《有机化学》课程教学大纲 Organic Chemistry B

有机化学B课程教学大纲课程名称：有机化学B课程编号：H04011英文名称：OrganicChemistryB课程属性：公共基础课学时：64学分：4先修课程：无机化学，适用专业：化学工程与工艺，环境工程，石油工程一、课程简介本课程是化学专业、应用化学专业及工业分析专业的专业基础课、必修课。通过本课程的学习，使学生掌握有机化合物的命名、结构、物理性质、化学性质和制备方法，使学生对有机化学的基础知识、基本理论和基本技能有较深入的了解，培养学生分析问题和解决问题的能力，为今后进一步学习有机化学相关领域中的内容打下必要的基础。采用多媒体教学与传统教学相结合的方式：以课堂讲授为主，并配合模型实习、课堂讨论或撰写专题小论文等形式。讲授过程中插入练习或思考题、使学生不会因信息量太大而难于接受。在课堂讲授、作业、习题课、辅导答疑、考试等教学的各个环节，把最新的科研成果纳入教学内容之中；着力改革教学方法，既教学生知识又教学生获取知识的方法，培养和锻炼学生科学的思维方法，提高学生的科学思维能力，帮助和启发学生勤奋学习，刻苦锻炼，提高分析问题和解决问题的能力。二、课程内容及学时分配教学环节课时安排讲课习题课讨论课实验课上机其它合计566264第一单元：绪论（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】本部分从有机化合物的定义入手，主要介绍了有机化化学的研究对象和有机化合物的特点，有机化合物的结构和性质之间的关系，以及结构理论和有机化合物的分类方法等内容。通过本部分的学习，应重点掌握有机化合物的结构表示方法，能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式，了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质；了解价键理论和分子轨道理论，掌握杂化轨道理论，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；掌握有机化合物分子中化学键，偶极矩的概念和计算，了解?键、元键的特点；理解酸碱电子理论；掌握一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。【重点】共价键理论；共价键的属性，有机化合物分子结构的表示方法，杂化轨道理论，价键理论和分子轨道理论，有机化学中的酸碱电子理论，偶极矩的概念和计算。【难点】杂化轨道理论，分子轨道理论

有机化学B 课程教学大纲 课程名称：有机化学B 课程编号： H04011 英文名称：Organic Chemistry B 课程属性：公共基础课 学 时：64 学 分： 4 先修课程：无机化学， 适用专业：化学工程与工艺，环境工程，石油工程 一、课程简介 本课程是化学专业、应用化学专业及工业分析专业的专业基础课、必修课。通过本课程的学 习，使学生掌握有机化合物的命名、结构、物理性质、化学性质和制备方法，使学生对有机化学的 基础知识、基本理论和基本技能有较深入的了解，培养学生分析问题和解决问题的能力，为今后进 一步学习有机化学相关领域中的内容打下必要的基础。 采用多媒体教学与传统教学相结合的方式；以课堂讲授为主，并配合模型实习、课堂讨论或撰 写专题小论文等形式。讲授过程中插入练习或思考题、使学生不会因信息量太大而难于接受。在课 堂讲授、作业、习题课、辅导答疑、考试等教学的各个环节，把最新的科研成果纳入教学内容之 中；着力改革教学方法，既教学生知识又教学生获取知识的方法，培养和锻炼学生科学的思维方 法，提高学生的科学思维能力，帮助和启发学生勤奋学习，刻苦锻炼，提高分析问题和解决问题的 能力。 二、课程内容及学时分配 教 学 环 节 课 时 安 排 讲课 习题课 讨论课 实验课 上机 其它 合计 56 6 2 64 第一单元：绪论（建议学时数： 2 学时） 【学习目的和要求】 本部分从有机化合物的定义入手，主要介绍了有机化化学的研究对象和有机化合物的特点，有机化 合物的结构和性质之间的关系，以及结构理论和有机化合物的分类方法等内容。通过本部分的学 习，应重点掌握有机化合物的结构表示方法，能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简 式，了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质；了解价键理论和分子轨道理论，掌握杂 化轨道理论，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型 ，了解有机物结构特点与一般理化性质的 关系；掌握有机化合物分子中化学键，偶极矩的概念和计算，了解σ键、π键的特点；理解酸碱电子 理论；掌握一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。 【重点】 共价键理论；共价键的属性，有机化合物分子结构的表示方法，杂化轨道理论，价键理论和分 子轨道理论，有机化学中的酸碱电子理论，偶极矩的概念和计算。 【难点】 杂化轨道理论，分子轨道理论

