重庆医科大学：《有机化学》课程教学实验指导书（共二十五个实验）

有机化学实验与指导 重庆医科大学药物化学教研室 2008年04月

有机化学实验与指导 重庆医科大学药物化学教研室 2008 年 04 月

前言 药学有机化学实验是药学类各专业的一门重要的基础实验课程，是培养造就 高素质创新人才的重要环节。其目的在于通过化合物性质、制备、分离、纯化、 鉴定等实验训练，使学生了解各类化合物的性质和有机化学的研究方法，理解和 巩固有机化学基本理论，掌握化学实验的基本操作和基本技能，具备查阅文献、 理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分析讨论、总结报告等科学 研究素养，同时培养其细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的 人文精神，启迪其科学思维，提高其实践能力和创新能力，达到知识、能力、素 质的协调发展，并最终能够利用所学握的基本理论、实验技术和研究方法从事专 业研究工作，为后续课程的学习和从事科学研究打下良好的基础。 根据药学类相关专业人才培养目标及其对有机化学实验的基本要求，总结多 年来有机化学实验教学实践和改革的经验，并吸收其它有机化学实验教材中的优 秀内容，在原《有机化学实验与指导》的基础上编写了本教材。 本教材以“知识掌握一技能训练一思维培养”为线索，将原有实验内容进行整 合和更新，分层次组成三个模块：基础实验，重要基本操作和化合物性质实验 该部分增加了基本操作压缩了性质实验：综合实验，化合物合成实验，该部分调 整了个别实验并增加了设计实验和选作实验：创新实验，以实验新技术为核心的 方法创新实验和中间体合成实验，为新增实验。 另外，在综合设计实验和创新实验中，编写了备选方案，以利于在有限的实 验学时内，开展研究性实验教学，培养学生研究能力，启迪学生创新思维。 本教材可供药学本科、工业制药、中药制药、中药本专科等学生使用。 由于我们的水平有限和编写时间仓促，错误、遗漏和不妥之处在所难免，祈 望师生不吝指正。 编者 208年4月

2 前 言 药学有机化学实验是药学类各专业的一门重要的基础实验课程，是培养造就 高素质创新人才的重要环节。其目的在于通过化合物性质、制备、分离、纯化、 鉴定等实验训练，使学生了解各类化合物的性质和有机化学的研究方法，理解和 巩固有机化学基本理论，掌握化学实验的基本操作和基本技能，具备查阅文献、 理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分析讨论、总结报告等科学 研究素养，同时培养其细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的 人文精神，启迪其科学思维，提高其实践能力和创新能力，达到知识、能力、素 质的协调发展，并最终能够利用所掌握的基本理论、实验技术和研究方法从事专 业研究工作，为后续课程的学习和从事科学研究打下良好的基础。 根据药学类相关专业人才培养目标及其对有机化学实验的基本要求，总结多 年来有机化学实验教学实践和改革的经验，并吸收其它有机化学实验教材中的优 秀内容，在原《有机化学实验与指导》的基础上编写了本教材。 本教材以“知识掌握－技能训练－思维培养”为线索，将原有实验内容进行整 合和更新，分层次组成三个模块：基础实验，重要基本操作和化合物性质实验， 该部分增加了基本操作压缩了性质实验；综合实验，化合物合成实验，该部分调 整了个别实验并增加了设计实验和选作实验；创新实验，以实验新技术为核心的 方法创新实验和中间体合成实验，为新增实验。 另外，在综合设计实验和创新实验中，编写了备选方案，以利于在有限的实 验学时内，开展研究性实验教学，培养学生研究能力，启迪学生创新思维。 本教材可供药学本科、工业制药、中药制药、中药本专科等学生使用。 由于我们的水平有限和编写时间仓促，错误、遗漏和不妥之处在所难免，祈 望师生不吝指正。 编 者 2008 年 4 月

