兰州交通大学：《有机化学》课程教学课件（打印版）第二章 烷烃（Alkanes）

第二章烷烃(Alkanes) ·学习要求： ·1.掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。 2.掌握烷烃的命名法、常见基的名称。 3.理解和掌握烷烃的物理性质和化学性质（稳定性、 裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性)。 4.掌握烷烃光卤代反应历程。 5.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法。 6理解游离基的稳定性次序。 ·7.了解烷烃的制备

2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构 通式：CH2n+2 一.同系列和同分异构 组成上相差CH及其整数倍。同系列中的各化合物互为 同系物。 CaHio CH3 CsH12 CH3CH2CH2CH3 CHCHCH 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。（属构造异构）

以CH,为例： 1,首先写出最长的直链： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 2,其次写出减少一个碳原子的最长碳链： CH:CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH CH3 CH3 3,再次写出减少两个碳原子的最长碳链： CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH

2.2.命名 1.烷基的概念 1)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 (季)40（椒）30 (仲)2°（伯）1C AHC\CH3 HH H3C H 302°1°H 2)烷基R CH,一Me甲基CH,C2-Et乙基CH,CHCH,一n-Pr正丙基

CH3 CH3CH一P匹异丙基CH,CHCH一-Bu仲丁基CHC-Bu叔丁基 CH CH2 2.命名 1)习惯命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、王、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 ·碳架异构体用正、异、新等词头区分。 CH3 CH CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3 CH3 正己烷 异己烷 新己烷

2)系统命名法(IUPAC命名法) 主碳链的选择一当有两个以上的等长碳链可供选择 时，其选择顺序为： 例1：选择支链多的碳链为主碳链。 CH3 CH.CH2CH-CHCH-CHCH CH CH2 CH3 CHCH 正确：2,3,5-三甲基-4-丙基夷烷 (有四个支链)

例2：选择支链位号较小的为主碳链， CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH:sCH2 CH3 6CH- CH 7CH37 正确：2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 (支链编号：2,5,4） 错误： 2,6-二甲基-4-仲丁基庚烷 支链编号：2,6,4

例3：两个等长碳链上的支链数目、位次均相同，选 择支链碳原子多的为主碳链。 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH.CH2CHCH.CHCH CH2CHCH2CHCH2CH3 CH CH2CHCH-CHCH CH2CHCH2CHCH2CH; CH3 CH CH CH3 3,5,9-三甲基-11乙基-7,7 二(2,4-二甲基己基)十三烷

例4：选择侧分支少的链为主碳链。 CH2CH2CH3 CH;-(CH2)3-CHCH-(CH2)s-CH3 只有一个支化链V 有两个支化链 CH(CH3一CH--CHCH CH3 5一丙基6-(1-异丙基戊基)十二烷 练 1,下列化合物的系统命名是否正确？如有错请改正。 (1).CH:CHCH2CH3 (2).CH3CH2CH2CHCH2CH3 C2Hs CH(CH3)2 2-乙基丁烷 3一异丙基己烷

(3).CH:CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 6-乙基-4-丙基壬烷 C2Hs CH2CH2CH3 2.命名下列化合物： CH2CH3 CH3 CH3 CH3 (1).CH:CHCH2CHCH2CH3 (2)CH3CH-CCH2CH2CH2CCH3 CH2CH2CH: CH3 CH3 C马 C CH CH (3).CHCH-CHCHCHCHCH (4).CHCHCHCH-CCHCHCHCHCHCH CH CH.CHCH CH CH CH CH3