重庆医科大学：《有机化学》课程教学大纲 Organic Chemistry（药学专业、中药学和中药制药）

教学大纲 课程名称： 有机化学 英文课程名称：Organic Chemistry 适用专业： 药学专业、中药学和中药制药 总学时数： 162 理论教学时数：90 实验教学时数：72 有机化学是药学专业重要基础课之 ,有机化学的迅猛发展，使其在化学各 学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生 命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域，必须 加强有机化学基础的学习 有机化 学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基 本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到 科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基 础。 本课程教学内容的深度、广度要求如下： 一、基本知识 掌握各类与药学相关有机化合物的结构特征、命名（熟悉常见有机化 物的英文名称)、主要理化性质、它们的主要反应类型、性能和应用、重要 合成法及分析鉴别、分离提纯的一般方法。 基本理论 熟悉理解现代化学键理论（原子轨道、杂化、σ键、π键及大π键）、 掌握电性效应（诱导效应、共轭效应和场效应）和立体化学（立体异构、构 掌握典型的反应机理（亲电反应、 亲核反应及 游离基反应) 合物结构和性质间的关系，初步学会分析分子结构整体性、认识 子的性质。 三、基本技能（参见有机化学实验教学大纲） 本教学大纲主要通过课堂讲授、实验教学、习题辅导、答疑、自学等各教号 环节来贯彻。在教学过程中着重培养学生理论联系实际，以及严肃认真的利 学态度与工作作风。不断激发学生学习有机化学的兴趣，增强其分析问题 翠决问顺的能力 本大纲规 总学时为162学时 ,其中理论课90学时，采用教材为： 民卫生出版社出版倪佩洲主编《有机化学》（第五版2003.8）及其配套教材 主要参考书目为： 1、[美RT莫里森，RN博依德著“有机化学”（上、下册）。 2、邢其毅、徐瑞秋、周政编高等学校教材基础有机化学”（上、下册） T.W.Graham Solomons,Craig B.Fryhle.Organic chemistry New York Wiley 2002

教 学 大 纲 课程名称： 有机化学 英文课程名称：Organic Chemistry 适用专业： 药学专业、中药学和中药制药 专业 总学时数： 162 理论教学时数：90 实验教学时数：72 有机化学是药学专业重要基础课之一，有机化学的迅猛发展，使其在化学各 学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生 命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域，必须 加强有机化学基础的学习。 有机化学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基 本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到 科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基 础。 本课程教学内容的深度、广度要求如下： 一、基本知识 掌握各类与药学相关有机化合物的结构特征、命名（熟悉常见有机化合 物的英文名称）、主要理化性质、它们的主要反应类型、性能和应用、重要 合成法及分析鉴别、分离提纯的一般方法。 二、基本理论 熟悉理解现代化学键理论（原子轨道、杂化、σ 键、π 键及大 π 键）、 掌握电性效应（诱导效应、共轭效应和场效应）和立体化学（立体异构、构 象分析）、掌握典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）、理 解有机化合物结构和性质间的关系，初步学会分析分子结构整体性、认识分 子的性质。 三、基本技能（参见有机化学实验教学大纲） 本教学大纲主要通过课堂讲授、实验教学、习题辅导、答疑、自学等各教学 环节来贯彻。在教学过程中着重培养学生理论联系实际，以及严肃认真的科 学态度与工作作风。不断激发学生学习有机化学的兴趣，增强其分析问题、 解决问题的能力。 本大纲规定教学总学时为 162 学时，其中理论课 90 学时，采用教材为：人 民卫生出版社出版倪佩洲主编《有机化学》（第五版 2003.8）及其配套教材， 主要参考书目为： 1、[美]R·T·莫里森，R·N·博依德著“有机化学”（上、下册）。 2、邢其毅、徐瑞秋、周政编高等学校教材“基础有机化学”（上、下册）。 3、T.W.Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organic chemistry New York ， Wiley 2002

