兰州交通大学：《有机化学》课程授课教案（打印版）第一章 有机化合物的结构和性质

有机化学教案 第一章】 第一章有机化合物的结构与性质 学习目的和要求 1.掌握有机化学的定义。 2。掌握有机化合物区别于无机化合物的特点。 3。掌握共价键理论的要点、共价键的均裂、异裂、共价键的属性及重要参数 理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别，掌握主要官能团的表达式。 1.理解有机化合物的分类原则样和有机化学中的酸碱理论。 5.掌握有机化合物的分类方法。 6。了解有机化学的发展简史，了解有机化学在生活和生产中的作用，了解有机化学的 学习方法。 二.本章节重点、难点 共价键理论、分子轨道理论以及共价键的健参数的概念及应用。 三. 教学内容： 1.1有机化学、有机化合物的定义 有机化学(Organic Chemistry)是化学学科的一个分支，研究有机化合物的来源、制备、 结构、性能以及应用，它的研究对象是有机化合物。按物质的来源分类，早期化学家把从生 物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿 物中得到的。当然，我们知道现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于 历史和习惯的关系，仍保留若“有机”这个名词。现在将有机化合物定义为含碳化合物，所以 有机化学就是研究碳化合物的化学.有机化合物的另一个定义是碳氢化合物及其衍生物体现 有有机化合物在结构上的相互联系，所以有机化学也可以称作研究碳氢化合物及其衍生物的 化学 1.2有机化合物的特点

(1)有机化合物种类繁多、数目庞大（己知有七百多万种、且还在不断增加），组成有《C, H,O,N,P,S,X等)。因为)C原子自身相互结合能力强：2)结合的方式多 种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3)存在同分异构现象（构造异构、构型异构、 构象异构)。 (2)物理性质方面特点是1)挥发性大，熔点、沸点低：2)水溶性差（大多不容或难溶于 水，易溶于有机溶剂)。 (3)化学性质方面的特点是)易燃烧：2)热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200-300 度就分解)：3)反应速度慢：4)反应复杂，副反应多 1.3共价键 有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化 合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普追存在的共价键。 131共价键理论 对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论 (仙)价键理论 1)共价键的形成：价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都 有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价健。 例如：碳原子可与四个氢原子形成四个C一H键而生成甲烷 H C.+4H一H,CxHH-C-H 由一对电子形成的共价键叫做单健，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个 未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键。 (2)共价键形成的基本要点 1)成键电子自旋方向必需相反，只有自旋方向相反的两个单电子才能形成一条共价键。 2)共价键有饱和性：一个原子中有几个单电子，只能和几个其它原子的单电子配对成 健 2

有机化学教案 第一章】 3)共价键有方向性：成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠时，P电子的原子轨道 具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重 叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的共价健，如下图所示： 重叠最大 艳定结合 Φ+Co 重叠较小 H(1s) C(2p) 不合 不能结合 (3) S和P电子原子轨道的三种重叠情况 1.3.2分子轨道理论 分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子 的运动状态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的，通过薛定谔方程的解，可以 求出描述分子中的电子运动状态的波函数中，中称为分子轨道，每一个分子轨道中有一个相 应的能量E,E近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。其基本观点如下：当一定数目的 原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。 例如：两个原子轨道可以线性的组合成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能 量低，叫成键轨道（由符号相同的两个原子轨道的波函数相加而成，另一个是由符号不同 的两个原子轨道的波函数相加而成，其能量比两个原子轨道的能量高，这中种分子轨道叫做 反键轨道。如下图所示： Ψ2 (反键轨道)Ψ2=ΨA~ΨB 能 WA- ΨB(原子轨道) ψ1（成键轨道）平1=ΨA*ΨB 分子轨道能级图 由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：

(1)对称性匹配：组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须相同。 8张一念 出·&一8尽 反健轨道(n Π轨道的示意图 (2)原子轨道的重叠具有方向性：只能在特定方面上形成的分子轨道。 (3)能量相近：只有能量相近的原子轨道才能组成成分子轨道。 1,3.3共价键的键参数 (1)键长：形成共价键的两个原子之间的核间距，称为键长。键长的单位通常用m 表示。lrI0一9m,键长越短，键能大，键就越稳定；键长越长，键能小，键就越 不稳定。 (2)键角：任一两价的原子与其它原子所形成的两个共价键间的夹角。 (3)健能：形成或断开共价键时，体系放出或吸收的能量。键能高，即成键时，体 系放出的能量多，则体系内含有的能量就低，体系就越稳定。注意：键能并不完全等于 键的离解能。键的离解能：在标准状况下(101325Pa、298K),1m0l气态分子完全离 解为气态原子所吸收的能量。n对于双原子分子而言，键的离解能=键能，对于多原子 分子而言，键能与键的离解能并不一致，它是指特定的键。 应注意键能与离解能在概念上的区别，多原子分之中共价键的键能是指同一类的共 价键的离解能的平均值。如甲烷的四个C一H的离解能是不同的。 (4)偶极矩：键矩是用来衡量键极性的物理量，当两个不同原子结合成共价键时，由 于两原子的电负性不同而使得形成的共价键的一端带电萄多些，而另一端带电荷少些， 这种由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可用箭头表示这种极性 键，也可以用6、6标出极性共价键的带电情况。例如： A一884一8

