兰州交通大学：《有机化学》课程教学课件（打印版）第十三章 羧酸及其衍生物

第十三章羧酸及其衍生物 。学习要 。 掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名，注意 不饱和酸中双键位次的表示 掌握羧酸及其们 学性质：酸性与原因：酯化 一箱：酰肉的生成的赣与结构的关系：肉代发 生的条件和应用；还原与常用的还原剂：羧酸衍生物的水 解、醇解和氨解 ·3,理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较 各类化合物酸碱性强弱 4. 理解酰基碳上的亲核取代（加成一消除）反应机理。 5.理解甲酸和乙兰酸的还原性。 ·6.了解碳酸衍生物。 ·7。了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应 ■8.了解饱和一元酸的常用制备方法。 ·9.了解油脂的组成和性质（氢化、碘值、皂化值酸败） 10了解羧酸及其衍生物的的光谱性质。 作业P3451,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,15,17, 19

第一节羧酸 COOH (CH3)2CHCH2 CHCOOH OCOCH; CH3 布洛芬 阿司匹林 酰基， 羧基 R-C-OH 13.1.1分类、命名、 一元骏 袍和 脂肪族羧酸厂 多元酸 分类 一元酸 衣企包和 多元酸 元酸 芳香族羧酸 多元

命名由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称 为蚁酸。乙酸最初是由 食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸 柠檬酸。 CH2COOH HOOC-CH-CH2COOH OH-C-COOH HO-C- C-OH OH CH2COOH 0 苹果酸 柠檬酸 草酸 HOOC-(CH2 2COOH 琥珀酸

系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子 数目称为某酸. 编号从羧基开始。 4 3 21 CH3-CH-CH-CH2COOH 3,4一二甲基戊酸 CH CH3 4 3 H一COOH 3一甲基一2一丁烯酸 CH3 芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名： CH2CH2 COOH 苯乙酸 -COOH 对氯苯甲酸 a-萘乙酸 CH COOH

CH3 COOH C-CH-CHCOOH "COOH 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R,3R)-1,3-环己烷二羧酸 0 H-C-CH2COOH CH-C-CH2COOH 丙醛酸 3丁酮酸 (3-氧代丙酸或3-羰基丙酸) (3-氧代丁酸或乙酰乙酸)

羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子 为α，其余位次 为β、Y.,距羧基最远的为o位 的位次写在A的右上用 CH (CH2CH=CH(CH2)COOH 9一十八碳烯酸 △一十八碳烯 二元酸命名： HOOCCH2CH2COOH 丙二酸 丁二酸 COOH 令苯二甲酸 COOH 但要注意三点： 系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的 俗名为琥珀酸等。 用希腊字母表示取代基位次的方法。 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字

13.1.2羧酸和羧酸根的结构比较 两个碳氧键 1.23A 不等长，部 1.36 分离域。 0-H 醇中C-0单键键长为1.43A 两个碳氧 键等长， 完全离域。 1.27A

13.2羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧 酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。 羧酸是极性化合物，沸点高于相应分子质量的醇。 CH3 COOH bp.118°C CH3CH2CH2OH bp.97C

0-H-0 CH- -CH 0-H-0 二聚体（氢键缔合） 羧酸的光谱特征 'HNMR R,CHCOOH δg 10~12 HCR,COOH δH 22.6

R光谱 羧酸中的C-0: 单体 二缔合体 RCOOH 1770~1750cm-1 ~1710cm-1 CH,=CHCOOH ~1720cm-l ~1690cml ArCOOH 1700-1690cm 羧酸中的OH: ~3550cm-1 3000~2500cm 羧酸中的C-0 ~1250cm-l U