各章学时分配 第一章绪论(3学时) 第二章烷烃(8学时) 第三章立体化学(4学时) 第四章卤代烃(6学时) 第五章醇和醚(5学时) 第六章烯烃(6学时) 第七章炔烃和二烯烃(6学时)第八章芳烃(6学时) 第九章羰基化合物(6学时 第十章酚醌(4学时) 第十一章羧酸和取代羧酸(5 学时) 第十二章羧酸衍生物(5学时) 第十三章有机含氮化合物(6 学时) 第十四章杂环化合物(6学时) 第十五章周环反应(3学时 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化 (3学时) 第十七章糖类(4学时) 第十八章核酸和辅酶化学(1学时) 第十九章类脂(3学时) 第 章绪论(3学时) 教学内容： 一、有机化合物和有机化学 有机化合物的结构 有机化合物的结构测定 四、有机化合物的分类和构造式的表示 五、有机酸碱的概念 教学要求： 掌握有机化合物的定义，有机化学的研究对象、特点：共价键 的键参数：键长 键角、键能和键离解能：键的极性与极化性，分子的极性共 价健的机花公分类，见官能团的名称与结构，表示有法，分 均裂与异裂 构造式。有机化合物分子结构研究的一般方法，红外光谱，核磁共振谱，质谱在 结构测定中的基本原理与用途。有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂。 学习而代址价键理论的其神知识 第二章烷烃和环烷烃(8学时) 教学内容： 第一节烷烃 同系列和构造异构 命名 结构 四、构象 五、物理性质 六、化学反应 节环烷烃 分类和命名 “、同分异构

各章学时分配 第一章 绪论（3 学时） 第二章 烷烃（8 学时） 第三章 立体化学（4 学时） 第四章 卤代烃（6 学时） 第五章 醇和醚（5 学时） 第六章 烯烃（6 学时） 第七章 炔烃和二烯烃（6 学时）第八章 芳烃（6 学时） 第九章 羰基化合物（6 学时）第十章 酚醌（4 学时） 第十一章 羧酸和取代羧酸（5 学时） 第十二章 羧酸衍生物（5 学时） 第十三章 有机含氮化合物（6 学时） 第十四章 杂环化合物（6 学时） 第十五章 周环反应（3 学时）第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 （3 学时） 第十七章 糖类（4 学时） 第十八章 核酸和辅酶化学（1 学时） 第十九章 类脂（3 学时） 第一章 绪论 （3 学时） 教学内容： 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构 三、有机化合物的结构测定 四、有机化合物的分类和构造式的表示 五、有机酸碱的概念 教学要求： 掌握有机化合物的定义，有机化学的研究对象、特点；共价键 的键参数：键长、键角、键能和键离解能；键的极性与极化性，分子的极性；共 价键断裂的方式：均裂与异裂。 逐渐熟悉有机化合物的分类，常见官能团的名称与结构，表示方法：分子式、 构造式。有机化合物分子结构研究的一般方法，红外光谱，核磁共振谱，质谱在 结构测定中的基本原理与用途。有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂。 学习现代共价键理论的基础知识。 第二章 烷烃和环烷烃 （8 学时） 教学内容： 第一节 烷烃 一、同系列和构造异构 二、命名 三、结构 四、构象 五、物理性质 六、化学反应 第二节 环烷烃 一、分类和命名 二、同分异构

三、物理性质和化学反应 四、结构 五、构象 教学要求： 掌握烷烃的分 命名（普通命名法、习惯命名法 重要 的中英文名称。烷烃的异构现象：构造异构、构象异构及其表示方法 烷烃的 学反应：氧化和燃烧、热裂、甲烷的卤代反应。理解反应机理在有机反应研究中 的重要意义，熟悉自由基链反应机理的特点，认识反应过程中的能量变化，反应 热、活化能、相对反应活性、过渡态等。自由基的相对稳定性，卤素的活性和选 择性 学握有机化合物物理性质：状态、沸点、熔点、密度、溶解度和光谱性的概 念。分子间力和物理性质的关系 了解烷烃的波谱性质。 熟悉环烷烃的分类、命名，环状化合物的顺反异构。了解螺环、桥环化合物 的结构特点。 掌握环烷烃的基本化学性质，小环化合物的反应特性。了解小环化合物的构 象，掌握环己烷的构象及表示方法。 第三章立体化学基础(4学时) 教学内容： 一、平面偏振光与比旋光度 二、对映体异构和手性 分子的对称性和手性 四、令一个性原子的化合物 五、含两个手性碳原子的化合物 六、外消旋体的拆分 七、取代环烷烃的立体异构 八、构象异构和构型异构 九、烷烃卤代反应的立体化学 教学要求 解比旋度的测定，分子的对称性与旋光性的产生。 学握对映异构体的理化性质、外消旋体。对映异构体的表示方法：费歇尔投 影式。对映异构体构型的命名：DL命名法、RS命名法、旋光异构体的数目 非对映体、内消旋体。 了解外消旋体拆分的原则及在药学中的意义。 熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。取代环己烷的构象分析。 第四章卤代烷(6学时) 教学内容： 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学反应 熟悉卤代烷的分类与命名。了解卤代烷的物理性质及波谱特征，多卤代烷的 稳定性与氟代烷的 用途

