重庆医科大学：《有机化学》课程实验教学大纲（药学专业）

药学《有机化学》实验教学大纲 【本课程实验课的总体目标和要求】 实验教学是培养学生实践能力和创新能力的重要手段，具有理论教学不可替代的重要作用。为从根本 上改变实验教学依附于理论教学的传统观念，充分发挥实验教学在培养创新型人才的重要作用，加快实验 教学改革，本课程从人才培养体系整体出发，建立以能力培养为主线，分层次、多模块、相互衔接的科学 系统的实验教学体系，在基本操作及基本技能实验、基本理论知识验证、巩固性实验和综合设计型实验的 基础上，引入前沿、现代的实验教学内容和实验技术方法，增设研究创新性实验，实现基础与前沿、经典 与现代的有机结合。加强综合性、设计性、创新性实验。推进学生自主学习、合作学习、研究性学习。 基本型实验训练学生进行有机化学实验的基本技能和巩固基础知识验证在有机化学理论课中所学的 理论，加深对有机化学理论、化合物性质及反应性能的理解：对于重要的基本操作单独安排训练，并在合 成实验中加以运用和巩周，使学生达到正确和熟练的程度。 综合设计型实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择 有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，目的是 为了让学生掌握化学研究的一般方法，提高分析问颗和解决问题的能力，着重能力培养。养成良好的科学 素质。 研究创新实验除实验新技术，新方法和代表性药物合成外，主要根据教师的科研课题、各类文献资料 选定实验课题，供学生选择。要求学生根据题目要求自己查阅资料，确定实验方案，经与教师讨论后实施 实验。提高学生独立开展科研工作的能力，培养综合素质和创新意识，提高创新能力。 要求学生进行实验前，认真预习，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使 用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。实验课中仔细观察和正确记录，整 理分析数据：课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。教师对学生的预 习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察。 【课程基本信息】 课程性质：专业基础课 适用专业：药学本科、药学分析 实验总学时：72学时 实验教材名称：有机化学实验与指导 编写单位：重庆医科大学药学院 【考核方式及成绩评定】 (一)成绩评定：实验由占总成绩的30%，逐渐调整到以独立课程的100分记。 (二)考核范围：从预习、文献查阅和方案设计、操作、原始记录、数据分析、实验报告、纪律卫生 等方面相结合给出平时成绩60%：实验理论，基本常识等书面测验成锁20%：操作考核成绩20%

药学《有机化学》实验教学大纲 【本课程实验课的总体目标和要求】 实验教学是培养学生实践能力和创新能力的重要手段，具有理论教学不可替代的重要作用。为从根本 上改变实验教学依附于理论教学的传统观念，充分发挥实验教学在培养创新型人才的重要作用，加快实验 教学改革，本课程从人才培养体系整体出发，建立以能力培养为主线，分层次、多模块、相互衔接的科学 系统的实验教学体系，在基本操作及基本技能实验、基本理论知识验证、巩固性实验和综合设计型实验的 基础上，引入前沿、现代的实验教学内容和实验技术方法，增设研究创新性实验，实现基础与前沿、经典 与现代的有机结合。加强综合性、设计性、创新性实验。推进学生自主学习、合作学习、研究性学习。 基本型实验训练学生进行有机化学实验的基本技能和巩固基础知识验证在有机化学理论课中所学的 理论，加深对有机化学理论、化合物性质及反应性能的理解；对于重要的基本操作单独安排训练，并在合 成实验中加以运用和巩固，使学生达到正确和熟练的程度。 综合设计型实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择 有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，目的是 为了让学生掌握化学研究的一般方法，提高分析问题和解决问题的能力，着重能力培养，养成良好的科学 素质。 研究创新实验除实验新技术，新方法和代表性药物合成外，主要根据教师的科研课题、各类文献资料 选定实验课题，供学生选择。要求学生根据题目要求自己查阅资料，确定实验方案，经与教师讨论后实施 实验。提高学生独立开展科研工作的能力，培养综合素质和创新意识，提高创新能力。 要求学生进行实验前，认真预习，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使 用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。实验课中仔细观察和正确记录，整 理分析数据；课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。教师对学生的预 习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察。 【课程基本信息】 课程性质：专业基础课 适用专业：药学本科、药学分析 实验总学时：72学时 实验教材名称：有机化学实验与指导 编写单位：重庆医科大学药学院 【考核方式及成绩评定】 （一）成绩评定：实验由占总成绩的 30%，逐渐调整到以独立课程的 100 分记。 （二）考核范围：从预习、文献查阅和方案设计、操作、原始记录、数据分析、实验报告、纪律卫生 等方面相结合给出平时成绩 60%；实验理论，基本常识等书面测验成绩 20%；操作考核成绩 20%

