《有机化学》课程各章习题（无答案）13 取代羧酸

第十三章取代羧酸1.写出下列反应的主要产物：?2CH3CH2—CH—COOH(1)CH3CH2—CH—CH2CH2—COOH-(2)△?CH3—CH—CH2—COOH(3)4稀H2SO4(4) CH3CH2—C—COOH?4=o①稀NaOH(5)CH3—COCH—COOC2H5,@H+,ACH3浓NaOH(6) CH3—COCH—COOC2H5iCH2COOC2H5(7)CH3CHCOCOOC2H5?△COOC2H5Na(8)CH3CHCOOH?OHCOOC2H5 NaOC2H5(9)CH302．用简单的化学方法鉴别：COOH.OHCHCCH2COOC2Hs, CH2(COOC2Hs)2:及CH3CHCOOH(1)OH(2)CH3—C—CH2—C—CH3与CH3—C—CH3=01=O03．解释阿斯匹林（Aspirin）的鉴别方法：（1）加蒸馅水煮沸后放冷，加三氯化铁试液呈紫色。（2）加碳酸钠溶液煮沸2分钟，加过量稀硫酸析出白色沉淀，并发生醋酸味。4．写出下列各对化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并指出哪一个烯醇化程度较大

第十三章 取代羧酸 1． 写出下列反应的主要产物： (1) 2CH3CH2 CH COOH ? (2) CH3CH2 CH CH2CH2 COOH ? Δ (3) CH3 CH CH2 COOH ? Δ (4) CH3CH2 C COOH ? Δ 稀H2SO4 O (5) CH3 COCH COOC2H5 ? ②H+,Δ ①稀NaOH CH3 (6) CH3 COCH COOC2H5 ? 浓NaOH CH2COOC2H5 (7) CH3CHCOCOOC2H5 ? Δ COOC2H5 (8) CH3CHCOOH ? OH Na (9) COOC2H5 CH3 O ? NaOC2H5 2． 用简单的化学方法鉴别： (1) CH3CCH2COOC2H5 , CH2 (COOC2H5 )2 , COOH OH 及CH3CHCOOH OH (2) CH3 C CH2 C CH3 与 CH3 C CH3 O O O 3． 解释阿斯匹林（Aspirin）的鉴别方法： （1） 加蒸馏水煮沸后放冷，加三氯化铁试液呈紫色。 （2） 加碳酸钠溶液煮沸 2 分钟，加过量稀硫酸析出白色沉淀，并发生醋酸味。 4． 写出下列各对化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并指出哪一个烯醇化程度较大：

和(1)O(2)和(3)CH3COCH2COCH3和CH3COC(CH3)2COCH35.由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及其他原料合成下列化合物：（1）3-甲基-2-戊酮（2）2-甲基丁酸(3)a,β-二甲基丁二酸（4）环戊烷-1，2-二羧酸6.由指定原料合成下列化合物：(2)由环戊酮合成OHOH()(i)COOHCH2COOH(2)由CH3（CH2）3COOC2H5合成CH3（CH2）3COCOOHolCOOC2H（3）由环已酮合成7．提出一个反应历程以解释下列反应的结果：8.化合物A（CsHgO）的IR谱在3400cm-l～2400cm-l和1760cml，1710cml有强吸收峰。A与NaOH+I2进行反应得化合物B（C4H6O4），B的"H-NMR谱：8=2.3X10-6（单峰，4H)，8H=12X10-6（单峰，2H）。A在HCI气催化下与过理CH3OH反应得化合物C（CsH16O4C经LiAIH4还原得化合物D（CH16O3），D的IR谱在3400cm-l和1100cm-l1050cml有吸收峰。D经HCI气催化得化合物E和甲醇，E的IR谱在1120cm-，1070cm-！有吸收峰，MS：m/z=116（Mt），主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构

(1) O O 和 O O (2) O 和 O (3) CH3COCH2COCH3 和CH3COC(CH3 )2COCH3 5． 由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及其他原料合成下列化合物： （1）3-甲基-2-戊酮 （2）2-甲基丁酸 （3）α，β-二甲基丁二酸 （4）环戊烷-1，2-二羧酸 6． 由指定原料合成下列化合物： （2） 由环戊酮合成 (i) OH COOH (ii) OH CH2COOH （2） 由 CH3（CH2）3COOC2H5 合成 CH3（CH2）3COCOOH （3）由环己酮合成 O COOC2H5 7． 提出一个反应历程以解释下列反应的结果： 8． 化合物 A（C5H8O3）的 IR 谱在 3400cm-1～2400cm-1 和 1760cm-1，1710cm-1 有强吸收峰。 A 与 NaOH+I2 进行反应得化合物 B（C4H6O4），B 的 1H-NMR 谱：δH=2.3 X 10-6（单峰， 4H），δH=12 X 10-6（单峰，2H）。A 在 HCI 气催化下与过理 CH3OH 反应得化合物 C （C8H16O4），C 经 LiAIH4 还原得化合物 D（C7H16O3），D 的 IR 谱在 3400cm-1 和 1100cm-1， 1050cm-1 有吸收峰。D 经 HCI 气催化得化合物 E 和甲醇，E 的 IR 谱在 1120cm-1，1070cm-1 有吸收峰，MS：m/z=116（M+．），主要碎片离子 m/z=101。推测化合物 A、B、C、D、E 的结构