三、物理性质和化学反应 四、结构 五、构象 教学要求：掌握烷烃的分类、命名（普通命名法、习惯命名法），重要烷基 的中英文名称。烷烃的异构现象：构造异构、构象异构及其表示方法。烷烃的化 学反应：氧化和燃烧、热裂、甲烷的卤代反应。理解反应机理在有机反应研究中 的重要意义，熟悉自由基链反应机理的特点，认识反应过程中的能量变化，反应 热、活化能、相对反应活性、过渡态等。自由基的相对稳定性，卤素的活性和选 择性。 掌握有机化合物物理性质：状态、沸点、熔点、密度、溶解度和光谱性的概 念。分子间力和物理性质的关系 了解烷烃的波谱性质。 熟悉环烷烃的分类、命名，环状化合物的顺反异构。了解螺环、桥环化合物 的结构特点。 掌握环烷烃的基本化学性质，小环化合物的反应特性。了解小环化合物的构 象，掌握环己烷的构象及表示方法。 第三章 立体化学基础 （4 学时） 教学内容： 一、平面偏振光与比旋光度 二、对映体异构和手性 三、分子的对称性和手性 四、含一个手性碳原子的化合物 五、含两个手性碳原子的化合物 六、外消旋体的拆分 七、取代环烷烃的立体异构 八、构象异构和构型异构 九、烷烃卤代反应的立体化学 教学要求：了解比旋度的测定，分子的对称性与旋光性的产生。 掌握对映异构体的理化性质、外消旋体。对映异构体的表示方法：费歇尔投 影式。对映异构体构型的命名： DL 命名法、 RS 命名法、旋光异构体的数目、 非对映体、内消旋体。 了解外消旋体拆分的原则及在药学中的意义。 熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。取代环己烷的构象分析。 第四章 卤代烷 （6 学时） 教学内容： 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学反应 熟悉卤代烷的分类与命名。了解卤代烷的物理性质及波谱特征，多卤代烷的 稳定性与氟代烷的用途

掌握卤代烷的化学反应：取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物 的生成（格氏试剂）、亲核取代反应机理SNI、SN2及影响因素，消除反应机 掌握诱导效应，亲核试剂，碳正离子的结构和相对稳定性。 第五音醇和篆(5学付) 教学内容： 第一节醇 、分类和命名 、结构和物理性质 三、化学反应 四、制备 第二节醚和环氧化合物 ·、醚的分类与命名 醚的结构和物理性质 三、醚的化学反应 四、醚的制备 五、冠醚 六、环氧化合物 七、硫醇和硫醚 教学要求：熟悉醇的分类和命名、物理性质、氢键对沸点的影响，醇的波谱特性 掌握醇的结构，化学反应：取代、与卤化磷反应、与卤化亚砜反应、消除反 应、成酯反应、氧化和脱氢的反应、二元醇的特殊反应（高碘酸氧化）、频哪醇 重排：熟悉醇的一般制备方 执采的分米 命名、 结构和物理性质，醚的化学反应：样盐的生成，醚 的断裂、自动氧化。了解冠醚和环氧乙烷的结构、反应：硫醇和硫醚的结构和特 性。 第六章烯烃(6学时) 教学内容： 一、结构 二、同分异构现象 、命名 四、物理性质 五、化学反应 六、制备 教学要求：草握烯烃的结构、命名、异构现象。烯烃的化学反应：催化加氢 亲电加成反应、马尔科夫尼柯夫规则、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、 聚合反应。掌握自由基的相对稳定性次序。 掌握亲电加成反应机理及加成的立体化学。消除反应的立体化学。 了解烯烃的一般制备方法