(三)每次实验的评定要求： 1.预习(10分)：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数，列出实验步骤。 2.实验操作(30分：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、试剂的称量 与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面：安装实验装置，其中包括实验装置安装的正确与否。 3.实验结果(10分)：包括测定数据结果、产品的外观，重量，纯度等方面。 4.实验报告(20分)：包括实验目的、原理是否明确、是否正确，实验步骤，实验现象，主要数据和 讨论等。 5.纪律、卫生(10分)。 6.研究性实验(20分)：包括学生选题的科学性、立题的创意性和方法的合理性，引导学生有意识地 加强创新思维和创新能力培养。课堂研究性实验以报告形式，开放实验一小论文形式。 另外，凡发现实验无故缺席或实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以0分计 【实验项目及与课时分配】 72学时模块实验项目及课时分配 编号 实验名称 实验类型 学 备注 时 简单玻璃工操作 基础实验 2必作 2 重结品 (9个) 3 必作 3 有机化合物熔点、沸点的测定 3 必作 4 常压蒸馏 2必作 蕊取 必作 6 薄层色谱 3任选 减压蒸馏 选作 R 性质试验（一）脂肪烃和卤烃的性质试验 必作 性质试验（二）醇类和酚类的性质试验 性质试验（三）醛类和酮类的性质试验 9 性质试验（四）羧酸及其衍生物性质试验 6 必作 性质试验（五）胺类的性质试验 10 乙酰苯胺的制备 综合设计型实验 6 必作 11 乙酸乙酯的制备 (11个) 必作 12 环己烯的制备 7 任选一个 13 1一溴丁烷的合成 7 14 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制各 7 必作 15 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 7必作 16 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 7任选一个 17 香豆素一3一羧酸的合成 7 18 环己酮肟的贝克曼重排 7 选作

（三）每次实验的评定要求： 1. 预习（10 分）：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数，列出实验步骤。 2. 实验操作（30 分）：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、试剂的称量 与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面；安装实验装置，其中包括实验装置安装的正确与否。 3. 实验结果（10 分）：包括测定数据结果、产品的外观，重量，纯度等方面。 4. 实验报告（20 分）：包括实验目的、原理是否明确、是否正确，实验步骤，实验现象，主要数据和 讨论等。 5. 纪律、卫生（10 分）。 6．研究性实验（20 分）：包括学生选题的科学性、立题的创意性和方法的合理性，引导学生有意识地 加强创新思维和创新能力培养。课堂研究性实验以报告形式，开放实验一小论文形式。 另外，凡发现实验无故缺席或实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以 0 分计 【实验项目及与课时分配】 72 学时模块实验项目及课时分配 编号 实验名称 实验类型 学 时 备注 1 简单玻璃工操作 基础实验 （9 个） 2 必作 2 重结晶 3 必作 3 有机化合物熔点、沸点的测定 3 必作 4 常压蒸馏 2 必作 5 萃取 2 必作 6 薄层色谱 3 任选 7 减压蒸馏 3 选作 8 性质试验（一） 脂肪烃和卤烃的性质试验 7 必作 性质试验（二） 醇类和酚类的性质试验 性质试验（三） 醛类和酮类的性质试验 9 性质试验（四）羧酸及其衍生物性质试验 6 必作 性质试验（五） 胺类的性质试验 10 乙酰苯胺的制备 综合设计型实验 （11 个） 6 必作 11 乙酸乙酯的制备 6 必作 12 环己烯的制备 7 任选一个 13 1-溴丁烷的合成 7 14 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 7 必作 15 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 7 必作 16 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 7 任选一个 17 香豆素－3－羧酸的合成 7 18 环己酮肟的贝克曼重排 7 选作

