兰州交通大学：《有机化学》课程教学课件（打印版）第六章 单环芳烃

第六章 单环芳烃 。学习要求： ·1.掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的 定性解释。 ·2.掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 3.掌握单环芳烃的化学反应以及亲电取代反应历程。 4.掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团 及其理论解释和应用。 5.了解单环芳烃的物理性质以及来源与制法。 作业P1402,3,4,5,6,7,8,9,.15

6.1芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物

芳香性的概念 1C/H的比例高。 2具有平面和接近平面的环状结构。 3键长接近平均化。 4在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成

6.2芳香烃的来源 干馏 1煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) (1845年-1940年期间)

2石油分憎60-150CC,C,组份然整芳香化合物 (20世纪40年代起) 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程

6.3苯及其衍生物的命名和异构 苯(Benzen) 苯基(phenyl) 苄基(benzyl) phenyl methyl) 苯基Ph)(CH-) 芳基(Ary

几个实例 CH3 C COOH 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HgC CH3 CH3 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯

OH OH CHO NH2 NH> 2-氨基-5羟基苯甲醛 3氨基5-溴苯酚 (命名规则参见第一章)

6.4芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均 比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由 于分子对称，熔点较高。 (光谱特征参见第八章)

6.5苯表达方式的研究和讨论 一 历史上苯的表达方式 ☑ Kekul'e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 为 8 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式