兰州交通大学：《有机化学》课程习题集（打印版）第二章 烷烃（含参考答案）

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH3)2CC(CH3)2 2.CH;CH2CH-CHCH2CH2CH3 CH3-CHCH; CH3 CH(CH3)2 2,3,3,4一四甲基戊烷2,4-二甲基-3一乙基已烷 31 CH3-CHCH3 CHCH3 3.CH:CH2C(CH3)2CH2CH; 4.CHCH.CHCH2CH2CCH2CH ;45C3 3,3一二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 4 57入5 6 32 入人 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 义人 2,4,4一三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1.2,2,3,3一四甲基戊烷 2,2,3一二甲基庚烷 CH3 C-CH2CH CH;CHCHCH2CH2CH2CH d由GH CH: 3、2,2,4一三甲基戊烷 4、2,4一二甲基一4一乙基庚烷 CH3 CH3 CH3 CH一 -CHCH3 CH CHCH2CCH2CH2CH CH:CHa 5、2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH: CHCHCHCH-CH2CH CH:CH2CHCH2CH CH2CH3 CHCH3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CHCHCH(CH3)2 CH;CH2CH-C(CH3)3 CH2CH3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 0 ,0 1. CH2CH3 CHCH(CHS)CHC(CH)2CH(CH)CHCH 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 1人 2一乙基丁烷 正确：3一甲基戊烷 2人人 3一甲基十二烷 正确：3一甲基一十一烷 4.入 4一丙基庚烷 正确：4一异丙基辛烷 4一二甲基辛烷 正确：4,4一二甲基辛烷 6火 1,1,1一三甲基-3-甲基戊烷 正确：2,2,4一三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1)2,3-二甲基戊烷 (②)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (④)正戊烷 (5)2-甲基己烷 解：2一甲基庚烷>正庚烷>2一甲基己烷>2,3一二甲基戊烷>正戊烷 (注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加 同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。)

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用 纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1)CH3-CH, 旋转角度：0°600120 (2)(CH).C-C(CH) CH3 CHa H 一CH3 CHa 旋转角度：0°60°120 (3)CH.CH.-CH H、CH 能峰 能谷 7.用Newmann投影式写出l,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构 象的名称。 解： 女

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 对位交叉式构象 全重叠式构象 品稳荒 最不稳定 8.下面各对化合物那一对是等同的？不等同的异构体属于何种异构？ 解： CH3 不等同，构象异构 -H CH3 H CI H CH3 等同 C.H H CH: 不等同，构象异构 CH 不等同，构造异构 C>Hs 不等同，构造异构 等同化合物 9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时(1)只得一种一氯化产物，(2)得三种一氯 化产物，(3)得四种一氯化产物，(4)只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构 造式。 解：设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (1)只有一种氯化产物 CH3 CH3-C-CH3 CHs (②)得三种一氯化产物 CH;CH2CH2CH2CH3 (3)得四种一氯化产物 CH3 CH-CH-CH2CH3 (4)只得两种二氯化产物 CH3 CH3-C-CH3 CH3 10.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： (1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H: CH:CH3 (1)个一溴代产物 CH:-CH-CH-CH CH3 (2)三个一溴代产物 CH3-C-CH2CH3 CH3 CHi (3)四个一溴代产物 CH3CH2-CH-CH2CH; (4)五个一溴代产物 CH3 CH3-CH-CH2CH2CH3 12.反应CHCH3+C2 CH,CHC的历程与甲烷氯化相似， (1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式： (2)计算链增长一步△H值。 解：链引发：C6光或热2C1· 链增长：CHCH+·CI CHCH2·+HCI CHCH2·+CI2 CHCH2CI+CI· 链终止：2C1· Cl

兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CHCH2·+·CI CH3CH2CI 2CH3CH2· CH3CH2CH2CH3 (2)CHCH3+·CI CH,CH2·+HCI +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4Jk/mol CH3CH2·+C CHCH2CI+·CI +243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106Jk/mo △H=△H1+△H2=-104Jk/mol 13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： Ck 2C1· △H CI·+CH CH,CI+H·△H2 H·+C2 HC1+·C△H (I)计算各步△H值： (2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解： (1)△H=+243Jk/mole △H2=435-349=+86Jk/mole △H3=243-431=-188Jk/mmol (2)因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节 CHCH,+·CI CH,CH2·+HCI +435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol △H2〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。 14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： (1).CH3 (2)CH:CHCH.CH3 (3).CH;CHCH2CH3 (4)CH3-C-CH3 CH3 解：(4)>(2)>(3)>(1)