目录 第一部分有机化学实验的一般知识 一、教学目的 二、实验室规则 三、有机化学实验室安全知识 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 五、有机化学实验室常用设备和使用 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 第二部分基础实验 实验一简单玻璃工操作 实验二重结晶 实验三有机化合物的熔点和沸点的测定 实验四常压蒸馏和分馏 实验五萃取 实验六薄层色谱 实验七减压蒸馏 实验八化合物性质试验一 实验九化合物性质试验二 第三部分综合实验 实验十乙酰苯胺的制备 实验十一乙酸乙酯的制备 实验十二环己烯的制备 实验十三1-溴丁烷的合成 实验十四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验十五亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验十六2-硝基-1,3-苯二酚的制备 实验十七香豆素-3-羧酸的合成

3 目 录 第一部分 有机化学实验的一般知识 一、教学目的 二、实验室规则 三、有机化学实验室安全知识 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 五、有机化学实验室常用设备和使用 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 第二部分 基础实验 实验一 简单玻璃工操作 实验二 重结晶 实验三 有机化合物的熔点和沸点的测定 实验四 常压蒸馏和分馏 实验五 萃取 实验六 薄层色谱 实验七 减压蒸馏 实验八 化合物性质试验一 实验九 化合物性质试验二 第三部分 综合实验 实验十 乙酰苯胺的制备 实验十一 乙酸乙酯的制备 实验十二 环己烯的制备 实验十三 1-溴丁烷的合成 实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验十五 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验十六 2-硝基-1，3-苯二酚的制备 实验十七 香豆素-3-羧酸的合成

实验十八环己酮肟的贝克曼重排 实验十九1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 实验二十甲基红的制备 第四部分创新实验 实验二十一苯甲酸的超声合成 实验二十二肉桂酸的微波合成 实验二十三安息香的辅酶法合成 实验二十四葡萄糖酸-δ-内酯的合成 实验二十五对氨基苯甲酸的合成 附录 一、工具书及实验参考书 二、常用有机溶剂及纯化 三、常用试剂的配制 四、常用干燥剂的性能与应用范围 五、危险化学品的使用 六、实验报告格式

4 实验十八 环己酮肟的贝克曼重排 实验十九 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 实验二十 甲基红的制备 第四部分 创新实验 实验二十一 苯甲酸的超声合成 实验二十二 肉桂酸的微波合成 实验二十三 安息香的辅酶法合成 实验二十四 葡萄糖酸-δ-内酯的合成 实验二十五 对氨基苯甲酸的合成 附 录 一、工具书及实验参考书 二、常用有机溶剂及纯化 三、常用试剂的配制 四、常用干燥剂的性能与应用范围 五、危险化学品的使用 六、实验报告格式

第一部分有机化学实验的一般知识 一、教学目的 1,使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，正确地进行性质实验和制备、分离、纯 化、鉴定等实验基本技能。 2.使学生理解和巩固各类化合物的性质、反应类型及规律，了解有机化学的研究方法。 3.使学生初步具备查阅文献、理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分 析讨论、总结报告等科学研究素养。 4 培养学生细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的人文精神。 .使学生初步具备运用所掌握的基本理论、实验技术和研究方法，提出问题、分析问 题、解决问题的能力。 从而，在知识、技能、方法、思维、习惯等方面得到有效训练，为后续课程的学习和从 事专业研究工作打下良好的基础。 二、有机化学实验室规则 1.做好实验前的一切准备工作。认真地阅读有机化学实验的一般知识。每次实验前学 生须认真预习，写出预习报告，包括实验目的、实验原理、操作方法、所需试剂和仪器、注 意事项。 2.进入实验室，应首先核对自己所需的仪器、工具等，如有问愿立即向指导教师报告 并及时更换。 3,以严谨、科学的态度进行实验，实验时精神要集中，操作要认真，观察要细致，积 极思考，实时记录，合理安排，按时结束实验。 4.实验过程中应注意： )使用危险品应严格按照规程操作并注意安全防护。有毒废液统一回收处理 b)保持实验室整洁，仪器、药品摆放有序，污物、废品放到指定地点。 )爱护实验仪器设备，有仪器损坏，必须及时登记补领。使用精密仪器时，必须严格 按照操作规程进行操作。如发现仪器有异常，立即报告实验老师，及时排除故障。 d)节约水、电、和药品。 5.做完实验后，应根据原始记录，联系理论知识，认真处理数据，分析问题，写出实 验报告，按时交指导老师批阅。 6.每次实验后，由学生轮流值日，负责打扫和整理实验室，并检查水、电开关，以及 门、窗是否关好，以保证实验室的整洁和安全。 三、有机化学实验室安全知识 化学实验中，经常会接触到易燃、易爆、有毒、有腐蚀性的化学药品，有的化学反应还 具有危险性，且经常使用水、电和各种加热用具（如酒精灯、酒精喷灯和煤气灯等），学生 必须在思想上充分重视安全问题。因此，实验前应充分了解有关安全注意事项，实验过程中 严格遵守操作规程，以避免或减少事故发生。 5

