兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第五章 脂环烃（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第五章脂环烃 1,命名下列化合物： (1) (2) CH=CH2 cct CH3 1一甲基一3一异丙基一1一环 1一甲基-4-乙烯基一1,3 已烯 环己二烯 (3)CH3 CH2CH (4) CH3 CH CF: CH: 1,2-二甲基-4一乙基环戊烷 3,7,7-三甲基双环4.1.0]庚 烷 (5) (6) 1 1,3,5-环庚三烯 5-甲基双环[2.2.2】-2辛烯 (7) 螺[2.5]-4辛烯 2.写出下列化合物的结构式 (1) 二甲基还庚炕 (2 1,5一二甲基环戊烯 CH3 CH3 CH: CH3 (3) 1一环己烯基环己烯 (4) 3-甲基-1,4-环己二烯 CH3 广 (5)双环[4.4.0癸烷 (6) 6.双环3.2.1]辛烷

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (7)7.螺[4.5]-6-癸烯 cx 3. 写出分子式为C,H的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并 命名之。 9% CH、CH 环戊烷 甲基环丁烷 1,1一二甲基环丙烷 c c CH 顺一1,2一二甲基环丙烷 反一1,2一二甲基环丙烷乙基环丙烷 4.下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 解：(1)，(2)，(3)化合物无顺反异构体 (4)有顺反异构： CH3 CH3 CH3 (5)有顺反异构： CH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (6)有顺反异构： 5.写出下列化合物最稳定构象的透视式。 (1)入 CH(CH3)2 (2) CH(CH3) CH: (4) /C(CH3)3 CH3 (5)(CH33C 6.完成下列反应式。 (1) Ha/NiCHCH:CH2CH Br2BrCH2CH,CHCH Br HH→CH,CH,CHCH

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (2) H2 Br2 03 0 CHCOCH CHCH CHO CH3 Br HBr (3) CH2=CHCN Br 2B2 Br Br COOC2Hs CH2=CHCOOC2Hs (4) CH3、 CH、Br 7.1,3一丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚 体能发生下列反应： (1)化加氢后生成乙基环己烷 (2)溴作用可加四个溴原子 (3)适量的高锰酸钾氧化能生成B一羧基己二酸，根据以上事实，推测该二 聚体的结构，并写出各步反应式

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 解：该二聚体的结构及各步反应式如下： H2/Ni CH2CH3 JBr、 CHCH2Br CH-CH2 2Br2 Br Br KMnO4 HOOCCCH2CHCH2CH2COOH COOH 8.某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5一己二酮，试写出 该烃可能的结构式。 解：该烃为1,2一二甲基环丁烯： CH3 Zn.H2OCHCOCH.CH.COCH 9.分子式为CH。的三个异构体(A,(B,(C)能发生如下的反应： (1)三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与(B)和(C)反应 的溴是(A)的两倍。 (2)者都能与氯化氢反应，而B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同 一种产物。 (3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C,HO的化合物。 (4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物(A),(B).(C)的结构，并写出各步反应式。 解： A□ B:CH;CH:C=CH C:CHC=CCH Br CH:CH2C=CH +2Br2->CH:CH2C(Br2)CHBr2 CH3C=CCH3 2Br2- →CH3C(Br2)CBr2)CH ☐+HC→ o

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CH:CH2C=CH+2HCI-CH3CH2C(Cl2)CH3 CH3C =CCH3*2HCI->CH;CH2C(Cl2)CH3 CH.CHC-CHH.oSOCH,CHCH.CHO CH,C-CCH-HOHO.O CH.CH.CCH CH:CH2C-CH AgNO3->CH3CH2C=CAg