第二单元：烷烃（建议学时数：3学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了烷烃的制备、分类、命名和结构特点，以及烷烃的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点，了解烷烃的构象现象及其产生原因；掌握烷烃的系统命名法和普通命名法；理解烷烃物理性质的变化规律以及和结构的关系；掌握烷烃的卤代反应及其自由基反应机理；了解烷烃的氧化反应和裂化反应；掌握甲烷的性质和应用【重点】有机化合物的系统命名法，烷烃碳原子的杂化状态，烷烃的构象，烷烃卤代反应自由基机理。【难点】sp"杂化，烷烃构象，透视式和纽曼投影式，自由基反应机理第三单元：烯烃（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了烯烃的制备、分类、命名和结构特点，以及烯烃的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握烯烃的结构特点：SP2杂化、元键、C=C双键，掌握乙烯的结构，掌握烯烃的命名及含碳碳双键化合物的顺反异构：顺反异构产生的原因及条件，次序规则，Z／E命名法。掌握烯烃的亲电加成反应及其亲电加成反应机理；掌握烯烃的氧化反应，理解烯烃的聚合反应；了解诱导效应的概念，吸电子基团、供电子基团，了解碳正离子的稳定性；了解重要的烯烃。【重点】SP2杂化，顺反异构，Z/E命名法，烯烃的亲电加成反应及其亲电加成反应机理，碳正离子的稳定性，诱导效应。【难点】亲电加成反应机理，碳正离子的稳定性，诱导效应第四单元：炔烃二烯烃和红外光谱（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了炔烃和二烯烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握炔烃的结构特点：SP杂化，C三C参键，掌握乙炔的结构、命名及异构现象；掌握炔烃的加成反应，氧化反应、端炔烃的酸性及金属炔化物的生成；了解二烯烃的分类和命名，掌握共轮二烯烃的结构特点及共轭效应（元一元共轭，P一元共轭，超共轭），掌握共轭二烯烃的亲电加成反应（1，2加成反应和1，4加成反应）；了解有关红外光谱的基本原理和技术，掌握用红外光谱判断键的类型和官能团的类型的方法，【重点】SP杂化，炔烃催化加氢，端炔烃的酸性，金属炔化物的生成，共轭效应，共轭二烯烃的亲电加成反应，双烯合成，红外光谱。【难点】SP杂化，共轭效应，红外光谱第五单元：脂环烃（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了脂环烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握脂环烃的命名，掌握环烷烃的结构和化学性质（环烷烃的加成和取代、氧化反应）；了解环烷烃环的大小与稳定性的关系；理解环已烷的构象分析，了解环状化合物的顺反异构。【重点】脂环烃的命名，环已烷的优势构象，环状化合物的顺反异构，环烷烃的大小与稳定性的关系，取代环丙烷的开环加成反应。【难点】

第二单元：烷烃（建议学时数： 3学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了烷烃的制备、分类、命名和结构特点，以及烷烃的物理化学性质。通过本部分的 学习，应重点掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点，了解烷烃的构象现象及其产生原因；掌握烷 烃的系统命名法和普通命名法；理解烷烃物理性质的变化规律以及和结构的关系；掌握烷烃的卤代 反应及其自由基反应机理；了解烷烃的氧化反应和裂化反应；掌握甲烷的性质和应用。 【重点】 有机化合物的系统命名法，烷烃碳原子的杂化状态，烷烃的构象，烷烃卤代反应自由基机理。 【难点】 sp3杂化，烷烃构象，透视式和纽曼投影式，自由基反应机理 第三单元：烯烃（建议学时数： 4学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了烯烃的制备、分类、命名和结构特点，以及烯烃的物理化学性质。通过本部分的 学习，应重点掌握烯烃的结构特点：SP2杂化、兀键、C＝C双键，掌握乙烯的结构，掌握烯烃的命 名及含碳碳双键化合物的顺反异构：顺反异构产生的原因及条件，次序规则，Z／E命名法。掌握烯 烃的亲电加成反应及其亲电加成反应机理；掌握烯烃的氧化反应，理解烯烃的聚合反应；了解诱导 效应的概念，吸电子基团、供电子基团，了解碳正离子的稳定性；了解重要的烯烃。 【重点】 SP2杂化，顺反异构，Z／E命名法，烯烃的亲电加成反应及其亲电加成反应机理，碳正离子的稳 定性，诱导效应。 【难点】 亲电加成反应机理，碳正离子的稳定性，诱导效应 第四单元：炔烃 二烯烃和红外光谱（建议学时数： 4 学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了炔烃和二烯烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过 本部分的学习，应重点掌握炔烃的结构特点：SP杂化，C三C叁键，掌握乙炔的结构、命名及异构现 象；掌握炔烃的加成反应，氧化反应、端炔烃的酸性及金属炔化物的生成；了解二烯烃的分类和命 名，掌握共轮二烯烃的结构特点及共轭效应（兀—兀共轭，P—兀共轭，超共轭），掌握共轭二烯烃 的亲电加成反应（1，2加成反应和1，4加成反应）；了解有关红外光谱的基本原理和技术，掌握用 红外光谱判断键的类型和官能团的类型的方法。 