《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 脂环烃

有机化学第五章脂环烃

有机化学

第五章脂环烃$5.1月脂环烃的定义和命名$5.2脂环的性质$5.3环烷烃的环张力和稳定性$5.4环烷烃的结构$5.5枯类和族化合物（自学）

第五章 脂环烃 §5.1 脂环烃的定义和命名 §5.2脂环烃的性质 §5.3 环烷烃的环张力和稳定性 §5.4 环烷烃的结构 §5.5 萜类和甾族化合物（自学）

5$5.1脂环烃的定义和命名脂环烃：有环状碳骨架，性质与脂肪族烃相似。环烷烃：饱和的脂环烃叫环烷烃环烷烃通式：C.H2n

环烷烃通式： CnH2n 脂环烃：有环状碳骨架，性质与脂 肪族烃相似。 §5.1 脂环烃的定义和命名 环烷烃：饱和的脂环烃叫环烷烃

脂环烃的命名1、环烷烃、环烯烃、环炔烃CH3CH3（1）以环为母体（2）先小后大”原则3-C,Hs甲基环丙烷编号，一个取代基可以1-甲基-3-乙基环己烷不标位置。CH3（3）官能团应处于3-甲基环已烯3CH3最小位置，一个官能1.6-二甲基环已烯团可以不标位置1,6-二甲基-1,3-环己二烯（4）取代基较复杂CH3-CH-CH2-CH2-CH3时，以链烃作母体2-环丙基戊烷合

–CH3 1,3-环己二烯 1、环烷烃、环烯烃、环炔烃 （1）以环为母体 （3）官能团应处于 最小位置，一个官能 团可以不标位置。 （4）取代基较复杂 时，以链烃作母体。 （2）“先小后大”原则 编号，一个取代基可以 不标位置。 CH3 –C2H5 CH3 CH3 甲基环丙烷 1-甲基-3-乙基环己烷 3-甲基 环己烯 1,6-二甲基环己烯 1,6-二甲基- CH3–CH–CH2–CH2–CH3 2-环丙基戊烷 1 2 6 1 2 3 4 4 3 2 1 1 3 3 2 1 脂环烃的命名

环烯烃的命名：以不饱和环为母体，侧链作为为取代基，编号顺序应使不饱和键位号最小。若不饱和键有侧链时，则该碳编号为1号。若都有，或都没有，则除使双键位号最小外还同时应使侧链位置编号加和最小为原则

环烯烃的命名： ① 以不饱和环为母体，侧链作为为取代基。 ④ 若都有，或都没有，则除使双键位号最小外 还同时应使侧链位置编号加和最小为原则。 ③ 若不饱和键有侧链时，则该碳编号为1号。 ② 编号顺序应使不饱和键位号最小

脂环烃的命名2、桥环和螺环共性双环，脂环烃桥环共用两个C螺环共用一个CCH2QH-QH,IH5H2-6H28H,3H2CH246H28H2-ZH26H-4H26H2共用C称为桥头碳共用C称为螺原子特定编号原则特定编号原则从一个桥头C开始，先从螺原子旁小环开始编最长桥，经另一桥头先编小环，经螺原子C，再编次长桥，最后C，再编大环编短桥。合

2、桥环和螺环 桥环——共用两个C 螺环——共用一个C 共性——双环，脂环烃 共用C称为——桥头碳 共用C称为——螺原子 CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2CH2 C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 特定编号原则—— 从一个桥头C开始，先 编最长桥，经另一桥头 C，再编次长桥，最后 编短桥。 特定编号原则—— 从螺原子旁小环开始， 先编小环，经螺原子 C，再编大环。 1 2 3 5 4 7 6 8 5 6 4 8 7 2 1 3 脂环烃的命名

二环桥环烷烃的命名桥环烃一一bridgedhydrocarbon，分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃桥头碳一一共用的碳原子桥一一两个桥头碳原子间的碳链5H金刚烷Modhephene

二环桥环烷烃的命名 桥环烃 —— bridged hydrocarbon, 分子内环与 环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃。 桥头碳 —— 共用的碳原子 桥 —— 两个桥头碳原子间的碳链 C C Modhephene C C H C C H 金刚烷

CH2QH-QH,aH5H,-6H,ZH28H.3H4GH8H,-CH6H-4H26H2母体名称根据总C数，母体名称根据总C数，前缀“双环”，中间前缀“螺”，中间[a.b]由[a.b.c]由大到小，表示三桥C数。小到大，表示两环C数。双环[3.2.1]辛烷螺[3.4]辛烷在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。21.10923CH3CH38CH32-甲基螺[4.5]-6-葵烯27,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷合

CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2CH2 1 2 3 5 4 7 6 8 母体名称——根据总C数， 前缀“双环”，中间[a.b.c] 由大到小，表示三桥C数。 母体名称——根据总C数， 前缀“螺”，中间[a.b]由 小到大，表示两环C数。 双环[3.2.1]辛烷 螺 [3.4] 辛烷 CH3– CH3 CH3 在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。 3 1 4 5 2 6 7 7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷 1 3 4 5 2 6 7 8 10 9 2-甲基 螺[4.5]-6-癸烯 C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 5 6 4 8 7 2 1 3

举例练习一双环[2.2.1]庚烷2-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯CH3CH3双环[2.2.21-2,5,7-辛三烯5,6-二甲基双环[2.2.2]-2-辛烯

1 2 7 6 5 4 3 CH3 1 6 7 2 3 4 5 1 2 7 6 5 3 4 8 1 2 7 6 5 3 8 CH3 CH3 庚烷 2-甲基 2-庚烯 2,5,7-辛三烯 5,6-二甲基 2-辛烯 双环[2.2.1] 双环[2.2.1]- 双环[2.2.2]- 双环[2.2.2]- 4 举例练习一：

$5.2脂环烃的性质A<<\1、环烷的燃烧热2、环烷烃的开环反应每个CH,催化加氢(1）名称的燃烧热Hz-CH,CH,CH3烧烷烷烷烷环环环环环丙丁戊已庚697.1Ni/40℃686.2H2CH3(CH2)CH664.0Ni/100℃658.6H2662.3CH3(CH2)3CHPt/300℃环十五烷658.6H2X

＜ ＜ ＜ 697.1 686.2 664.0 658.6 662.3 . 658.6 环 丙 烷 环 丁 烷 环 戊 烷 环 已 烷 环 庚 烷 . 环十五烷 每个CH2 的燃烧热 名 称 1、环烷烃的燃烧热 2、环烷烃的开环反应 （1）催化加氢 CH3CH2CH3 CH3 (CH2 )2CH3 CH3 (CH2 )3CH3 H2 H2 H2 H2 Ni/40℃ Pt/300℃ Ni/100℃ × §5.2脂环烃的性质