5 第一部分 有机化学实验的一般知识 一、教学目的 1. 使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，正确地进行性质实验和制备、分离、纯 化、鉴定等实验基本技能。 2. 使学生理解和巩固各类化合物的性质、反应类型及规律，了解有机化学的研究方法。 3. 使学生初步具备查阅文献、理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分 析讨论、总结报告等科学研究素养。 4. 培养学生细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的人文精神。 5. 使学生初步具备运用所掌握的基本理论、实验技术和研究方法，提出问题、分析问 题、解决问题的能力。 从而，在知识、技能、方法、思维、习惯等方面得到有效训练，为后续课程的学习和从 事专业研究工作打下良好的基础。 二、有机化学实验室规则 1. 做好实验前的一切准备工作。认真地阅读有机化学实验的一般知识。每次实验前学 生须认真预习，写出预习报告，包括实验目的、实验原理、操作方法、所需试剂和仪器、注 意事项。 2. 进入实验室，应首先核对自己所需的仪器、工具等，如有问题立即向指导教师报告 并及时更换。 3. 以严谨、科学的态度进行实验，实验时精神要集中，操作要认真，观察要细致，积 极思考，实时记录，合理安排，按时结束实验。 4. 实验过程中应注意： a) 使用危险品应严格按照规程操作并注意安全防护。有毒废液统一回收处理。 b) 保持实验室整洁，仪器、药品摆放有序，污物、废品放到指定地点。 c) 爱护实验仪器设备，有仪器损坏，必须及时登记补领。使用精密仪器时，必须严格 按照操作规程进行操作。如发现仪器有异常，立即报告实验老师，及时排除故障。 d) 节约水、电、和药品。 5. 做完实验后，应根据原始记录，联系理论知识，认真处理数据，分析问题，写出实 验报告，按时交指导老师批阅。 6. 每次实验后，由学生轮流值日，负责打扫和整理实验室，并检查水、电开关，以及 门、窗是否关好，以保证实验室的整洁和安全。 三、有机化学实验室安全知识 化学实验中，经常会接触到易燃、易爆、有毒、有腐蚀性的化学药品，有的化学反应还 具有危险性，且经常使用水、电和各种加热用具（如酒精灯、酒精喷灯和煤气灯等），学生 必须在思想上充分重视安全问题。因此，实验前应充分了解有关安全注意事项，实验过程中 严格遵守操作规程，以避免或减少事故发生

