《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 单环芳烃

第五章要点复习共轭加成的实质是p-元共轭正碳离子的重排+CH2-CH-CH=CH, → CH2-CH=CH-CH,2323HH2、双烯合成的原料选择：双烯体连供电基团，亲双烯体连吸电基团，反应较易发生。+Ⅲ或3、库切罗夫重排9H0(酮式)（烯醇式）

第五章——要点复习 1、共轭加成的实质是p-共轭正碳离子的重排 2、双烯合成的原料选择：双烯体连供电基团，亲双 烯体连吸电基团，反应较易发生。 CH2–CH–CH=CH2 H + 3 2 1 CH2–CH=CH–CH2 H + 3 2 1 + 或 + > 3、库切罗夫重排 —C＝C— OH H—C—C— O (烯醇式) (酮式)

有机化学第六章单环芳烃

有机化学

第六章单环芳烃$6.1苯的结构$6.2单环芳烃的构造异构和命名$6.3单环芳烃的来源和制法$6.4单环芳烃的物理性质$6.5单环芳烃的化学性质86.6苯环上亲电取代反应的定位规律

第六章 单环芳烃 §6.1 苯的结构 §6.2 单环芳烃的构造异构和命名 §6.3 单环芳烃的来源和制法 §6.4 单环芳烃的物理性质 §6.5 单环芳烃的化学性质 § 6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律

引言组成高度不饱和(C,H6)芳性1性质氧化易取代，不易加成多环芳烃非苯芳烃单环芳烃CH二苯甲烷CH3环戊二烯联环负离子CH-CH2稠环休克尔规则

引 言 芳性 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 –CH3 –CH=CH2 - 环戊二烯 负离子 稠环 休克尔规则 √ 联环 -CH2 二苯 - 甲烷 组成——高度不饱和(C6H6 ) 性质——易取代，不易加成、氧化

1.单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。CH3CH=CH2苯 乙苯甲苯苯乙烯

1. 单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳 烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱 和烃。 CH3 CH2 CH3 CH=CH2 苯 甲苯 乙苯 苯乙烯

2.多环芳烃：指分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃通过单键或碳链连接联苯1，4-联三苯二苯甲烷稠环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环，且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。蔡葱菲

2.多环芳烃：指分子中含有两个或两个以 上苯环的芳烃。 CH2 1 4 联苯 1，4-联三苯 二苯甲烷 通过单键或碳链连接 萘 蒽 菲 稠环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环，且 苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃

3.非苯芳烃：分子中不含苯环，但含有结构及性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性环戊二烯负离子环庚三烯正离子奠

3. 非苯芳烃：分子中不含苯环，但含有结构及 性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的 共同特性。 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 奥艹

$6.1苯的结构近代物理方法测定证明，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等（0.1396nm），六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120°H120%1200HH12000.1396nmHHH

近代物理方法测定证明，苯分子中的六个碳 原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均 相等（0.1396nm），六个碳原子组成一个正六边 形，所有键角均为120° 。 H H H H H H nm 120 120 120 0 0 0 0.1396 §6.1 苯的结构

$6.1苯的结构1.凯库勒结构式1865年，凯库勒（Kekule'）提出了苯的环状对称结构式H-HC-.H

1865年，凯库勒（Kekule’）提出了苯的环 状对称结构式 H H C C C C C C H H H H 1.凯库勒结构式 §6.1 苯的结构

苯的凯库勒式可以说明苯分子的组成及原子相互连接次序，并表明碳原子是四价的，六个氢原子的位置等同，因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的事实。但不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。按凯库勒式推测苯的邻位二元取代产物，应有以下两种：X+X因此，凯库勒式不能表明苯的真实结构

苯的凯库勒式可以说明苯分子的组成及原子相 互连接次序，并表明碳原子是四价的，六个氢原子 的位置等同，因而可以解释苯的一元取代产物只有 一种的事实。但不能解释苯的邻位二元取代产物只 有一种的实验事实。按凯库勒式推测苯的邻位二元 取代产物，应有以下两种： X X X X 因此，凯库勒式不能表明苯的真实结构