中等强度的吸收峰，1H-NMR：87.1x10-6（单峰）、84.1X106（单峰）、83.7X10-6（三重峰）、82.65X10-6（三重峰），峰面积之比5：1：2：2。推测A的结构。18.某化合物AC1oH14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与A反应得到二溴衍生物CroH12Br2O，IR在3250cm-处有一宽峰，在830cm-l处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：81.3X10-6（单峰、9H)，84.9X10-6（单峰、1H)、87.0x10-6（多重峰、4H)，试推测A的结构。19.化合物C6H140的13C-NMR谱图如图10.5所示，试推出它的结构式。图10.5（略）20.化合物C?H:0的13C-NMR谱图如图10.6所示，试推出它的结构式。图10.6（略）21：化合物CsH12O的MS谱图如图10.7所示，试推出其结构式。图10.7（略）22.化合物C4HioO的MS谱图如图10.8所示。试推出其结构式。图10.8（略）

吸收，在 1600cm-1、1495cm-1 和 1450cm-1 有中等强度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6 （单峰）、δ4.1 X 10-6（单峰）、δ3.7 X 10-6（三重峰）、δ2.65 X 10-6（三重峰），峰面 积之比 5：1：2：2。推测 A 的结构。 18．某化合物 AC10H14O，溶于 NaOH 水溶液但不溶于 NaHCO3 水溶液，用溴水与 A 反应得 到二溴衍生物 C10H12Br2O，IR 在 3250cm-1 处有一宽峰，在 830cm-1 处出有一吸收峰，A 的 1H-NMR 数据如下：δ1.3 X 10-6（单峰、9H），δ4.9 X 10-6（单峰、1H）、δ7.0 x 10-6 （多重峰、4H），试推测 A 的结构。 19．化合物 C6H14O 的 13C-NMR 谱图如图 10.5 所示，试推出它的结构式。 图 10.5（略） 20．化合物 C7H8O 的 13C-NMR 谱图如图 10.6 所示，试推出它的结构式。 图 10.6（略） 21．化合物 C5H12O 的 MS 谱图如图 10.7 所示，试推出其结构式。 图 10.7（略） 22．化合物 C4H10O 的 MS 谱图如图 10.8 所示。试推出其结构式。 图 10.8（略）