兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第六章 单环芳烃（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 第六章单环芳烃 1.写出分子式为C,H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH3 CHa CH2CH -C2Hs 正丙苯 异丙苯 2-甲基乙苯 3-甲基乙苯 CH3 CH3 CH3 CH CH 人CH CH3 CH3 CHs 4一甲基乙苯连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2.写出下列化合物的结构式。 NO2 C2Hs COOH NO 一C2H5 间二硝基苯 对溴硝基苯1,3,5一三乙苯 对羟基苯甲酸 CH OH CH2CI SO:H NO NO 2,4,6一三硝基甲苯间碘苯酚 对氯苄氯 3,5一二硝基苯磺酸 3.命名下列化合物。 C(CH3)3 C2Hs CH2OH NO2 叔丁基苯对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 S0,C1 COOH CH NO2 SO:Na CH-CHCH: 苯磺酰氯 2,4一二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一(4一甲苯基丙烯) 4.用化学方法区别各组化合物 (1) 溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCL.Fe 不变 褪色 (2) CH2CH; CH-CH CCH 溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5.以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 (1)CoHsBr (2)C&HsNHCOOCH3 (3)C6H5C2H5 NHCOCH3 NHCOCH3 NO NO. (4)C6HsCOOH (5)o-CoHs(OH)COOCH3 (6)p-CH3C&HCOOH COOH COOH COOH COOH OH -OH NO NO H

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (7)m-CsH4(OCH3)2 (8)m-CsH(NO2)COOH (9)o-C4Hs(OH)Br OCH3 COOH OH OH NO2 OCH: OCH;NO2 NO o. (11)对甲苯酚 (10)邻甲苯酚 OH OH OH CH3 CH NO NOz (12)间甲苯酚 OH NO2 OH OH CH: NO2 6. 完成下列反应式。 解： CH3 2Hs0391 CH(CH3)2 COOH CH3CH2CHCI AICh KMnO4.H2SO CH CH2CI

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 C.Hs C2Hs 7.指出下列反应中的错误。 解：(1)正确反应： CH3 CH(CH3)2 C-CI Cl2.hv CH3 (②)正确反应： NO2 NO2 NOz CH2=CH2.H2SO ℃H5 人COOH (3)正确反应 COCH; COCH; CH;CH2CLAICI CH2CH3 Cl2,Fe COCH COCH3 CH2CH3+ CH2CH3 -cl 8.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。 解：(1) (2 ◇"◇·◇”·◇

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (3) 8 (4) NO 9.试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解：(1)甲苯 4硝基一2一溴苯甲酸：3一硝基一4一溴苯甲酸 CH3 CH; COOH ,Br KMnO4.H NO, COOH COOH KMnO4.H HNO3.H2SO4 Br Br (2)邻硝基甲苯 2-硝基一4一溴苯甲酸 CH3 CH3 COOH NO2 NO2 NO [o] Br

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (3)间二甲苯 5硝基-1,3一苯二甲酸 CH3 COOH COOH [o] HNO3.H2SO4 CH: COOH NOZ 人CO0H (4)苯甲醚 4-硝基一2,6一二溴苯甲醚 OCH3 OCH HNO3,H2SO. NO2 NO2 (5)对二甲苯 2-硝基-1,4一苯二甲酸 CH3 CH3 COOH HNO3H2SO4 NO2 CH3 COOH (6)苯 间氯苯甲酸 COOH COOH CH [O] Cl2.Fe 10.以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物 解：(1) (2) c -CHCH -CH

兰州交通大学化学与生物工程学 有机化学习题集 (3) CH. (4) COCH2CH: CH2CH2CH3 Zn-Hg.HCl (5) COCCH2CH2COOH -CO Zn-Hg.HCl CH2CH2CH2COOH H.SO 11.根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：(1) (2) CH (3) (4) CH-CH>CH3 CH(CH:) (5) (6)H3C、 CH2CH: CH3 12.三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原 来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 解：三种三溴苯分别是： 3 3。解 C-CH C-CH C=CCu CH: CH; 人CH C=CH H2.Cat CH: 人CH3 COOH 今C2H5KMnO4, COOH COOH COOH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习集 COOH COOH H C-CH CH2-CHCH=CH2 CH CH 〉》， 14.指出下列几对结构中，那些是共振结构？ 解：(1)和(4)不(2)和(3)是共振结构 15.苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解 释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效 应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电 取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物 是邻和对硝基苯甲醚。 -65…0-8 从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取 代稳定 ……6-

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 OCH OCH3 +H NO NO OCH3 NO 在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定