兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第十三章 羧酸及其衍生物（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习愿华 第十三章羧酸及其衍生物 1用系统命名法命名下列化合物： 解： 1·CH3(CH2)4000H 2.CH;CH(CH)C(CH3)2COOH 己酸 2,2,3-三甲基丁酸 2一氯丙酸 C00H 5·CH=CHCH2C00H 6 COOH 2-萘甲酸 3一丁烯酸 环己烷甲酸 1 CH人 -C00H 0 对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1-素乙酸 10.(CH,00)0 12.HCON(CH3)2 乙酸酐 2一甲基顺丁烯二酸酐N,N-2一甲基甲酰胺 O2N 13. O2N 3,5一二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 CH3 15·CH-CHCHO000H 16 OH 2一甲基一3一羟基丁酸 1一羟基一环己基甲酸 2写出下列化合物的构造式：

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 解： (1)草酸 (2)马米酸 (3)肉硅酸 (4)硬脂酸 HC一COOH CH=CHCOOH CH3(CH2)1COOH H-C-COOH (5)a一甲基丙烯酸甲酯(6)邻苯二甲酸酐(7)乙酰苯胺(8)过氧化苯甲酰胺 0 CH-C-COOCH (9)飞一己内酰胺(10)氨基甲酸乙酯(11)丙二酰脲(12)胍 C-N阳 HN-C -NH =0 NH NH 0 (13)聚马来酸酐 (14)聚乙酸乙烯脂 CH-CH 0-C-CH 0 3.写出分子式为CH。0,的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构 式，并指出那些容易生成酸秆： 解：有三种异构体：2一戊烯-1,5一二酸：2-甲基-顺丁烯二酸：2一甲基 反丁烯二酸。其中2一甲基一顺丁烯二酸易于生成酸酐。 HOOC-CH=CHCH2-COOH CH3-C-COOH HOOC C-CH: H-C-C0OH H-C-COOH 2-戊烯-1,5一二酸： 2一甲基一顺丁矫二酸：2一甲基一反丁烯二酸 4.比较下列各组化合物的酸性强度： 醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸 解： 先写出分子式，然后判断

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习愿集 CH3C0OH HOOCCH2COOH HOOCCOOH HOOCCOOH>HOOCCH2C00H HCOOH CH:COOH> CHsOH CH;COOH F3CCOOH CICH2COOH C2HOH 解： F;CC00H CICH2COOH CH;COOH CoH5OH C2HsCH 5668 8,5d 5.用化学方法区别下列化合物： (1)乙醇，乙醛，乙酸 解：先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 (2)甲酸，乙酸，丙二酸 解：先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳 (3)草酸，马来酸，丁二酸 解：先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。 000H (4) 解：先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习感集 (5)乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应， 氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。 6写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 解： CH3 CH3 1·Br2/P CH,CHCOH CHACOO Br 2.LiAlH4/H2O CHAKOOA CHAKOH CH3 CH3 CH3 3.S0C12 CH:CHCOOH SOC1 C.CHCOCI qH;(CHC0)01△ CH3 4.(CH,00)20/△CH,CC00H (CH;CH00)20+CH,000H CH3 5 PBr3 CH:CHCOOH PBr3。(GH3)aC0Br CH3 6·CH,CH0H/H2S04 aH,C0HHSs0,(CH).C0c CHa 7.NH/△ (CH:)2CHCONH2 7.分离下列混合物 CH3CH2COCH2CH3 CH CHzCH2CHO CH;CH2CH2CH2OH CHCH2CH2COOH 解：