19 1-茉基-3-甲基-5-叶唑丽 7任洗 20 甲基红的制备 7 必作 超声合成苯甲酸 创新研究型实验 7 任选 2 微波合成肉挂酸 (5个) 7选作 23 辅酶法合成安息香 7任选 葡萄糖酸-6-内酯的合成 7任选 25对氨基苯甲酸的合成 8任选 其余模块实验项目及课时分配 中药本科 实验 实验内容 药学专科 中药本科 临药本科 类型 学时（共54） 学时（共30） 学时（共36） 基础简单玻工 3 2 2 实验 面结品 3 有机化合物熔、沸点的测定 3 常压蒸馏 3 萃取 2 3 脂肪轻和卤代轻性质实哈 醇类和酚类性质实验 3 3 醛、酮性质实验 4 3 羧酸及其衍生物实验 胺米性质实吟 乙酰苯胺的制备 7 乙酸乙酯的制名 6 6 环己烯的制备 综 呋哺甲醇和呋喃甲酸的生制各 验 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反 2-硝基-1,3苯二盼的制备 甲基红的制各 实验一简单玻璃工操作(2学时) 一、实验目的 1,掌握制作滴管、熔点管，拉毛细管等简单玻璃用具的方法。 2.了解实验室里简单的玻璃工操作。 二、实验内容 1.玻璃管应清洁和干燥 2.玻璃管的截断 3,拉制滴管和毛细曾 4.玻璃的弯曲

19 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮 7 任选 20 甲基红的制备 7 必作 21 超声合成苯甲酸 创新研究型实验 （5 个） 7 任选 22 微波合成肉桂酸 7 选作 23 辅酶法合成安息香 7 任选 24 葡萄糖酸-δ-内酯的合成 7 任选 25 对氨基苯甲酸的合成 8 任选 其余模块实验项目及课时分配 实验 类型 实验内容 中药本科 药学专科 中药本科 临药本科 学时(共 54) 学时(共 30) 学时(共 36) 基础 实验 简单玻工 3 2 2 重结晶 3 3 3 有机化合物熔、沸点的测定 3 常压蒸馏 3 萃取 2 3 脂肪烃和卤代烃性质实验 3 3 醇类和酚类性质实验 3 3 3 醛、酮性质实验 3 4 3 羧酸及其衍生物实验 3 胺类性质实验 综合 实验 乙酰苯胺的制备 7 6 乙酸乙酯的制备 7 6 6 环己烯的制备 7 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 7 7 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反 应 2-硝基-1,3 苯二酚的制备 7 甲基红的制备 8 实验一 简单玻璃工操作（2 学时） 一、实验目的 1．掌握制作滴管、熔点管，拉毛细管等简单玻璃用具的方法。 2．了解实验室里简单的玻璃工操作。 二、实验内容 1．玻璃管应清洁和干燥 2．玻璃管的截断 3．拉制滴管和毛细管 4．玻璃的弯曲