掌握卤代烷的化学反应：取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物 的生成（格氏试剂）、亲核取代反应机理 SN1、SN2 及影响因素，消除反应机 理。 掌握诱导效应，亲核试剂，碳正离子的结构和相对稳定性。 第五章 醇和醚 （5 学时） 教学内容： 第一节 醇 一、分类和命名 二、结构和物理性质 三、化学反应 四、制备 第二节 醚和环氧化合物 一、醚的分类与命名 二、醚的结构和物理性质 三、醚的化学反应 四、醚的制备 五、冠醚 六、环氧化合物 七、硫醇和硫醚 教学要求：熟悉醇的分类和命名、物理性质、氢键对沸点的影响，醇的波谱特性。 掌握醇的结构，化学反应：取代、与卤化磷反应、与卤化亚砜反应、消除反 应、成酯反应、氧化和脱氢的反应、二元醇的特殊反应（高碘酸氧化）、频哪醇 重排；熟悉醇的一般制备方法 熟悉醚的分类、命名、结构和物理性质，醚的化学反应：烊盐的生成，醚键 的断裂、自动氧化。了解冠醚和环氧乙烷的结构、反应；硫醇和硫醚的结构和特 性。 第六章 烯烃（6 学时） 教学内容： 一、结构 二、同分异构现象 三、命名 四、物理性质 五、化学反应 六、制备 教学要求：掌握烯烃的结构、命名、异构现象。烯烃的化学反应：催化加氢、 亲电加成反应、马尔科夫尼柯夫规则、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、 聚合反应。掌握自由基的相对稳定性次序。 掌握亲电加成反应机理及加成的立体化学。消除反应的立体化学。 了解烯烃的一般制备方法

第七章炔烃和二烯烃(6学时) 教学内容： 一、炔烃 一烯经 卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 四、电性效应小结 五、 富勒烯 教学要求：掌握炔烃的结构、命名：熟悉其物理性质、波谱特点。掌握炔的 化学反应：炔氢的酸性，还原反应、亲电加成反应 、亲核加成反应、氧化与聚合。 及其它 楼麻经的制试的与合名：紫提共短二植的结的特有，共体系 型，共轭二烯的反应性(1,2一加成与1,4一加成)；了解共振论。掌握卤乙 烯型和卤丙烯型卤代烃卤素的相对活性。 了解富勒烯的人工合成及意义。 第八章芳烃(6学时) 教学内容： 一、苯及其同系物 二、多环芳烃和非苯芳烃 数学要求， 熟悉芳香族化合物及芳香性的概念。握苯的结构特征及表示方 法、 苯衍生物的异构、 熟悉苯的物理及波谱特征 掌握苯的亲电取代反应及其机理：卤代、硝化、磺化、傅瑞德尔一克拉夫茨 反应。熟悉苯的其它反应：加成、氧化、烷基苯侧链反应。掌握一取代苯亲电取 代反应的活性和定位规律：两类定位基团、理论解释、定位规律的应用。悉萘、 蒽、菲的结构、命名 熟悉萘的基本反应：亲电取代、氧化还原。了解休克尔规则判断化合物的芳 香性 第九章羰基化合物(6学时) 教学内容： 一、结构和命名 二、物理性质 化学反应 四、制备 五、不饱和醛、酮 教学要求：掌握羰基化合物的结构、分类和命名。熟悉醛、酮的物理性质和 油雄特征。增据提其的辛核加成反应.辛核加成反却理由性因麦及立休因支 对反应活性的 能， 与各种 核试剂的 掌握羰基的其 里安 引起反应、氧化和还原反应、魏锡希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛 的聚合等。熟悉醛酮的制备的一般原理。 熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性：亲核加成、亲电加成。麦克尔加成 在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯一阿尔德反应。了解乙烯酮在合成中的用途。 第十章酚、醒(4学时)

