兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第三章 烯烃（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 第三章烯烃 L.写出烯烃CH2的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解： CH2-CHCH,CHCH,CH31-己烯 CH,CH=CHCH,CH,CH,2-己烯 有顺反异构 CH:CH,CH-CHCH-CH33-己烯 有顺反异构 CH3 2一甲基-1一戊烯 有顺反异构 CH2-CCH-CH2CH; CH3 2-甲基-2-戊烯 有顺反异构 CH;C=CHCH2CH3 CH3 4-甲基-2-戊烯 有顺反异构 CH:CHCH-CHCH3 CH 4一甲基-1一戊烯 CH;CHCH2CH-CH2 CH3 3-甲基-1-龙烯 有顺反异构 CH2-CHCHCH2CH CH:CH=C-CH2CH3 3-甲基-2-戊烯 有顺反异构 CH3 CH2-C-CHCH3 2,3-二甲基-1-丁烯 CH3CH3 CH;C-CCH3 2,3一二甲基-2一丁烯 CH:CH3 CH3 3,3一二甲基一丁烯 CH3-C-CH=CH2 2.写出下列各基团或化合物的结构式： 解： (1)乙烯基CH=CH (2)丙烯基 CH.CH=CH-

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题 (3)烯丙基CH=CHCH- (4)异丙烯基 CH:C-CH2 (5)4-甲基-顺一2-戊烯 cnc-cn H、 CH-CH3 (6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 cictis ecc CH2CH3 (7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH3CH2 CH(CH3)2 CC-c CH3 3.命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称： 解： (D CHCHCHCCH 2-乙基-1一戊烯 CH:CH2 (2)CH3CH2 CH2 (E)3,4二甲基-3一庚烯 C要 C-C CH2CH: (3) C、 (E)-2,4二甲基-3一氯-3-己烯 .CH CH3 (4) F (Z)-1-氟一2一氯一溴一1一碘乙烯 (5) 反一5一甲基一2一庚烯 (6) (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚 CH3 HH CH3 C-c CH2CH3 (7) n.Pr Et (E)一3一甲基一4一异丙基一3-庚烯 i-Pr C-cMe

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (8) M (E)一3,4一二甲基-3-辛烯 C=C n-Bt Me 5.2,4一庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺 反和Z,E两种命名法命名之。 解： CH、A H HA 顺，顺一2-4一庚二烯 C=c (7,Z)一2-4-庚二烯 H￥ CHCH 顺，反一2-4一庚二烯 c-o D-CTH (Z,E)-2-4-庚二烯 CH; 反，顺一2-4一庚二烯 A CH2CH; (E,Z)一2-4-庚二烯 Y H H Y CH: 反，反-2-4-庚二烯 C=C 上C-CA (E,E)-2-4-庚二烯

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 6.3一甲基一2一戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物： CH3 H/Pd-C CH:CH2CHCH2CH3 CH3 HOBr(HO-BrCH,CH-CCH:CH Br OH CH3 CH3CH-CCH2CH; C,(低温)， CH3 CH3CH-CCH2CH3 CICI CH3 稀冷KMnO→ CH:CH-CCH2CH3 OHOH CH HO2 B2Ho/NaOH CH3CH-CHCH2CH3 OH 03 锌粉醋酸溶液 CH;CCH2CH3 HBr过氧化物 CH3 CH:CH-CHCH2CH Br 7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为： 中间体分别是： Ch. CH3CH2" CH.CCH 中间体稳定性： CH3 CH3CH2" <CH3CH CH3 CH3CCH3 反应速度顺序为： CH3CH2 <CH:CH CH3

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 8.试以反应历程解释下列反应结果： H (CH)CCH=-CH,+H,0n热，加床CH为CCHCH+(CH-CCH(CH OH OH 解：反应历程： CH3 (CH3)3CCH=CH2+H"- →CH3C-CH-CH+HO CHa CH3OH2 CH C-CH-CH-H CH,C-CH-CHs CHs OH CH3 CH3CH3 CH3CH3 CHs C CH-CH-CH5-C-CHCH 30 CH3 +OH> CH3CH3 CH3-C-CHCH3 OH 9.试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构： CH3CH2CHO, HCHO CH;CH2CH-CH2 CH:CH2-CCH3,CH3CHO CH3 0 CH3CH2-C=CHCH CHs-C=0,CH CHO CH3 CH3CHO, CHO CH:CH=CH-CH2-CH=C-CH3 10.试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： ()2-溴丙烷CH,CH=CH2+HBr >CH3CHCH3 Br (2)1-澳丙烷CH,CH=CH,HBr ROOR→CH,CH,CHB (3)异内醇 CHsCH-CH2 H20H' CH3CHCH3 OH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (4)正丙醇 CHCH-CH2 NaoH.CHCH CH OH (5)1,2,3 CH2CHCH2 一三氯丙烷 CH,CH=CH,+C2o℃→CICH,CHCH,C4, CI CI CI (6)聚丙烯腈 CHCH-CH2-NH,70CH2-CHCN- →tcH2CHh CN ()环氧氯丙CH,CH-CHC 烷 →CICH,CH-CH,HOC CICH:-CH-CH.CIC CICH-CH-CH OH 11.某烯烃催化加氢得2-一甲基丁烷，加氯化氢可得2一甲基一2一氯丁烷，如果 经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反 应式： 解：由题意得： CH3 CH3 CH3CHCH,CH、 CHCHCH-CH HCI A Zn/CH3COOH/H2O CH3-C-CH3+CH;CHO 0 则物质A为： CH3 CH3-C=CHCH; 12.某化合物分子式为C,H,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化 锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。 解：该烯烃结构式为： CHCH3 CH:CH2C=CCH2CH3

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写 出该化合物的结构式。 解：该化合物的结构式为： CH:CHCH-CHCH2CH3 14.某化合物(A)分子式为CH,催化加氢得(B),(B)的分子式为CH,化合物 (A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出(A)的结构式。 CH3-C-CH CH3-C-CH:CH:C-OH CHsC-OH 0 0 0 解：化合物A的结构式可能是(1)或(2)： CH:CH3 (1)CH3-C=C-CH2CH2C-CHCH3 CH3 CH3 (2)CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3 15.3一氯一1,2一二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？ 解：合成路线如下： CH,CH-CH:Cl-500CCICHCH-CH2 Br2 CICH2-CH-CH2 BrBr