三、主要的实验仪器 锉刀，酒精喷灯，玻璃管，石棉网，酒精。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人W组 实验二重结晶操作(3学时) 一、实验目的 1,掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。 2.熟悉重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法 3.了解重结品溶剂的选择 二、实验内容 1粗品乙酰苯胺重结品 2.粗品萘重结晶。 三、主要的实验仪器 短颈漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶，冷凝管。 乙酰苯胺，粗晶萘。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人/组 实验三有机化合物熔点、沸点的测定(3学时) 一、实验目的 1.掌握毛细管法测定熔点的原理和方法，微量法测定沸点的原理和方法 2.了解测定熔点、沸点的意义。了解温度计的校正。 二、实验内容 1.微量法测定沸点。 2.用毛细管法分别测定肉桂酸和两个未知样品的熔点。 3.课堂演示熔点仪的测定方法步骤。 三、主要的实验仪器 毛细管，测熔管，沸点管。 肉桂酸，未知固体化合物。 丙酮，乙醇，水，环己醇，未知化合物。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组

三、主要的实验仪器 锉刀，酒精喷灯，玻璃管，石棉网，酒精。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验二 重结晶操作（3 学时） 一、实验目的 1．掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。 2．熟悉重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。 3. 了解重结晶溶剂的选择 二、实验内容 1. 粗品乙酰苯胺重结晶。 2. 粗品萘重结晶。 三、主要的实验仪器 短颈漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶，冷凝管。 乙酰苯胺，粗晶萘。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验三 有机化合物熔点、沸点的测定（3 学时） 一、实验目的 1．掌握毛细管法测定熔点的原理和方法，微量法测定沸点的原理和方法。 2. 了解测定熔点、沸点的意义。了解温度计的校正。 二、实验内容 1. 微量法测定沸点。 2. 用毛细管法分别测定肉桂酸和两个未知样品的熔点。 3. 课堂演示熔点仪的测定方法步骤。 三、主要的实验仪器 毛细管，测熔管，沸点管。 肉桂酸，未知固体化合物。 丙酮，乙醇，水，环己醇，未知化合物。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组

实验四常压蒸馏和分馏(3学时) 一、实验目的 1.掌握蒸馏的操作要领和使用方法。 2.熟悉分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。 3.了解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围。 二、实验内容 1.工业乙醇蒸馏提纯回收 2.粗溴苯蒸馏提纯回收 3.乙醇和水的分馏 三、主要的实验仪器 蒸馏烧瓶，蒸馏头，直形冷凝管，接液管，接收瓶，温度计套管，温度计，水浴锅，铁架台，冷凝管 夹，玻璃管，橡皮管，酒精灯，双凹夹，沸石，玻璃漏斗，分馏柱。 工业乙醇，粗浪苯 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 实验五萃取（2学时) 一、实验目的 1.掌握萃取的原理和操作 2.熟悉分液漏斗的使用。 3.了解应用乙醚时的注意事顶 二、实验内容 1。乙醚萃取乙酸水溶液，单次 2.乙醚萃取乙酸水溶液，多次 3.茶取*分析比较(30分钟，基本操作) 三、主要的实验仪器 60mL分液漏斗，50mL推形瓶 乙醚，乙酸水溶液，酚酞，0.2mol/L氢氧化钠溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 实验六薄层色谱(3学时，任选) 一、实验目的 1.薄层色谱的操作技术。 2.了解色谱法分离提纯有机化合物的基本原理和应用

实验四 常压蒸馏和分馏（3 学时） 一、实验目的 1. 掌握蒸馏的操作要领和使用方法。 2. 熟悉分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。 3. 了解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围。 二、实验内容 1. 工业乙醇蒸馏提纯回收 2. 粗溴苯蒸馏提纯回收 3. 乙醇和水的分馏 三、主要的实验仪器 蒸馏烧瓶，蒸馏头，直形冷凝管，接液管，接收瓶，温度计套管，温度计，水浴锅，铁架台，冷凝管 夹，玻璃管，橡皮管，酒精灯，双凹夹，沸石，玻璃漏斗，分馏柱。 工业乙醇，粗溴苯 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验五 萃取（2 学时） 一、实验目的 1．掌握萃取的原理和操作。 2．熟悉分液漏斗的使用。 3. 了解应用乙醚时的注意事项。 二、实验内容 1. 乙醚萃取乙酸水溶液，单次 2. 乙醚萃取乙酸水溶液，多次 3. 萃取率分析比较（30 分钟，基本操作） 三、主要的实验仪器 60 mL分液漏斗，50mL锥形瓶。 乙醚，乙酸水溶液，酚酞，0.2mol／L 氢氧化钠溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验六 薄层色谱（3 学时，任选） 一、实验目的 1．薄层色谱的操作技术。 2．了解色谱法分离提纯有机化合物的基本原理和应用