有机化学教案 第一章 一个共价健或分子的极性的大小用偶极矩(“)表示 4=qxdq表示正电中心或负电中心的电荷：d表示两个电荷中心之间的距离： μ的单位用D(德拜Debye)表示。键矩有方向性，通常规定其方向由正到负，用箭头 一表示，例如 A一81 8,一8 μ=1.03D μ=1.9D 双原子分子中键的极性就是分子的极性，健矩就是分子的偶极矩。对多原子分子来说， 分子的偶极矩是各键键矩的向量和（与键的极性和分子的对称性有关）。 1.3.4共价键的断裂 有机化合物发生化学反应时，总是伴随旧的化学键的断裂和新的共价键的形成，共价 键的断裂有两种断裂方式。 (1)均裂：共价键断裂时，成键的一对电子平均分给两个原子或原子团，生成两个 自由基，如下所示： A:B A·+B·,A·和B是带有一个电子的基团叫自由基，在有机反应 中，按均裂进行的反应叫做自由基反应。 (2)异裂：成键的一对电子在断裂时分给某一原子和原子团，生成正负离子，具体对 碳来讲就是碳正离子和碳负离子。 (1) (1)c+ X- 碳正离子 2 碳负离子 在有机反应中，按异裂进行的反应叫做离子型反应。在离子反应中又分为 亲电反应和亲核反应两种，由亲电试剂进攻而引发的反应叫亲电反应，由亲核试剂进攻而引 发的反应叫亲核反应。亲电试剂是在反应过程中接受电子的试剂称为亲电试剂，亲核试剂是 指在反应过程中能提供电子而进攻反应物中带部分正电荷的碳原子的试剂。 1.4有机化学中的酸碱概念

布伦斯(Bronsted)、路易斯(Lewis)酸碱理论两种，布伦斯(Bronsted)酸碱理论就是 通常所说的质子酸大碱理论，路易斯(Lvs)酸碱理论就是电子酸碱理论， 1.5有机化合物的分类 有机化合物分类的方法主要有两种 1.5.1按碳架分类： (1)开链化合物：分子中的碳原子相互结合成链。 (2)碳环化合物：分子中的碳原子相互结合成环状结构。碳环化合物又分为： (1)脂环化合物 (2)芳香族化合物 (3)杂环化合物 1.5.2按官能团分类 官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原子团，官能团可以决定化合 物的主要性质。因此，我们可采用按宫能团分类的方法来研究有机化合物。常见的重要官能 团有双键、叁键、羟基、羰基、羧基等。 1.6有机化学的重要性 有机化学是化学与生物工程专业所必修的一门专业基础课，与无机化学、分析化学、物 理化学一起叫四大化学，既是专业学习的重点基础课，也是院内的重点课和群之一，采用的 敦材是高等教育出版社出版，根据全国化学专业有机化学专业教学大纲，由徐寿吕主编的（有 机化学》，该教材内容丰富，覆盖面广，是全国优秀有机化学教材之一，比较适合于我们专 业的学习。根据教务处的教学安排，本课和共计有80学时，主要参考资料是《有机化学》， 是里森，科学技术出版社：《有机化学》，汪小兰，高等教育出版社：《有机化学》，刑其毅， 高等教育出版社；《Introduction to Organic Chemistry》Andrew,.Streitweser,.Jk,Claton..H Heathcock:《有机化学题解》，聂进，华中科技大学出版社：《有机波谱分析》，孟令芝，武 汉大学出版社

有机化学教案 第一章 有机化学在生产和生活中的地位是非常重要的，1773年首次由尿内取得纯的尿素；1805 年，由鸦片内取得第一个生物碱-吗啡：1828年，德国化学家，维勒(wohler,F)首次人 工用氰酸铵合成了尿素。近20多年来，有机化学在各方面有了长足的进步。它涉及了我们 日常生活的每一个方面，从20世纪40年代初开始了以煤焦油为原料，生产染料、药物、 炸药为主的有机化学工业，从20世纪40年代开始的有机合成研究又迅速地发展了以石油 为主原料的有机化学工业，这些有机化学工业，特点是以生产合成纤维、合成橡胶、合成树 脂、合成塑料为主的有机合成材料工业。在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有 机化学取得了丰硕的成果。维生素，抗生素，留体，萜类，生物碱，碳水化合物，肽，核苷 等的发现，结构测定和合成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的保健事业提供 了有效的武器。高效低毒农药的开发，动植物生长调节剂和昆虫信息物质的研究和开发，为 农业的发展提供了重要手段。自由基化学，金属有机化学等的发展，促进了巨大的高分子材 料工业的建立。含有杂原子的单体的研制更使我们有了具备多种优异性能的特种有机材料。 有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的研究，顺序测定方法的建立，合成方法的创建等方 面的成就为分子生物学的建立和发展开辟了道路。目前，有机化学己经成为现代化学工业的 心脏，是现代工业和科学技术的迅速发展的推动力。有机化学是一门基础课，也是化学与生 物工程专业的一门专业基础课，学好这门课，对大学今后的学习和以后的工作有很大帮助。 1.6有机化学的重要性学习方法简介 有机化学内容多而杂，尤其到后面，更是要记的内容十分多，所以要做到1，理解与 记忆相结合，学好前几章的基础内容，打好基础。2，多作习题，多练习，多思考。3，课 后及时复习，巩固所学内容。4，及时总结、比较前后所学内容之异同，以减少记忆量。5. 记化学反应式时，重点记忆官能团的转化。6.及时预习。7.以反应机理促进对反应的理解。 7