第七章 炔烃和二烯烃 （6 学时） 教学内容： 一、炔烃 二、二烯烃 三、卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 四、电性效应小结 五、富勒烯 教学要求：掌握炔烃的结构、命名；熟悉其物理性质、波谱特点。掌握炔的 化学反应：炔氢的酸性，还原反应、亲电加成反应、亲核加成反应、氧化与聚合。 了解乙炔及其它炔烃的制法。 熟悉二烯烃的分类、结构与命名；掌握共轭二烯的结构特点，共轭体系的类 型，共轭二烯的反应性（1，2－加成与 1，4－加成）；了解共振论。掌握卤乙 烯型和卤丙烯型卤代烃卤素的相对活性。 了解富勒烯的人工合成及意义。 第八章 芳烃 （6 学时） 教学内容： 一、苯及其同系物 二、多环芳烃和非苯芳烃 教学要求：熟悉芳香族化合物及芳香性的概念。掌握苯的结构特征及表示方 法、苯衍生物的异构、命名。熟悉苯的物理及波谱特征。 掌握苯的亲电取代反应及其机理：卤代、硝化、磺化、傅瑞德尔－克拉夫茨 反应。熟悉苯的其它反应：加成、氧化、烷基苯侧链反应。掌握一取代苯亲电取 代反应的活性和定位规律：两类定位基团 、理论解释、定位规律的应用。悉萘、 蒽、菲的结构、命名。 熟悉萘的基本反应：亲电取代、氧化还原。了解休克尔规则判断化合物的芳 香性。 第九章 羰基化合物 （6 学时） 教学内容： 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学反应 四、制备 五、不饱和醛、酮 教学要求：掌握羰基化合物的结构、分类和命名。熟悉醛、酮的物理性质和 波谱特征。掌握羰基的亲核加成反应：亲核加成反应机理，电性因素及立体因素 对反应活性的影响。与各种亲核试剂的加成产物。掌握羰基的其它重要反应：α －H 引起反应、氧化和还原反应、魏惕希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛 的聚合等。熟悉醛酮的制备的一般原理。 熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性；亲核加成、亲电加成。麦克尔加成 在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯－阿尔德反应。了解乙烯酮在合成中的用途。 第十章 酚、醌 （4 学时）

教学内容： 第一节酚 、结构和命名 物理性质 三、化学反应 四、制备 第一节醒 、分类和命名 、制备 三、对苯醌的反应 教学要求：掌握酚的结构、分类和命名。熟悉酚的物理性质和波谱特征。掌 握酚的化学反应：酸性，取代基对酸性的影响，醚的生成，克莱森重排，成酯反 应，芳环上的亲电取代反应 卤代、硝化、磺化 傅一克反应、柯尔柏一施密特 反应、瑞穆尔 梯曼反应。熟悉酚的其它反应：三氯化铁显色反应、氧化反应、 酚一醛树脂。熟悉酚的一般制备方法。 熟悉醌的结构特点，与药物有关的重要化合物：维生素K1、大黄素、辅酶 Q10等 熟悉对苯醒的重要反应：羰基的反应、碳碳双键的加成1,6一共 轭加成、电子转移化合物。了解苯醌和萘醒的制备。 第十一章羧酸和取代羧酸(5学时) 教学内容： 一、分类和命名 物理性质 结构和酸性 四、化学性质 五、制备 六、取代羧酸 教学要求：熟悉羧酸的分类、命名、物理性质和波谱特征。掌握羧酸的结构 与酸 羧酸的化学反应：成盐 羧羟基的取代、还原、αH以及脱羧反应 二元羧酸的热解反应。掌握羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，柏琴反应、克脑 文盖尔反应的应用。熟悉卤代酸、羟基酸、酮酸的化学特性及典型制备方法。 第十一音酸酸解牛物(5学时) 教学内容： 一、结构和命名 物理性质 三、化学反应 四、制备 五、乙酰乙酸乙酯 六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 七、碳酸及原酸衍生物 教学要求： 酸酐、酯、酰胺、 腈的分类命名，一 掌握羧酸衍生物稳 定性顺序及相应化学反应：水解、胺解、醇解、还原反应、酯缩合、霍夫曼降解