(一)安全守则 1.凡产生刺激性的、有恶臭的、有毒的气体（如C2B2HF、HS、SO2NO2等）的实 验，应在通风橱内（或通风处）进行。 2.浓酸浓碱具有强腐蚀性，使用时要小心，切勿溅在衣服、皮肤及眼睛上。稀释浓疏 酸时，应将浓硫酸慢慢倒入水中并搅拌，而不能将水倒入浓硫酸中。 3.有毒药品（如重铬酸钾、铅盐、碑的化合物、汞的化合物，特别是氰化物）不能进 入口内或接触伤口，也不能将其随便倒入下水道，应按要求倒入指定容器内。 4.加热试管时，不能将管口朝向自己或他人：也不能俯视正在加热的液体，以防液体 溅出伤人。 5.不允许用手直接取用固体药品。嗅闻气体时，鼻子不能直接对着瓶口或试管口，而 应用手轻轻将少量气体扇向自己的鼻孔。 6.使用酒精灯，应随用随点，不用时盖上灯罩。严禁用燃着的酒精灯点燃其它酒精灯， 以免酒精流出而失火。 7使用易燃、易爆药品，应严格遵守操作规程，远离明火。绝对不允许擅自随意混合 各种化学药品，以免发生意外事故。 8.实验室内严禁吸烟、饮食。实验结束，应立即关闭水、电，洗净双手，方可离开实 验室。 (二)事故处理 如果在实验过程中发生了以下事故，可以采取的救护措施： 1.当眼睛溅入腐蚀性药品时，应立即用大量水冲洗，但注意水压不应太大，待药物充 分洗净后再就医。当眼睛里进入碎玻璃或其它固体异物时，应闭上眼晴不要转动，立即到医 务室就医。 2.浓酸、浓碱洒在衣服或皮肤上时，应立即用大量水冲洗，再分别用2%碳酸氢钠溶 液或2%醋酸擦洗，用水冲洗后，外敷氧化锌软膏或硼酸软膏。 3.不慎吸入煤气、溴蒸汽、氯气、氯化氢、疏化氢等气体时，应立即到室外做深呼吸， 呼吸新鲜空气。 4.当烫伤时，在烫伤处抹上黄色的苦味酸溶液或烫伤膏，切勿用水冲洗。 5.毒物误入口内，可取5mL~10mL稀硫酸铜溶液，加入一杯温水中，内服后用食指 伸入因喉，促使驱吐，然后立即送医院治疗。 6.人体触电时，应立即切断电源，或用非导体将电线从触电者身上移开。如有休克现 象，应将触电者移到有新鲜空气处立即进行人工呼吸，并请医生到现场抢救。 7.实验过程中万一发生着火，应根据起火原因采用相应的方法。一般的小火可用湿布、 石棉布覆盖燃烧物灭火。火势大时可使用泡沫灭火器。但电器设备引起的火灾，只能用四氯 化碳灭火器灭火。衣服者火时，切勿乱跑，应赶快脱下衣服，用石棉布覆盖着火处，或者就 地卧倒滚打，也可起到灭火的作用。火势较大，应立即报火警

6 （一）安全守则 1. 凡产生刺激性的、有恶臭的、有毒的气体（如 Cl2.Br2.HF、H2S、SO2.NO2 等）的实 验，应在通风橱内(或通风处)进行。 2. 浓酸浓碱具有强腐蚀性，使用时要小心，切勿溅在衣服、皮肤及眼睛上。稀释浓硫 酸时，应将浓硫酸慢慢倒入水中并搅拌，而不能将水倒入浓硫酸中。 3. 有毒药品（如重铬酸钾、铅盐、砷的化合物、汞的化合物，特别是氰化物）不能进 入口内或接触伤口，也不能将其随便倒入下水道，应按要求倒入指定容器内。 4. 加热试管时，不能将管口朝向自己或他人；也不能俯视正在加热的液体，以防液体 溅出伤人。 5. 不允许用手直接取用固体药品。嗅闻气体时，鼻子不能直接对着瓶口或试管口，而 应用手轻轻将少量气体扇向自己的鼻孔。 6. 使用酒精灯，应随用随点，不用时盖上灯罩。严禁用燃着的酒精灯点燃其它酒精灯， 以免酒精流出而失火。 7. 使用易燃、易爆药品，应严格遵守操作规程，远离明火。绝对不允许擅自随意混合 各种化学药品，以免发生意外事故。 8. 实验室内严禁吸烟、饮食。实验结束，应立即关闭水、电，洗净双手，方可离开实 验室。 （二）事故处理 如果在实验过程中发生了以下事故，可以采取的救护措施： 1. 当眼睛溅入腐蚀性药品时，应立即用大量水冲洗，但注意水压不应太大，待药物充 分洗净后再就医。当眼睛里进入碎玻璃或其它固体异物时，应闭上眼睛不要转动，立即到医 务室就医。 2. 浓酸、浓碱洒在衣服或皮肤上时，应立即用大量水冲洗，再分别用 2％碳酸氢钠溶 液或 2％醋酸擦洗，用水冲洗后，外敷氧化锌软膏或硼酸软膏。 3. 不慎吸入煤气、溴蒸汽、氯气、氯化氢、硫化氢等气体时，应立即到室外做深呼吸， 呼吸新鲜空气。 4. 当烫伤时，在烫伤处抹上黄色的苦味酸溶液或烫伤膏，切勿用水冲洗。 5. 毒物误入口内，可取 5mL～10mL 稀硫酸铜溶液，加入一杯温水中，内服后用食指 伸入咽喉，促使呕吐，然后立即送医院治疗。 6. 人体触电时，应立即切断电源，或用非导体将电线从触电者身上移开。如有休克现 象，应将触电者移到有新鲜空气处立即进行人工呼吸，并请医生到现场抢救。 7. 实验过程中万一发生着火，应根据起火原因采用相应的方法。一般的小火可用湿布、 石棉布覆盖燃烧物灭火。火势大时可使用泡沫灭火器。但电器设备引起的火灾，只能用四氯 化碳灭火器灭火。衣服着火时，切勿乱跑，应赶快脱下衣服，用石棉布覆盖着火处，或者就 地卧倒滚打，也可起到灭火的作用。火势较大，应立即报火警