【重点】 SP杂化，炔烃催化加氢，端炔烃的酸性，金属炔化物的生成，共轭效应，共轭二烯烃的亲电加成反 应，双烯合成，红外光谱。 【难点】 SP杂化，共轭效应，红外光谱 第五单元：脂环烃（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了脂环烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分 的学习，应重点掌握脂环烃的命名，掌握环烷烃的结构和化学性质（环烷烃的加成和取代、氧化反 应）；了解环烷烃环的大小与稳定性的关系；理解环已烷的构象分析，了解环状化合物的顺反异 构。 【重点】 脂环烃的命名，环已烷的优势构象，环状化合物的顺反异构，环烷烃的大小与稳定性的关系，取代 环丙烷的开环加成反应。 【难点】

环状化合物的顺反异构，取代环已烷的优势构象，取代环丙烷的开环加成反应第六单元：单环芳烃（建议学时数：3学时）【学习目的和要求】本部分从苯环入手，主要介绍了单环芳烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握苯的结构，苯的同系物的异构现象及命名；重点掌握苯及其同系物的取代反应（亲电取代反应历程及取代定位法则），以及氧化反应和加成反应【重点】苯的结构，苯及其同系物的亲电取代反应历程，取代定位法则，芳烃侧链的卤代及氧化特点【难点】苯的结构，共振论亲电取代反应及其反应历程，定位规律，第七单元：多环芳烃和非苯芳烃（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】本部分简介了联苯、稠环芳烃和非苯芳烃及其衍生物的结构特点和化学性质。通过本部分的学习，应重点了解联苯和稠环芳烃：萘、蕙、菲及其衍生物的亲电取代反应特点；掌握Hickel规则和芳香性概念，以及运用Hiickel规则判断芳香性。【重点】萘环上亲电取代反应及定位规律，Hiickel规则，芳香性，芳香性的判断【难点】Hickel规则，芳香性，芳香性的判断第八单元：立体化学（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分简单介绍了立体化学的基础知识和基本方法。通过本部分的学习，应重点掌握旋光性与分子结构的关系，利用分子对称性能判别有无旋光性；掌握旋光异构体构型式的写法及旋光异构体的构型标记法。理解掌握有关重要基本概念；对不含手性碳原子化合物的旋光异构、旋光仪的构造及测定原理、手性分子产生旋光性的原因、分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义，以及某些有机化学反应中的立体化学等仅作一般了解。【重点】旋光性与分子结构的关系；旋光异构体的构型式的写法及旋光异构体的构型标记法。旋光度、比旋光度、左旋、右旋、左旋体、右旋体、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、手性分子、手性碳原子等基本概念。【难点】旋光异构体的构型式的写法及旋光异构体的构型标记法；有机化学反应中的立体化学（动态立体化学）第九单元：卤代烃（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了卤代烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握卤代烃的命名和主要化学性质；掌握伯、仲、叔卤代烃按S1或Sv2历程反应时相对活性次序；理解掌握三种类型卤代烯烃、卤代芳烃卤原子的活泼性；掌握查依采夫消除规律；掌握格氏试剂的制备及重要性质；理解卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程，以及影响取代反应和消除反应竟争的因素（溶剂、温度、压力及催化剂等）；对消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物仅作一般了解。【重点】卤代烃的命名；卤代烃的主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程反应时相对活性次序；三种类型卤代烯烃、卤代芳烃卤原子的活泼性；消除规律。【难点】

