兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第十五章 硝基化合物和胺（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第十五章硝基化合物和胺 1.命名下列化合物： 1.CH:CH-CHCH(CH3 )2 2.CH3CH2CH2NH2 3·CH,NCH(CH3) N 2一甲基一3一硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺 NHC2Hs 6.(CH3)2CHN(CH3)C1 HN- CH: 3-甲基-N一乙基苯胺 N苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基‘铵 7.CH5SO2NHC H5 8 Br _N(CH3)3Cl N一乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵 9.(CH3)2N-《 -0 10 CH2=CHCN N.N一二甲基一4一亚硝基苯胺丙烯睛 2.写出下列化合物的构造式： 解：(1)间硝基乙酰苯胺(2)甲胺硫酸盐(3)N一甲基一N一乙基苯胺 NHCOCH CH;CH2-NCH3 [CHNH2]2·HSO4 (4)对甲基苄胺 (5)1,6-己二胺 (6)异氰基甲烷 NH2CH2CH2CHzCH2CH2CH2NH2 CH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (7)B一萘胺 (8)异氰酸苯酯 3.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺 碳酸钠水溶液 不变 不变 放出二氧化碳 不变 托伦试剂 不变 银镜 不变 碘，氢氧化钠水溶液碘仿 不变 (2)邻甲苯胺N一甲基苯胺N,N一二甲基苯胺 分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N一甲基苯胺 生成黄色油状物，N,N一二甲基苯胺生成绿色固体。 (3)乙胺和乙酰胺 乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 (4)环己烷与苯胺。 苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。 4.试用化学方法分离下列化合物： 解：(1) CH3(CH2)NO2 (CH3)3CN02 CH:CH2CH2NH2 溶解，分出NaOHad C1酸化 (CH3)3CNOz CH:CH-CH-NH2 CHj(CH2)3NOz HCI 溶解，分出， 然后碱溶液中和 CH:CH2CH2NH2·HC1 (2)苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机 相为含苯胺。向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化 得到对氨基苯甲酸

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 (3)正己醇，2一己酮，三乙胺和正己胺 加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2一己酮生成品体分出，然后用稀酸处理这个晶体 又得到2一己丽。分理处2一己酮。向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐 酸，正己醇不溶，分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中 和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，正己胺发生酰基化反应，为周体， 分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。 5.比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序： (1)CH3NH2 NH3 NH CH;CONH2 3)CHN> 6.完成下列反应式： (1)CHCH.CN (CH;CH2CH2)2NH CHCHCONCHCHCE)ACHOHCH)

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (2) 1,2CH:I N 2,A80,0→ CN OH -0,9 CH3 CH CH 1,CH3I CH2=CHC-CH2 (CH3)3N 2.Ag20,H2O CH3 0 3 Braic0C) N CH(COOC2Hs)2 COOCH 1,H20,0附 2.CoHsCH2Cl N_C-CH2CoHs COOH 000H + 人0H NC-caC公.C COOH 阳2 7.完成下列转化： DaH,GGi0H0HIO】→GH0aHa0 SCCHC0H0Cl CH3 sy→ca0aia8yaa CH3 CH3 S0C12 (2)CH;CHCH>CH2OH- →CHxCHCH2,CH2C1 →CH;CHCH,CH2NH CH3 S0C12 NaCN (3)CH;CHCH2CH2OH CH3CHCH2CHCI CH3 CH3 CHCCH,CHCCaCH/HCH CH3

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 (4)C,-CHa Br2 BrCH.CH,r 2N (5)NCH CH CN HNCH CHCH,CH (6)CH:CH-CH Br2 CH&CHCH2Br 2 NaCN Br CHCCHON CH3CH-COOH CH2COOH COOH S0C12 CONH NaOH 8.以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物： COOH Fe/ECI

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 NH CH;COCI HNO3 H2S04 NHCOCH3 NH2 NH HC1,H2O -NO2 Fe/HCI $0H 4) H2S04 0 Fe/HCI 0 ca

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 OH (8) g)20C12,hr CH3 OCH; OCH NaCN NaBH CH.CN CH-CH NH NCH【 -CH2N(CH3)3 a L0小 CH N02 NHCOCH CH:COCI S0C12 HOOC N02 NHCOCH; 9.由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线： (1)硝化，再还原，然后氧化， (2)先硝，再氧化，然后还原 (3)先氧化，再硝化，再还原。 其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 COOH COOH HNO3 NO CI COOH Fe/HCI -NH 另外两种合成路线得不到要求的产物。 10.写出下面反应历程： 解： -COOCH3 CH3NH2 H CH2、 =0 C=0 CH; 11.某碱性化合物A(C,HN)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化 加氢得到B(CH,),B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘 甲烷作用，能生成盐C(C,HsI)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C,H) D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(CH,0),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸 二甲酯，试推测A,B,C,D,E的结构，并写出各步反应式。 解：A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下：