兰州交通大学：《有机化学》课程教学课件（打印版）第十七章 杂环化合物

第十七章杂环秘终看移责 学习要求： 1.掌握杂环化合物的分类和命名。 2.掌握杂环化合物的化学性质。 3.理解杂环化合物的结构与芳香性。 4.理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。 5. 了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚 6.了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托 品、咖啡碱和茶碱)。 作1：p4291,2,3,5,7,8,10,11 CH exit

引言 ·环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子（杂原子一常见的是N、 O、S等)的环状化合物。 非芳香杂环如 ,0 杂环化合物 0 NH 芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 0 0 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化会物是一大有机物：点已知有机物的三分之 杂环化合物在自 然界分希很广 功用很多 例如，中草药的有效成分生物碱大多 叶绿素 核酸的碱基都是 列物休内品重变生作用新鑫家、精物、合秘对喻 署柔：部分维生案，抗素：

17.1杂环化合物的简解和命名 17.1.1杂环化合物简解 17.1.2五元杂环化合物的命名 17.1.3唑的命名 17.1.4六元杂环化合物的命名

17.1.1杂环化合物的简介 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物。 1脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 8 (环氧乙烷) (氮杂环丙烷) 四元杂环 (B-丙内酯) (B-丙内酰胺) 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 七元杂环 (氧杂草) (1H-氮杂草) 4■

2芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 六元杂环 吡啶 嘧啶 吡喃（无芳香性） 苯并杂环 喹啉 异喹啉 杂环并杂环 嘌呤

17.1.2五元杂环化合物的命名410页 五元杂环 4 3B 呋喃(furan) 噻吩(thiophene)) 吡咯(pyrrole) 五元杂环苯并体系 0 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) (benzothiophene) 吲哚(indole)

17.1.3唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1)让杂原子的位号尽可能小： 2)当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后； 3)价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 o S w O、S、N的 2价 3价 次序如左： 原子序数小 原子序数大

1,2-唑 异噁唑(isoxazole)异噻唑(isothiazole)吡唑(pyrazole) 1,3-唑 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole)

17.1.4六元杂环化合物的命名 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 Q-吡喃酮 (Y-pyrone) (a-pyrone) N2 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine) 4

六元杂环苯并环系 喹啉 异喹啉 苯并吡喃 苯并-y吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline) (benzopyran)(benzo-y-pyrone) 杂环并杂环 嘌呤(purine)) U