兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 第四章炔烃、二烯烃、红外光谱 2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1)(CH3)3C-C=CCH2CH3 2,2一二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔) (2)HC=CCH2Br 3一溴一1一丙炔 (3)CH2-CH-C=CH 1一丁烯一3一炔 (4)CH2=CHCH2CH2C=CH 1一己烯-5一炔 (5) CH:CH-C=CCH2CH3 2一氯-3一已炔 CI (6) CH=CH2 4一乙烯基一4一庚烯-2一炔 CH:C=C-C-CHCH2CH3 (7) 1,3,5-己三烯 3.写出下列化合物的构造式。 (1)4-甲基-1-戊炔 CH (2)3一甲基一3一戊烯一1一炔 CH3 CH∈C-C-CHCH (3)二异丙基乙炔 (CH3)2CHC=CCH(CH3)2 (4)1,5-己二炔 CH=C-CH-H2C-C=CH (5)异戊二烯 CH3 CH2=C-CH=CH2 (6)丁苯橡胶 _[CH:-CH-CH-CH:--CH:-CHJm

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (7)乙基叔丁基乙炔 CH3 CH:CH2-C=C-C-CH3 CH: 4.写出1一丁炔与下列试剂作用的反应式。 CH3-C-CH2CH3 CuC =CCH2CH3 .0 H2O/HgSO4/H2SO4 Ag(NH)OHCH-CCH-CH-KMnOCO:CH,CHCOOH Br2 H Pt AgC =CCH2CH3 YBr CH:CH2CH2CH3 C-C CH:CH B 5.完成下列反应式。 热KM血0溶準2CH,C0OH Br CH;-C=C-CH3 H/P-CH,CH-CHCHCC 喹啉 Br CH3 2KOH,CH;-C=C-CH3 H.SO4.H:O.HgSO4CH,-C-CH:CHs AgNO氨溶泸不反应 6。以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题 CH3C=CNa -CH=CCH3 HgSO4.O4 CHCOCH3 (1) H,Lindla H20 HBr Br Br CH2-CHCH3- HBT CH CHCHs (2) CHsC-CH3 .ON OHI CH.C CCHCH.CH Br (3)Cil;CH2CH2OH (4) /HBr/ROOR H:/P CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (5) 7.完成下列反应式。 CHO -CN 2)0 (4)千CH2C-CHCH2]: CO 8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 (1)CH2CH=CH2+CH=CH→ CH-CH2 (2)2CH2=CHCH=CH2 CH3 CN (3)CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN-> CH 9.以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 CH=CHH Lindlat CH2-CH HBr >CH3CH2Br (1) CH=CH+Na CH=Na CHCHBr CH-CCHCH HgSOOCH.COCHCHCHCHaCHCH OH (2)CH;CHC=CH 2HCI >CH:CH2-C-CH3 (3)CH;CHaCH-CH2 HBr ROOR →CH3CH2CH2 CH2Br

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 10.以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 CH=CNa+CH;CH2CH2CH2Br->CH=CCH2CH2CH2CH: (1) HgSO4.H2SO4.H2O 入入 CH=CNa+CH2=CHCH2Br->CH=CCH2CH=CH2 (2)HgSO.H:SO4.HOCH,CCH.CH-CH:- CH2=CHCH-CH2 0 一CN CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN- (3) CI CN 11.用化学方法区别下列各组化合物。 (1)乙烷、乙烯、乙炔 乙烧 乙烯 乙炔 Br2/CCL 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 (2)CH3CH2CH,C三CH和CHC三CCH 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1一丁炔。 12.试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。 解：(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 (2)将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。 13.解：(1)1,2一加成速度比1,4一加成速度快。因为1,2一加成生成的中间 体稳定，说明活化能抵，反应速度快。 1,2一加成生成的中间体正碳离子为P.1共轭和有三个C-H键与其超共轭， 而1,4一加成的中间体比其少三个C-H键超共轭

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 Br 1,2加成，CH,CHCH=CH2 BCH,CHCH-CH2 CH2=CHCH-CH2 HBI 1.CHCH-CHCH BCHCH-CHCH. (2)1,2一加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1,4一加成产物有五个C-H 键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。 14.解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物， 为1,2一加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产 物，1,4-加成产物比1,2一加成稳定。 15.解：10mg样品为0.125mmol,8.40mL氢气为0.375 mmole。可见化合物分子 中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分 子式为：CH2CHCH=CHCH=CH2:分子式：CHg；1,3,5-己三烯