兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第十一章 酚和醌（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第十一章酚和醌 1.用系统命名法命名下列化合物： OH C2Hs OH (2) OH 3) OH 间甲酚 4-乙基-1,3-苯二酚 2,3一二甲基苯酚 CH m NO 2,4,6一三硝基苯酚 2一甲氧基苯酚1一甲基一2一萘酚 7) (8) (9) OH 4-羟基苯碳酸 9一蒽酚 1,2,3一苯三酚 (10)GH3 (11)N02 (12) CH(CH3)2 OH 5一甲基一2一异丙基苯酚 5一硝基一1一萘酚2一氯-9,10一葱 2.写出下列化合物的结构式： ()对硝基苯酚 (2)对氨基苯酚 (3)2,4一二氯苯氧乙酸 OH -0C1,000H 02 NH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (4)2,4,6一三溴苯酚(5)邻羟基苯乙酮(6)邻羟基乙酰苯 OH OH 03, (7)4-甲基一2,4一二叔丁基苯酚(8)1,4一萘醒一一2一磺酸钠 (CH3)3C C(CH;)3 CH (9),2,6一葱二磺酸 (11)2,2-(4,4一二羟基苯基)丙烷(12)对苯醒单肟 NOH CH: 3.写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式： OH (1)FeCl3 CH 6 FeC13 _>Fe-(0 (2)Br2aq CH Br2

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 ONa (3)Na(OH)2 CH Na(OH)2 (4)CH3COC] CH: CH:COC1 CH (5)(CHC0)20 (6稀HNO3 (7)C2 CH CH OH H (8)H2S04 OCH: (9)(CH3)2SO4/NaOH CH SO:H 4.用化学方法区别下列化合物： OCH CH H2 FeCl3aq

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 5.分离下列各组化合物： 解：（①苯和苯酚： 加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚。 (2)环己醇中含有少量苯酚。 用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。 (3)苯甲醚和对甲苯酚： 用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水 相用盐酸酸化分出对甲苯酚。 (4)B一萘酚和正辛醇： 用氢氧化钠水溶液处理，B一萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用 盐酸酸化，分出B一萘酚。 6。比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 解：硝基是吸电子基团，具有一R,】效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应 不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。酸性由强到弱 7.如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？ 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够 发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇 羟基。 8.在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？ 解：(1)对硝基苯酚形成分子间氢键： (2)邻硝基苯酚形成分子内氢键： (3)邻甲苯酚形成分子间氢键： (4)邻氟苯酚形成分子内氢键。 9.由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 解：(1)间苯三酚：

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 SO,H OH 3S0 (2)4一乙基一1一3-苯二酚 CHs 2H2S04 OH NaOH H' (3)对亚硝基苯酚 CH2CH-CH H(CHs)2 A1C13 [O] H2S04 (4)苯乙醚

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (5)2,4-二氯苯氧乙酸 ONa (6)2,4一二硝基苯甲醚 C CH: H2S04 NO (7)对苯醒二肟 QCH; 2B0 NO> NO (8)2,6一二叔丁基一4一硝基苯甲醚 0H (CH3)3C C(CH3)3 2CH2=C(CH3)2 (9)2,6-二氯苯留 0 0H

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (10)4一乙基一2-溴苯酚 C.Hs 0. 从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚 OH OCH ONa CI-CH2 -CH-CH2 DCH2CH-CH2 -OCH>CH-CH2 OH OH C-CICH-CL CICH.CC 11.完成下面转变 0-: CH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 2) OH 0H NaOH CH2CH2C1 ONa CH3 3 OH CH3 CH3 H2S04 CH:COC1 12.某化合物(A)的分子式为CH,0,不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无 颜色变化，但是能使羟胺生成C6HsO2N及CHO2N2,将(A)还原得到CHO,B), (B)能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测(A)的可 能结构。 解：(A),(B)的可能结构如下： (A) 13.有一芳香性族化合物(A),分子式为CH0,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作 用，生成(B)和(C),两个化合物，(B)能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化 铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出(A),B),(C)的结构 式…

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 解：(A)为苯甲醚，(B)为苯酚，(C)为碘代甲烷。 OCH3 OH (A): (B): (C): CH:I OCH3 OH HI CH;I CH3I AgNO3 CH3ONO2 AgI