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习集 CH;CH2CH2COOH NaOHaq CHCH2CH2CHO CH.CHCHCOONCHCH.CH,COOH CH:CH2COXCH2CH CH:CH2CH2CH2OH OH H,H CHCH2CH2CHO CH;CH2CH2CHSO;Na- CH3CH2CH2CHO CH:CH2COCH2CH; CH;CH2CH2CH2OH NH2NHOH HC1 CH;CH2CCH2CH: CH;CH2COCH2CH3 CH;CH2COCH2CH3 △ NNHOH ，写下列化合加热后生成的主要产物 1,2一甲基-2一羟基丙酸 (CH3)CCOOH 0 -a 2,B一羟基丁酸 CH3CHCOOH 0阳 △CH,CHCC00H CH 3,B一甲基一Y一羟基戊酸 4,6一羟基戊酸 H0 CHCHCH,CHCOO阳△ 5,乙二酸 o0ccoo今Hc00H+(c02 9.完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 1. CHCH2CN (A)O, CH;CH2COOH (D P2Os (B)S0C12 aa,-e遇c0cl (F)NaOBr.NaOH (C) (G)H2.Pd/BaSO4 CHCH2NHz CH;CH2CHO 1·CHgB OH PBr3 1.Me,(Cs)20 2,H,0 2.002,H30 CI-G-CI 3 时 10.完成下列转变： 1.CH;CH2COOH CH;CH2CH2COOH CH,CHCOO[]GCH,CH.OH PBr3→CH,CH,CBr NaCN →CHCH.CH/0CN0 CHCH2CH2COOH 2·CH;CH2CH2COH CH;CH2COOH CCH.CHCOOH CI/P qH,0Hg00HO用cH0HC00H KMm.CHCHOO OH C=CH2

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 Cr (0 〉-CHMgB 1.C01+ >CH,COOH 2,H0 4.CH;COCH2CH2CBr(CH3 )2 CH COCH2CH2C(CH3)2C00H CH;COCH2CH2CBr(CH3) HOCHCH/ CHCCH2CH-CBr(CH) g,(CH5)0 CH; CH;C CH.CH.CMgBr 1.C02 CH:COCHzCH-C(CH:)C0OH CH; 2.H0 11.试写出下列反应的主要产物： 解： 1 CH2CH2COOH P205 2 C-COOC2Hs 人000

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习感集 6.(R)一2-溴丙酸+(S)-2-丁醇H4 COOH CH;CH2 -CH 7.CH CH2COONa CH:CH2CH2COC1 CHCH2CH,CO-O-CCH,CHCH CH2-C >0 +2CH0H CHOCCH.CH.COC CH2- 一CH CONH 12.预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序 1.CH:COOCH3 CH:COOC2Hs CH3COOCH(CH3)CHCOOC(CH3)HCOOCH; HCOOCH>CH;COOCH3>CHCOOC2Hs>CHCOOCH(CH3)>CH;COOC(CH3)3 解：酯的羰基上亲核加成一消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由 离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去 能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： CH30>C2H50>(CH3)2CH0>(CH3)3C0

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 000CH 000CH COOCH COOCH; 解 OCH 13.由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选） (1)乙炔 丙烯酸甲酯 (2)异丙醇 a.甲基丙酸 (3)甲苯 苯乙酸（用两种方法） 解： m GH30.H804GH2-o003 OH 02> 0, (4)由丁酸合成乙基丙二酸

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CHCHCHCOOH CIP CHCH2CHCOOH CH;CH2CHCOOH H2O,H CI CHCH>CHCOOH N COOH (5)乙烯 B一羟基丙酸 CH2=CH2 HOCI-HOCH2CH2CI- NaCY HOCH.CH.CN H0,t,B0HCH00阳 6.对甲氧基苯甲醛 a一羟基对甲氧基苯乙酸 CHO 0-CH000H OCH; CHO HO-CHCN HO一CHC0OH H2O,H* OCH; (7)乙烯ā一甲基一B一羟基戊酸（用雷福马斯基反应） aH,=H,[o】→CH,C0 →cH0cB0.amoo OH OH C12,P Zn,CoHo CH;CHCOOC2Hs CH;CHCOOC2Hs Cat CH=+0+h→H,H0 CH3CHCOOC2Hs CH3 CH3CH2CHCHCOOH OH (8)对甲氧基苯乙酮和乙醇B一甲基一B一羟基对甲氧基苯丙酸乙酯