环状化合物的顺反异构，取代环已烷的优势构象，取代环丙烷的开环加成反应 第六单元：单环芳烃（建议学时数： 3学时） 【学习目的和要求】 本部分从苯环入手，主要介绍了单环芳烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性 质。通过本部分的学习，应重点掌握苯的结构，苯的同系物的异构现象及命名；重点掌握苯及其同 系物的取代反应（亲电取代反应历程及取代定位法则），以及氧化反应和加成反应。 【重点】 苯的结构，苯及其同系物的亲电取代反应历程，取代定位法则，芳烃侧链的卤代及氧化特点 【难点】 苯的结构，共振论亲电取代反应及其反应历程，定位规律， 第七单元：多环芳烃和非苯芳烃（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】 本部分简介了联苯、稠环芳烃和非苯芳烃及其衍生物的结构特点和化学性质。通过本部分的学 习，应重点了解联苯和稠环芳烃：萘、葸、菲及其衍生物的亲电取代反应特点；掌握Hiickel规则和 芳香性概念，以及运用Hiickel规则判断芳香性。 【重点】 萘环上亲电取代反应及定位规律，Hiickel规则，芳香性，芳香性的判断 【难点】 Hiickel规则，芳香性，芳香性的判断 第八单元：立体化学（建议学时数： 4学时） 【学习目的和要求】 本部分简单介绍了立体化学的基础知识和基本方法。通过本部分的学习，应重点掌握旋光性与分子 结构的关系，利用分子对称性能判别有无旋光性；掌握旋光异构体构型式的写法及旋光异构体的构 型标记法。理解掌握有关重要基本概念；对不含手性碳原子化合物的旋光异构、旋光仪的构造及测 定原理、手性分子产生旋光性的原因、分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义，以及某些 有机化学反应中的立体化学等仅作一般了解。 【重点】 旋光性与分子结构的关系；旋光异构体的构型式的写法及旋光异构体的构型标记法。旋光度、比旋 光度、左旋、右旋、左旋体、右旋体、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、手性分 子、手性碳原子等基本概念。 【难点】 旋光异构体的构型式的写法及旋光异构体的构型标记法；有机化学反应中的立体化学（动态立 体化学） 第九单元：卤代烃（建议学时数： 4学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了卤代烃的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分 的学习，应重点掌握卤代烃的命名和主要化学性质；掌握伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程反应时相 对活性次序；理解掌握三种类型卤代烯烃、卤代芳烃卤原子的活泼性；掌握查依采夫消除规律；掌 握格氏试剂的制备及重要性质；理解卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程，以及影响取代反 应和消除反应竟争的因素（溶剂、温度、压力及催化剂等）；对消除反应的立体化学、卤代烃的代 表化合物仅作一般了解。 【重点】 卤代烃的命名；卤代烃的主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程反应时相对活性次序； 三种类型卤代烯烃、卤代芳烃卤原子的活泼性；消除规律。 【难点】

卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程；消除反应的立体化学第十单元：醇和醚（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了醇和醚的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握醇和醚的命名和重要化学性质，如醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；了解醚键的断裂反应等。理解醇脱水和醚键断裂反应历程；理解氢键对醇物理性质的影响；对醇和醚的代表化合物仅作一般了解。【重点】醇和醚的命名；重要化学性质，醇的制备方法【难点】醇脱水反应历程；醚键断裂反应历程。第十一单元：酚和醒（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了酚和醒的的制备、分类、命名和结构特点，以及它们主要的化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握酚的分类和命名，酚的酸性、酚与三氯化铁的显色反应；了解配类化合物结构特点和一般性质。【重点】酚和的命名，主要化学性质及应用【难点】酚的结构，取代酚的酸性第十二单元：醛酮核磁共振谱（建议学时数：6学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了醛和酮的制备、分类、命名和结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握醛和酮的系统命名和主要化学性质；掌握不同羰基化合物的加成活性；理解掌握各个加成反应的实际意义，如在分离、鉴定、合成中的应用等；掌握羟醛缩合反应、歧化反应及其在有机合成上的应用；理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；掌握醛的氧化及还原反应；理解羰炭基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程。【重点】醛、酮、的系统命名；主要化学性质及其应用；不同炭基化合物的加成活性。