兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第八章 立体化学（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第八章立体化学 1.下列化合物有多少中立体异构体？ 解：()三种 (2)四种 CH3 CH3 CH3 CH3 H-CI HCI CI HH CI OH HH OH H OH OMH CH3CH3CH3 CH3 (3)两种 CH3 CH3 HOHH—OH CH(CH3)2 CH(CH3)2 (4)八种 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH HBaa-H aa十HH -CI CI-H CI-H HCI H-CI CHH CIH H-CI CI CHaCHs CHCH CH.CH CH2CH,CH.CH CH.CH (5)没有 (6)四种 CH3 CH3 CH3 CH3 HOH OH-十H OH-H H-OH HOH OH-H HOH OH--H COOHCOOH COOHCOOH (7)没有 (8)两种（对映体） CH2CH2 H H CH2CH3 C-c-c 0-C-c H CHaCH CHCH H

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (9)三种 2.写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：(1) CH3CH=CH-CH-CH3 OH 四种立体异构，两对对映体 OH OH -CH3 H H OH OH H C-C- -CH; CH3 CH:HH H (2) CH3 有三种立体异构，其中两种为对映异构体： CHa H CH CH3 CI 对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己 烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 3.下列化合物那些是手性的？ 解：(1)，(4)，(5)是手性的。 4.下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：(1)对映体 (2)相同化合物 CH R CH3 R CHBr2 R H Br.CH-HO 一CH3:HCH H (3)不同化合物，非对映体 CH (4)相同化合物 CH3 ∠H C2H5 Br H CH3 A C.Hs Br C2Hs S HCHBICHs Br-CH LBr Br★ -CHBr BrCH( 上CH C2Hs C2Hs C2Hs CH: (5)对映体 (5)(2R,3S)一2,3一二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CH3 长H H CH3 5.解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下 HO 6.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S) 解 (1) (2) H H Br -C2Hs B (S) (S) (3)C2H5 CH NH H CH Br-C(CH3)2 CH. H 一CH5 C6Hs D

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (5) CH3 CI H CI- H 不HcH\ H- -C R R CH0,·S (6 HOHR H生oH CH2OH 7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子 位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题 时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原 子或基团位置一次。 (I)(R)-2-戊醇 (2)(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷 CH3 CH一2R HO- H Br -H3R C:H] 4S C2Hs (3)(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 (④(2S,3R1,2,34四羟基丁烷 OH CH2OH HOCH:--CHaNH H-OH H-OH CH2OH (⑤)(S)-2-溴代乙苯 (O)(R)-甲基仲丁基醚 Br OCH3 CoHs--CH -C2H5 H

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 8.解：3一甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下： CH2CH2CI CH2CH2CI CHi CICH2CH2CHCH2CH3 →CHH H-CH3 ) CoHs C2Hs CH: CH3 C CH3 CIH H--CI CI-H H-CI CH;CHCHCH2CH;- CH-HHCH3 H-CH3 CH:--H (2) C2Hs CH3 CHCI CH;CH2CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH; (3) (4) 总计有六种异构体。 9.解：结构式如下： A: CH3CH2CHCH=CH2 OH OH 10.解：(A,(B,(C)的结构如下： A:CH3CH2CCH2CH=CH2 或 CH=CHCCH CH CH3 CHa CH3 B:CHCH2CHCH=CHCH3或 CH2=CHCHCHCH3 CH3 CH3 C:CH3CH2CHCH2CH2CH3 CHa

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 11.解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下： CH3 Br Br B: CH3 A: CH2 CH3 Br Br Br C: D: CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 Br CH3 Br Br +HBr CH2 CH Br CH3 CH3 Br CH2 CH2 +KOC(CH3)3 CH2 03 Zn,H2O 2HCHO