教学内容： 第一节 酚 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学反应 四、制备 第二节 醌 一、分类和命名 二、制备 三、对苯醌的反应 教学要求：掌握酚的结构、分类和命名。熟悉酚的物理性质和波谱特征。掌 握酚的化学反应：酸性，取代基对酸性的影响，醚的生成，克莱森重排，成酯反 应，芳环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、傅－克反应、柯尔柏－施密特 反应、瑞穆尔－梯曼反应。熟悉酚的其它反应：三氯化铁显色反应、氧化反应、 酚－醛树脂。熟悉酚的一般制备方法。 熟悉醌的结构特点，与药物有关的重要化合物：维生素 K1、大黄素、辅酶 Q10 等。 熟悉对苯醌的重要反应：羰基的反应、碳碳双键的加成 1，6－共 轭加成、电子转移化合物。了解苯醌和萘醌的制备。 第十一章 羧酸和取代羧酸 （5 学时） 教学内容： 一、分类和命名 二、物理性质 三、结构和酸性 四、化学性质 五、制备 六、取代羧酸 教学要求：熟悉羧酸的分类、命名、物理性质和波谱特征。掌握羧酸的结构 与酸性，羧酸的化学反应：成盐、羧羟基的取代、还原、 α -H 以及脱羧反应、 二元羧酸的热解反应。掌握羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，柏琴反应、克脑 文盖尔反应的应用。熟悉卤代酸、羟基酸、酮酸的化学特性及典型制备方法。 第十二章 羧酸衍生物（5 学时） 教学内容： 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学反应 四、制备 五、乙酰乙酸乙酯 六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 七、碳酸及原酸衍生物 教学要求：掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈的分类命名，掌握羧酸衍生物稳 定性顺序及相应化学反应：水解、胺解、醇解、还原反应、酯缩合、霍夫曼降解

贝克曼重排，掌握酮式烯醇式互变异构现象，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合 成上的应用，熟悉碳酸及原酸衍生物的性质及应用。 第十三章有机含氮化合物(6学时) 教学内容： 一、硝基化合物 胺类 三、重氨化合物和偶氮化合物 教学要求：热悉硝基化合物的结构与性质，掌握胺的结构、分类和命名，热 悉其物理性质及波谱特征。掌握胺类化学性质：碱性强弱的判断及烃基化，酰化， 兴斯堡反应，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应，掌握芳胺上的亲电取代反应，熟悉胺 的制备，掌握加布瑞尔、曼尼希反应、霍夫曼消除反应，掌握芳香重氮化反应及 其用途：取代反应与偶联反应。 熟悉重氮甲烷的性能 第十四章杂环化合物(6学时) 教学内容： 分类和命名 物理性质 五元杂环化合物 教学要求：热悉常见杂环化合物的分类和命名，熟悉无特定名称稠杂坏母环 的命名规则，掌握六元杂环吡啶结构及化学性质，熟悉嘧啶及稠杂环喹啉，异喹 啉的化学性质，熟悉斯克劳普合成法，掌握五元杂环毗咯，呋喃，噻吩结构与化 学性质 熟悉噻唑， 咪唑及稠杂环吲哚的化学性质，熟悉嘌吟及其衍生物的结构 与化学性质 第十五竞周环反应(3学时) 教学内容： 电环化反应 环加成反应 三、。迁移反应 教学要求：热悉电环化，环加成，迁移反应的基本概念，熟悉前线轨道理论 在周环反应中的应用 了解应用分子轨道对称守恒原理分析周环反应。 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(3学时) 教学内容： 一节氨基酸 结构 酸碱性及分类 等电点 四、氨基酸的化学反应 “节多肽和蛋白质