【难点】不同羰炭基化合物的加成活性次序；有关反应历程。第十三单元：羧酸及其衍生物（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了羧酸及其衍生物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握羧酸、羧酸衍生物和取代酸的命名，尤其是重要天然羧酸和取代酸的俗名；掌握羧酸的酸性、-氢的卤代、羧酸衍生物的生成、脱羧、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应、酯缩合反应、酰胺的霍夫曼降解等反应；掌握具有互变异构化合物的结构特征；理解酯化反应和羧酸衍生物亲核取代反应的历程。【重点】羧酸、羧酸衍生物、取代酸的命名及其主要化学性质。【难点】酯化反应历程；羧酸衍生物亲核取代反应的历程。第十四单元：β一二羰基化合物（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】

卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程；消除反应的立体化学。 第十单元：醇和醚（建议学时数： 4学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了醇和醚的制备、分类、命名和结构特点，以及它们的物理化学性质。通过本部分 的学习，应重点掌握醇和醚的命名和重要化学性质，如醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡 斯试剂）、与无机酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；了解醚键的 断裂反应等。理解醇脱水和醚键断裂反应历程；理解氢键对醇物理性质的影响；对醇和醚的代表化 合物仅作一般了解。 【重点】 醇和醚的命名；重要化学性质，醇的制备方法。 【难点】 醇脱水反应历程；醚键断裂反应历程。 第十一单元：酚和醌（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了酚和醌的的制备、分类、命名和结构特点，以及它们主要的化学性质。通过本部 分的学习，应重点掌握酚的分类和命名，酚的酸性、酚与三氯化铁的显色反应；了解醌类化合物结 构特点和一般性质。 【重点】 酚和醌的命名，主要化学性质及应用 【难点】 酚的结构，取代酚的酸性 第十二单元：醛 酮 核磁共振谱（建议学时数： 6学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了醛和酮的制备、分类、命名和结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本 部分的学习，应重点掌握醛和酮的系统命名和主要化学性质；掌握不同羰基化合物的加成活性；理 解掌握各个加成反应的实际意义，如在分离、鉴定、合成中的应用等；掌握羟醛缩合反应、歧化反 应及其在有机合成上的应用；理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；掌握醛的氧化及还原反 应；理解羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程。 【重点】 醛、酮、的系统命名；主要化学性质及其应用；不同羰基化合物的加成活性。 【难点】 不同羰基化合物的加成活性次序；有关反应历程。 第十三单元：羧酸及其衍生物（建议学时数： 4学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了羧酸及其衍生物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分 的学习，应重点掌握羧酸、羧酸衍生物和取代酸的命名，尤其是重要天然羧酸和取代酸的俗名；掌 握羧酸的酸性、α-氢的卤代、羧酸衍生物的生成、脱羧、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应、酯 缩合反应、酰胺的霍夫曼降解等反应；掌握具有互变异构化合物的结构特征；理解酯化反应和羧酸 衍生物亲核取代反应的历程。 【重点】 羧酸、羧酸衍生物、取代酸的命名及其主要化学性质。 【难点】 酯化反应历程；羧酸衍生物亲核取代反应的历程。 第十四单元：β－二羰基化合物（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】