四、有机化学实验室常用的仪器和装置 (一)有机化学实验室常用玻璃仪器 有机化学实验室常用玻璃仪器如图1-1和1-2。 有机化学实验中常用带有标准磨口的玻璃仪器，称为标准磨口仪器。相同编号的内外磨 口可相互连接。通常标准磨口有10口、14口、19口、24口、29口等。这些数字编号系指 磨口最大端直径的mm整数。也有用两个数字表示磨口大小的，例如14/30表示此磨口最大 直径为14mm,磨口长度为30mm。有时两仪器因磨口编号不同无法直接连接，则可借助于 不同编号的磨口接头使之连接。 使用标准磨口玻璃仪器的注意事项： ()磨口处必须洁净。若附有固体则磨口对接不紧密，将导致漏气，甚至损坏磨口。 (2)用后应拆开洗净，否则长期放置后磨口连接处常会粘牢不易拆开。 (③)一般使用磨口仪器不需涂润滑剂。若反应中有强碱，则应接涂润滑剂，以免磨口连 接处因减腐纯粘牢而无法拆开。 (4安装标准磨口仪器时应特别注意整齐、正确，使磨口连接处不受歪斜的应力，否 则在加热时仪器受热，应力增大，易将仪器折裂。 玻璃斗 布氏漏 喜口锥形瓶 吸滤瓶 蒸发皿 表面四 培养 磨口圆底烧瓶 磨口梨形瓶 磨口三口瓶 磨口四口瓶 图1-1 常用玻璃仪器（一）

7 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 （一）有机化学实验室常用玻璃仪器 有机化学实验室常用玻璃仪器如图 1-1 和 1-2。 有机化学实验中常用带有标准磨口的玻璃仪器，称为标准磨口仪器。相同编号的内外磨 口可相互连接。通常标准磨口有 10 口、14 口、19 口、24 口、29 口等。这些数字编号系指 磨口最大端直径的 mm 整数。也有用两个数字表示磨口大小的，例如 14/30 表示此磨口最大 直径为 14mm，磨口长度为 30 mm。有时两仪器因磨口编号不同无法直接连接，则可借助于 不同编号的磨口接头使之连接。 使用标准磨口玻璃仪器的注意事项： (1) 磨口处必须洁净。若附有固体则磨口对接不紧密，将导致漏气，甚至损坏磨口。 (2) 用后应拆开洗净，否则长期放置后磨口连接处常会粘牢不易拆开。 (3) 一般使用磨口仪器不需涂润滑剂。若反应中有强碱，则应接涂润滑剂，以免磨口连 接处因碱腐蚀粘牢而无法拆开。 (4) 安装标准磨口仪器时应特别注意整齐、正确，使磨口连接处不受歪斜的应力，否 则在加热时仪器受热，应力增大，易将仪器折裂。 玻璃漏斗 分液漏斗 布氏漏斗 磨砂漏斗 磨口锥形瓶 吸滤瓶 蒸发皿 表面皿 培养皿 磨口圆底烧瓶 磨口梨形瓶 磨口三口瓶 磨口四口瓶 图 1-1 常用玻璃仪器(一)