贝克曼重排，掌握酮式烯醇式互变异构现象，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合 成上的应用，熟悉碳酸及原酸衍生物的性质及应用。 第十三章 有机含氮化合物 （6 学时） 教学内容： 一、硝基化合物 二、胺类 三、重氮化合物和偶氮化合物 教学要求：熟悉硝基化合物的结构与性质，掌握胺的结构、分类和命名，熟 悉其物理性质及波谱特征。掌握胺类化学性质：碱性强弱的判断及烃基化，酰化， 兴斯堡反应，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应，掌握芳胺上的亲电取代反应，熟悉胺 的制备，掌握加布瑞尔、曼尼希反应、霍夫曼消除反应，掌握芳香重氮化反应及 其用途：取代反应与偶联反应。熟悉重氮甲烷的性能。 第十四章 杂环化合物 （6 学时） 教学内容： 一、分类和命名 二、物理性质 三、五元杂环化合物 教学要求：熟悉常见杂环化合物的分类和命名，熟悉无特定名称稠杂环母环 的命名规则，掌握六元杂环吡啶结构及化学性质，熟悉嘧啶及稠杂环喹啉，异喹 啉的化学性质，熟悉斯克劳普合成法，掌握五元杂环吡咯，呋喃，噻吩结构与化 学性质，熟悉噻唑，咪唑及稠杂环吲哚的化学性质，熟悉嘌呤及其衍生物的结构 与化学性质。 第十五章 周环反应 （3 学时） 教学内容： 一、电环化反应 二、环加成反应 三、σ 迁移反应 教学要求：熟悉电环化，环加成，迁移反应的基本概念，熟悉前线轨道理论 在周环反应中的应用，了解应用分子轨道对称守恒原理分析周环反应。 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（3 学时） 教学内容： 第一节 氨基酸 一、结构 二、酸碱性及分类 三、等电点 四、氨基酸的化学反应 第二节 多肽和蛋白质

多肽的命名 二、肽键的结构特点 肽的一级结构测定 四、蛋白质的结构层次 第三节酶的化学（简介） 、酶分子的结构特点 酶催化作用特点 三、与酶的高效性有关的因素 学要求：热悉氨基酸的结构、 类型、分类。氨基酸的等电点及常见化学性质 与亚硝酸反应、脱羧反应、氨基转移反应，与茚三酮的显色反应。介绍多肽的命 名，肽键的结构特点，肽键平面，了解肽的一级结构测定，介绍蛋白质的结构层 次、一级结构、二级结构、三级结构、四级结构、稳定蛋白质三级结构的作用力。 介绍酶化学的基本知识 第十七章糖类(4学时 教学内容： 第一节单糖 开链结构及构型 、环状结构及构象 三、化学反应 第二节寡糖和多糖 ·、双糖 二、多糖 第三节扩展性知识 一、环糊精 二、糖脂 三、糖蛋白 四、糖与血型物质 五、化学糖生物学和糖类药物 教学要求：熟悉糖类的概念、分类和名称。掌握葡萄糖的开链结构及构型，环状 结构的哈沃斯式及构象式。熟悉单糖的化学反应：成苷反应、氧化反应（单糖的 还原性)、还原反应，与含氢试剂的反应，环状缩醛和缩酮的形成，碱性条件下 的反应（差向异构化），高碘酸氧化。了解二糖的结构特点，单糖间的糖苷类型 结△位罗 ,了解多糖的分子结构特点，糖的各单糖分子结构单位名称，结合键 分子形状。纤维素、淀粉、糖原的结构及在生化、药物中的作用，介绍环糊精的 结构及在药学中的应用，糖蛋白、糖与血型物质，糖类药物知识。 第十八章核酸和辅酶化学(1学时) 教学内容： 第一节核酸 一、分类