本部分主要介绍了羟基酸和酮酸的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握羟基酸的结构和命名，掌握醇酸的化学性质：酸性、氧化反应、α、β、「一醇酸的脱水反应。了解酚酸的脱羧作用。了解重要的羟基酸；掌握酮酸的结构及命名，掌握酮酸的还原作用，理解乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解并掌握及其在合成上的应用；理解α一酮酸的氧化反应、a一酮酸在稀H,SO4和浓H2SO4存在下的分解反应。了解重要的酮酸。【重点】丙二酸酯制备及其在合成中应用，乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解及其在合成上的应用，迈克尔加成【难点】丙二酸酯制备及其在合成中应用，乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解及其在合成上的应用，迈克尔加成第十五单元：含氮化合物（建议学时数：4学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了含氮化合物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质，如胺的碱性强弱比较，胺的烃基化、酰基化反应，胺与亚硝酸的反应，季铵盐、季铵碱的生成、酰胺的酸碱性、水解和霍夫曼降解反应等；理解掌握芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；理解季铵碱热分解反应一霍夫曼规则；对有机化合物的颜色与分子结构的关系、一些重要的胺、酰胺的代表化合物仅作了解。【重点】胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质。芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用【难点】胺类的碱性强弱比较；芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；霍夫曼降解反应；霍夫曼规则。第十六单元：杂环化合物（建议学时数：2学时）【学习自的和要求】本部分主要介绍了杂环化合物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握几种常见杂环化合物及其衍生物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚）的译音命名：掌握常见杂环的结构特点及性质（缺元电子或富元电子芳杂环）；理解掌握吡咯、吡啶的酸碱性；对生物碱的一般性质和生物碱的检验方法仅作一般了解。【重点】常见杂环化合物及其衍生物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚）的译音命名；呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构及性质。【难点】杂环的结构与芳香性。第十七单元：碳水化合物（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了碳水化合物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学习，应重点掌握单糖的分子结构；熟练的应用费歇尔投影式和哈武斯式表示葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、核糖和2-脱氧核糖的构型，并掌握吡型单糖的构象式；掌握单糖的变旋现象、差向异构化、还原性、成膝、成苷及重要的颜色反应；理解淀粉、纤维素在组成和结构上的差别；了解淀粉、纤维素、糖苷的一般性质【重点】常见单糖的构型式；单糖的重要化学性质【难点】单糖的构型（D或L；α或β）；变旋现象

本部分主要介绍了羟基酸和酮酸的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的 学习，应重点掌握羟基酸的结构和命名，掌握醇酸的化学性质：酸性、氧化反应、α、β、r—醇酸 的脱水反应。了解酚酸的脱羧作用。了解重要的羟基酸；掌握酮酸的结构及命名，掌握酮酸的还原 作用，理解乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解并掌握及其在合成上的应用；理解α—酮酸的氧化 反应、α—酮酸在稀H2SO4和浓H2SO4存在下的分解反应。了解重要的酮酸。 【重点】 丙二酸酯制备及其在合成中应用，乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解及其在合成上的应用，迈克 尔加成 【难点】 丙二酸酯制备及其在合成中应用，乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解及其在合成上的应用，迈克 尔加成 第十五单元：含氮化合物（建议学时数： 4学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了含氮化合物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学 习，应重点掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质，如胺的碱性强弱比较，胺的烃 基化、酰基化反应，胺与亚硝酸的反应，季铵盐、季铵碱的生成、酰胺的酸碱性、水解和霍夫曼降 解反应等；理解掌握芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；理解季铵碱热分解反应—霍夫曼 规则；对有机化合物的颜色与分子结构的关系、一些重要的胺、酰胺的代表化合物仅作了解。 