形分聚形分酒 狂压 充式 接液 真空接液管 燕尾接液管 空心嘉 标准接口温度计套头 搅并套管 干燥管 分水 图1-2有机化学实验室常用玻璃仪器（二）

8 球形分液漏斗 梨形分液漏斗 滴液漏斗 恒压滴液漏斗 减压毛细管 直形冷凝管 空气冷凝管 球形冷凝管 韦氏分馏柱 填充式分馏柱 蒸馏头 克氏蒸馏头 接液管 真空接液管 燕尾接液管 空心塞 标准接口 温度计套头 搅拌套管 干燥管 分水器 图 1-2 有机化学实验室常用玻璃仪器（二）

(二)有机化学实验室常用装置 1.普通蒸馏装置 蒸馏是分离沸点相差较大的液体和除去有机溶剂的常用方法。常用蒸馏装置如图1-3。 (a)简单蒸馏装置 《(b)沸点较高液体的蒸馏装置 图1-3普通蒸馏装置（标准接口仪器） 2.减压蒸馏 在低于常压下进行的蒸馏称为减压蒸馏。它是分离和纯化高沸点或不稳定有机物的重要 方法之一。减压蒸馏装置如图14 图14减压蒸馏装置（标准接口仪器）示例 3.回流装置 很多有机化学反应需要在反应体系的溶剂或液体反应物的沸点进行，这时就要用回流装 置，图1-5是几种常见的回流装置，图1-6是回流滴加装置。 图1-5回流装置示例

9 （二）有机化学实验室常用装置 1. 普通蒸馏装置 蒸馏是分离沸点相差较大的液体和除去有机溶剂的常用方法。常用蒸馏装置如图 1-3。 （a）简单蒸馏装置 （b）沸点较高液体的蒸馏装置 图 1-3 普通蒸馏装置（标准接口仪器） 2. 减压蒸馏 在低于常压下进行的蒸馏称为减压蒸馏。它是分离和纯化高沸点或不稳定有机物的重要 方法之一。减压蒸馏装置如图 1-4。 图 1-4 减压蒸馏装置（标准接口仪器）示例 3. 回流装置 很多有机化学反应需要在反应体系的溶剂或液体反应物的沸点进行，这时就要用回流装 置，图 1-5 是几种常见的回流装置，图 1-6 是回流滴加装置。 图 1-5 回流装置示例

(b) c 图16回流滴加装置示例 4.简单分馏 对于沸点相差较小或沸点接近的液体混合物的分离和提纯则是采用分馏的办法。图17 是实验室常用的简单分馏装置。 a球形分馏柱b.韦氏分馏柱c填充式分馏柱 图1-7分馏装置示例 5.搅拌装置 如果反应在非均相中进行，或反应物之一是逐渐滴加，有时反应物是周体，在这些情况 下均需进行搅拌操作。图1-8、19是常见的几种搅拌装置，和搅拌棒密封示意图。 图1-8机械搅拌-回流-滴加装置示例 图1-9搅拌密封装置示例

10 (a) (b) (c) 图 1-6 回流滴加装置示例 4. 简单分馏 对于沸点相差较小或沸点接近的液体混合物的分离和提纯则是采用分馏的办法。图 1-7 是实验室常用的简单分馏装置。 a b c a.球形分馏柱 b.韦氏分馏柱 c.填充式分馏柱 图 1-7 分馏装置示例 5. 搅拌装置 如果反应在非均相中进行，或反应物之一是逐渐滴加，有时反应物是固体，在这些情况 下均需进行搅拌操作。图 1-8、1-9 是常见的几种搅拌装置，和搅拌棒密封示意图。 图 1-8 机械搅拌-回流-滴加装置示例 图 1-9 搅拌密封装置示例 a. b. c a.球形分馏柱； b.韦氏（Vigreux）分馏柱 c.填充式分馏柱