一、多肽的命名 二、肽键的结构特点 三、肽的一级结构测定 四、蛋白质的结构层次 第三节 酶的化学（简介） 一、酶分子的结构特点 二、酶催化作用特点 三、与酶的高效性有关的因素 教学要求：熟悉氨基酸的结构、类型、分类。氨基酸的等电点及常见化学性质： 与亚硝酸反应、脱羧反应、氨基转移反应，与茚三酮的显色反应。介绍多肽的命 名，肽键的结构特点，肽键平面，了解肽的一级结构测定，介绍蛋白质的结构层 次、一级结构、二级结构、三级结构、四级结构、稳定蛋白质三级结构的作用力。 介绍酶化学的基本知识 第十七章 糖类 （4 学时） 教学内容： 第一节 单糖 一、开链结构及构型 二、环状结构及构象 三、化学反应 第二节 寡糖和多糖 一、双糖 二、多糖 第三节 扩展性知识 一、环糊精 二、糖脂 三、糖蛋白 四、糖与血型物质 五、化学糖生物学和糖类药物 教学要求：熟悉糖类的概念、分类和名称。掌握葡萄糖的开链结构及构型，环状 结构的哈沃斯式及构象式。熟悉单糖的化学反应：成苷反应、氧化反应（单糖的 还原性）、还原反应，与含氢试剂的反应，环状缩醛和缩酮的形成，碱性条件下 的反应（差向异构化），高碘酸氧化。了解二糖的结构特点，单糖间的糖苷类型 及结合位置。了解多糖的分子结构特点，糖的各单糖分子结构单位名称，结合键， 分子形状。纤维素、淀粉、糖原的结构及在生化、药物中的作用，介绍环糊精的 结构及在药学中的应用，糖蛋白、糖与血型物质，糖类药物知识。 第十八章 核酸和辅酶化学 （1 学时） 教学内容： 第一节 核酸 一、分类

、 化学组成 二、 理化性质 四、 ATP(三磷酸腺苷) 五、扩展性知识 第二节辅酶的化学（简介） 一、 NAD+ 、 辅酶A和乙酰辅酶A 三、磷酸吡哆醛 四、硫胺素焦磷酸酯 五、硫辛酸 教学要求：掌握核酸的分类和化学组成，熟悉碱基的基本结构，了解核酸的 基本性质，熟悉ATP(三磷酸腺苷)，了解辅酶的化学。 第十九章类脂(3学时) 教学内容： 第一节油脂、磷脂和蜡 、 油脂 二、磷脂 三、 蜡 第二节萜类 一、结构 二、分类及代表性化合物 三、萜类的生物合成途径 第三节甾体族化合物 一、基本骨架 二、 基本骨架的编号 三、命名 四、甾族化合物的构型和构象 五、甾族化合物的构象分析举例 六、胆固醇（胆甾醇） 教学要求：熟悉类脂的概念，掌握油脂、磷脂、萜类、甾族的基本结构；油 脂，卵磷脂，脑磷脂的组成：熟悉萜的分类组成及异戊二烯规则，掌握甾族化合 物基本骨架、编号、构型和构象，熟悉胆固醇的结构及甾族化合物的初步构象分 析，了解薄荷醇，樟脑，VA,β-胡罗卜素的结构

二、化学组成 三、理化性质 四、 ATP （三磷酸腺苷） 五、扩展性知识 第二节 辅酶的化学（简介） 一、 NAD + 二、辅酶 A 和乙酰辅酶 A 三、磷酸吡哆醛 四、硫胺素焦磷酸酯 五、硫辛酸 教学要求：掌握核酸的分类和化学组成，熟悉碱基的基本结构，了解核酸的 基本性质，熟悉 ATP （三磷酸腺苷），了解辅酶的化学。 第十九章 类脂 （ 3 学时） 教学内容： 第一节 油脂、磷脂和蜡 一、油脂 二、磷脂 三、蜡 第二节 萜类 一、结构 二、分类及代表性化合物 三、萜类的生物合成途径 第三节 甾体族化合物 一、基本骨架 二、基本骨架的编号 三、命名 四、甾族化合物的构型和构象 五、甾族化合物的构象分析举例 六、胆固醇（胆甾醇） 教学要求：熟悉类脂的概念，掌握油脂、磷脂、萜类、甾族的基本结构 ; 油 脂，卵磷脂，脑磷脂的组成；熟悉萜的分类组成及异戊二烯规则，掌握甾族化合 物基本骨架、编号、构型和构象，熟悉胆固醇的结构及甾族化合物的初步构象分 析，了解薄荷醇，樟脑， V A ， β - 胡罗卜素的结构