兰州交通大学：《有机化学》课程教学课件（打印版）第十九章 氨基酸、蛋白质、核酸

第十九章氨基酸蛋白质核酸 学习要求： 1.掌握二十种常见氨基酸的名称和分类。 2.掌握氨基酸的两性和等电点，分别在高于或低于它们的等电点的水溶 液中的构造式。 3.掌握氨基酸与茚三酮的反应。 4.掌握蛋白质的性质：两性和等电点，水化，变性，鉴定，水解（酸性 和碱性水解)。 5.理解多肽的一般结构。 6.了解核苷酸、核酸(RNA、DNA)的表示式。 7.了解二十种常见氨基酸的结构。 8.了解蛋白质的四级结构。 9.了解氨基酸的合成法和发酵法。 10.了解多肽季结构的测定法(N端、C端的测定法)，部分水解。 11.了解酶的一般概念。 ·作业：P4661,2,3,4,5,6

19.1氨基酸的结构、名称和物性 蛋白质、碳水化合物、脂肪（甘油醇的脂肪酸酯） 是人所需营养中的三种要素。 1定义 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 CH2-CH-COO R-CH-COOH HO2C(CH2)2-CH-COO NH3 NH2 NH3

2分类 按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，B-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 3氨基酸的构型和存在形式 构型（用D、L表示） COOH COOH CHO R-CH-COOH H2N H HO NH2 R CH3 0-氨基酸通式 L型o-氨基酸 D型c-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的

存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 CH3-CH-COO NH3 丙氨酸 HO2C(CH2)2-CH-COO NH3 谷氨酸 CH2-CH-COO NH3 组氨酸 4

4名称和物理性质450页表19-1 名称 氨基酸的碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。 450页表19-1 物理性质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度： 酸性的氨基酸在水中的溶解度较差： 氨基酸在200度以下都是稳定的： 氨基酸的pKa为2左右： 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值

5八个必需氨基酸 (CH3)2CHCH(NH2)COOH (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH 缬氨酸 亮氨酸 C2H CHCH(NH2)COOH CH:CHCH(NH2)COOH CH3 OH 异亮氨酸 苏氨酸 C6HsCH2CH(NH2)COOH CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH 苯丙氨酸 蛋氨酸 CH2CH(NH2)COOH H2N(CH2)CH(NH2)COOH 赖氨酸 色氨酸 U

19.1.2氨基酸的性质 1等电点 2与茚三酮反应 3氨基酸金属盐络合物的形成 U

总述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺 0 -2H20 2 H3NCH2COO △ HN 2分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮 0 HOOCCH2CHCHCOO -H20 NH △ C00° 谷氨酸 焦谷氨酸

氨基酸的特殊性质 1等电点 一个氨基酸总可以找到一个pH值，在该pH值下，正、 负离子的浓度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离 子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离 子的迁移。将此时的pH值称为该氨基酸的等电点。 R-CH-CO0° R-CH-COOH HO NH2 NH3 NH3 R-CH-COOH NH2

等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最 大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基 酸的等电点来鉴别氨基酸。 中性氨基酸的等电点：pH-6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8