《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 炔烃、二烯烃和红外光谱

第五讲要点复习1、只有HBr有过氧化物效应2、Br2和KMnO4可用于鉴别烯烃3、根据O3氧化产物，可以推测烯烃的结构。4、硼氢化一氧化可用于制备伯醇5、α-H自由基取代反应的条件26.烯丙基重排的规律元键从1.2一2.3；自由基从3一1

第五讲——要点复习 1、只有HBr有过氧化物效应 3、根据O3氧化产物，可以推测烯烃的结构。 4、硼氢化—氧化可用于制备伯醇 2、Br2和KMnO4可用于鉴别烯烃 5、α-H自由基取代反应的条件 6、烯丙基重排的规律 ——π键从1.2→2.3；自由基从3→1

有机化学第四章烘烃、二烯经和红外光情

有机化学

第四章炔烃、一烯烃和红外光谱（一）炔烃$4.1炔烃的异构和命名$4.2炔烃的结构$4.3炔烃的物理性质$4.4炔烃的化学性质$4.5乙炔

第四章 炔烃、二烯烃和红外光谱 §4.1 炔烃的异构和命名 §4.2 炔烃的结构 §4.3 炔烃的物理性质 §4.4 炔烃的化学性质 §4.5 乙炔 （一）炔烃

（二）二烯烃$4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应$4.7超共轭效应S4.8共轭二烯烃的性质(三)红外光谱$4.9电磁波谱开始讲课$4.10红外光谱

§4.7 超共轭效应 §4.8 共轭二烯烃的性质 （三）红外光谱 §4.9 电磁波谱 §4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应 （二）二烯烃 §4.10 红外光谱 开始讲课

炔烃$4.1炔烃的构造异构和命名炔烃：具有碳碳三键的不饱和烃通式：C,H2n-2官能团 ： -C=C-官能团位置异构构造异构碳链异构注：由于碳键分支的地方不可能有参键存在，所以炔烃的构造异构比相应的烯烃少些

构造异构 通式： CnH2n－2 官能团： 炔烃：具有碳碳三键的不饱和烃。 碳链异构 §4.1 炔烃的构造异构和命名 官能团位置异构 注：由于碳键分支的地方不可能有叁键存在，所以炔烃 的构造异构比相应的烯烃少些。 –CC– 炔 烃

烃的命名>系统命名法选主链1选择连不饱和键最多的最长碳链作主连2、编号靠近不饱和键一端开始，相同情况下，双键优先。3写全称标出不饱和键的位置双键、三键都有，母体称“某烯注意：炔”，即“先烯后炔”CH-CH=CH-C=CHCH3-C=C-CH,CH5４3212-戊炔3-戊烯-1-炔CH:-CHCH-C=C-CH,2-已烯-4-炔23456合

1、选主链——选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。 2、编号——靠近不饱和键一端开始，相同情况下，双键优 先。 3、写全称——标出不饱和键的位置 CH3–CC–CH2CH3 CH3–CH=CH–CCH CH3–CH=CH–CC–CH3 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 2-戊炔 3-戊烯-1-炔 2-己烯-4-炔 ➢系统命名法 炔烃的命名 双键、三键都有，母体称“某烯 炔”，即“先烯后炔”。 注意：

$4.2炔烃的结构10+2元1.203 AH一C三C～H1.061 A180°2526ReR1C原子轨道漂发态找奇2个p杂化轨道四个p轨道重新组合成新的分子轨道电子云形象如图所示

以乙炔为例： 四个p轨道重新组合成新的分子 轨道电子云形象如图所示 §4.2 炔烃的结构 1+2

porbitalbondsporbitalHHHsporbitalbondbondporbitalB

炔的结构C-CC=CC=C数据分析0.1540.1330.106键长(nm)键能(mol837347.3610.91)sp3sp2轨道杂化sp结构分析：S成分越多，电子云也就越靠近碳原子核

347.3 610.9 键能(kJ·mol- 1) 键长(nm) 0.154 0.133 数据分析 C–C C=C 结构分析：s成分越多，电子云也就 越靠近碳原子核。 炔烃的结构 837 0.106 CC sp2 轨道杂化 sp3 sp

$4.3炔烃的物理性质+炔烃分子间的吸引力：范得华力+烃不溶于水，易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、CCI4等。+随着碳原子数的增多，炔烃的沸点也升高。C4以下为气体，C5～C15为液体，C16以上为固体,比水轻=由于烃分子中电子因素较多，使它们的沸点比同碳原子的烯烃高；炔键在中间的又比在末端的炔烃高一些

炔烃分子间的吸引力:范得华力. 炔烃不溶于水，易溶于极性小的有机溶剂，如石油 醚、苯、乙醚、CCl4等。 随着碳原子数的增多，炔烃的沸点也升高。C4以下 为气体，C5～C15为液体，C16以上为固体,比水轻。 由于炔烃分子中电子因素较多,使它们的沸点比同碳 原子的烯烃高;炔键在中间的又比在末端的炔烃高一 些。 §4.3 炔烃的物理性质