兰州交通大学：《有机化学》课程教学课件（打印版）第三章 烯烃（alkenes）

第三章烯烃(alkenes) 。学习要求： ·1.掌握烯烃的分子结构，同分异构现象和命名法 2.掌握烯烃的化学性质及亲电加成的反应历程： 催化氢化、氢化热、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规 则，硼氢化、氧化反应、臭氧化反应。 ·3.掌握碳正离子的结构及其稳定性。 4,理解HBr的过氧化物效应。 5.了解烯烃的烯烃的物理性质及制备方法。 作业；2,3,6,9,10,11,12,15

*通式：CH2 31.烯烃的结构 官能团：C=C(T0键)； =Csp;五个0键在同一个 e是8织 平面上；兀电子云分布在平 面的上下方。 C-C C=C 键能/kJmol 346 610 键长/nm 0.154 0.134 π键键能：264kJ/mol 思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？

π键使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子在空间有 固定的排列。 3.2.命名和异构 1.IUPAC命名法 )选择含双键最长的碳链为主链：2)近双键端开始编号 3)将双键位号写在母体名称之前。 CH2 CH CH2CH CHCH-CHCH2CH2CH 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 CH2=CH CH2=CHCH, CH3CH=CH 乙烯基 烯丙基 丙烯基

2.顺反异构体的命名和Z、E标记法 讨论：(1)试写出CH4最长链为五个C的烯烃的 各种构造异构体。 (2)以上异构体中哪些具有顺反异构体？怎 样判断？ *判断依据：两个双键碳原子各带有不同的取代基 时，都可能有顺反异构体。 eg C兰C >c=c-c<

顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 CH CH2CH: H CH2CH: C=C H CHY H 顺-2-戊烯 反2-戊烯 乙式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧： E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (优)CH3 CH2CH3(优) CH(CH)2(优 CH (优)CHCH CH2CH2CH3 (Z☑-3-甲基-2-戊烯 E)-3-甲基-4-异丙基3-庚烯

·次序规则 ①单原子取代基，按原子序数大小排列。原子序数大，顺序大 原子次序小，顺序小；同位素中质量高的，顺序大。 I>Br>CI>F>O>N>C>D>H ②多原子基团第一个原子相同，则依次比较与其相连的其它原子。 -CH2CH2CH -CHCH -CHF2 CH3 C(C、H、H、) C(C、C、H) C(CI、H、H)C(F、F、H)

③含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个相同的原子。 C=CH 一C(CH) -CH=CH2 (C)(C) CH (C)(C) -C-H C-CH C-C-H (C)(C CH: HH 。顺序大的基团称较优基团。 顺反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式： ☒ 别 ZE:按“顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为Z, 反 之为E

命名小结： (1)选主链，称某烯；(2)编号；(3)命名； (4)标明立体异构（顺、反或Z、E) eg 1 CH CH,-C-CH-CH, BrCH2C-C CH CH,CH3 3,3-二甲基-1-丁烯反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 (E)2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 eg 2 H、 (CH),CHCH, C=CBr CH (E)5-甲基-2-溴-2-己烯

3.4烯烃的来源与制备 1卤代烃的消除反应 2.醇在酸作用下的消除反应 3.邻二卤代烃的脱卤 4.其他

1醇的失水反应总是在酸性条件下进行的。 酸碱反应 消除反应