【重点】 胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质。芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用。 【难点】 胺类的碱性强弱比较；芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；霍夫曼降解反应；霍夫曼规 则。 第十六单元：杂环化合物（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了杂环化合物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学 习，应重点掌握几种常见杂环化合物及其衍生物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚） 的译音命名；掌握常见杂环的结构特点及性质（缺π电子或富π电子芳杂环）；理解掌握吡咯、吡 啶的酸碱性；对生物碱的一般性质和生物碱的检验方法仅作一般了解。 【重点】 常见杂环化合物及其衍生物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚）的译音命名；呋 喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构及性质。 【难点】 杂环的结构与芳香性。 第十七单元：碳水化合物（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了碳水化合物的命名、结构特点，以及它们主要的物理化学性质。通过本部分的学 习，应重点掌握单糖的分子结构；熟练的应用费歇尔投影式和哈武斯式表示葡萄糖、甘露糖、半乳 糖、果糖、核糖和2-脱氧核糖的构型，并掌握吡喃型单糖的构象式；掌握单糖的变旋现象、差向异 构化、还原性、成脎、成苷及重要的颜色反应；理解淀粉、纤维素在组成和结构上的差别；了解淀 粉、纤维素、糖苷的一般性质。 【重点】 常见单糖的构型式；单糖的重要化学性质 【难点】 单糖的构型（D或L；α或β）；变旋现象

第十八单元：氨基酸、蛋白质和核酸（建议学时数：2学时）【学习目的和要求】本部分主要介绍了氨基酸的分类、构型、命名及性质；通过本部分的学习，应重点掌握掌握α-氨基酸重要性质，如两性和等电点、与亚硝酸反应、与甲醛反应、与2，4-二硝基氟苯反应、与范三酮的反应、成肽反应等；理解脱羧和氧化脱氨反应；掌握肽的命名方法；掌握蛋白质某些重要化学性质（水解反应和颜色反应）对蛋白质分子的一级结构和二级结构及其一般理化性质仅作一般了解；蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍；核酸部分要求学生了解核苷酸的分类、组成和结构。【重点】α-氨基酸和蛋白质的重要理化性质【难点】蛋白质、核酸的结构三、考核方式及要求期末闭卷考试（70%）+平时考核（20%）+课堂练习（10%）四、教材及参考书1.徐寿昌主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1991；2.邢其毅，徐瑞秋，周政，《基础有机化学》，上、下册（第二版），高等教育出版社，1993；3.王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅，《有机化学》，南开大学出版社，1993；4.王彦广，张殊佳，《有机化学》，化学工业出版社，2004；五、责任认定1.大纲执笔人：刘利2.大纲审定人：李跃华3.制定时间：2011年11月

第十八单元：氨基酸、蛋白质和核酸（建议学时数： 2学时） 【学习目的和要求】 本部分主要介绍了氨基酸的分类、构型、命名及性质；通过本部分的学习，应重点掌握掌握α-氨基 酸重要性质，如两性和等电点、与亚硝酸反应、与甲醛反应、与2，4-二硝基氟苯反应、与茚三酮的 反应、成肽反应等；理解脱羧和氧化脱氨反应；掌握肽的命名方法；掌握蛋白质某些重要化学性质 （水解反应和颜色反应）对蛋白质分子的一级结构和二级结构及其一般理化性质仅作一般了解；蛋 白质的高级结构建议在生化课程中介绍；核酸部分要求学生了解核苷酸的分类、组成和结构。 【重点】 α-氨基酸和蛋白质的重要理化性质 【难点】 蛋白质、核酸的结构 三、考核方式及要求 期末闭卷考试（70%）+平时考核（20%）+课堂练习（10%） 四、教材及参考书 1.徐寿昌主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1991； 2.邢其毅，徐瑞秋，周政，《基础有机化学》，上、下册（第二版），高等教育出版社，1993； 3.王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅，《有机化学》，南开大学出版社，1993； 4.王彦广，张殊佳，《有机化学》，化学工业出版社，2004； 五、责任认定 1.大纲执笔人：刘利 2.大纲审定人：李跃华 3.制定时间：2011年11月