二、实验内容 1。硅胶版的制作 2.偶氨苯和间硝基苯胺的分离鉴定 三、仪器和试剂 载玻片，层析缸，直尺，铅笔，毛细管。 1%偶氨苯，1%间硝基苯胺，荧光黄(95%乙醇，1mg1ml),环己烷：乙酸91 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 实验七减压蒸馏(3学时，选作) 一、实验目的 1.掌握减压蒸馏仪器安装和减压蒸馏的操作方法 2.了解减压蒸馏和旋转蒸发的原理及其应用。 二、实验内容 1.正丁醇、呋喃甲醛的分离提纯。 2。课堂演示旋转蒸发的操作方法 三、主要的实验仪器 水泵或油泵，旋转蒸发仪，减压燕馏装置，压力表 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人阻 实验八有机化合物性质实验一(7学时) (一)脂肪烃和卤烃的性质试验 一、实验目的 1.掌握不同烃类和卤烃的性质和鉴定。 2。熟悉不同烃基结构对反应速度的影响：不同卤原子对反应速度的影响。 3.了解第一、第二、第三卤烃性质上的差异，说明各种卤代短结构中卤素活性不同的原因。 二、实验内容 1,氧化反应 2.溴加成 3.卤烃与硝酸银的反应 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯 液体石蜡，环己烷，快烃，苯，甲苯，浓HSO,0.1%KMnO4,10%NaOH,2%溴一四氯化碳，铁粉 硝酸银氨溶液，氯化亚钢氨溶液，蓝色石蕊试纸

二、实验内容 1．硅胶版的制作 2. 偶氮苯和间硝基苯胺的分离鉴定 三、仪器和试剂 载玻片，层析缸，直尺，铅笔，毛细管。 1%偶氮苯，1%间硝基苯胺，荧光黄(95%乙醇, 1mg/1ml)，环己烷:乙酸 9:1 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验七 减压蒸馏（3 学时，选作） 一、实验目的 1．掌握减压蒸馏仪器安装和减压蒸馏的操作方法。 2．了解减压蒸馏和旋转蒸发的原理及其应用。 二、实验内容 1．正丁醇、呋喃甲醛的分离提纯。 2．课堂演示旋转蒸发的操作方法。 三、主要的实验仪器 水泵或油泵，旋转蒸发仪，减压蒸馏装置，压力表 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验八 有机化合物性质实验一（7 学时） （一）脂肪烃和卤烃的性质试验 一、实验目的 1．掌握不同烃类和卤烃的性质和鉴定。 2．熟悉不同烃基结构对反应速度的影响；不同卤原子对反应速度的影响。 3．了解第一、第二、第三卤烃性质上的差异，说明各种卤代短结构中卤素活性不同的原因。 二、实验内容 1．氧化反应 2．溴加成 3．卤烃与硝酸银的反应 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯 液体石蜡，环己烷，炔烃，苯，甲苯，浓H2SO4，0.1％KMnO4，10％NaOH，2%溴－四氯化碳，铁粉， 硝酸银氨溶液，氯化亚铜氨溶液，蓝色石蕊试纸

四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人阻 （二)醇类和酚类的性质试验 一、实验目的 1.掌握醇和酚的鉴别方法。 2.熟悉醇、酚的某些化学性质及其区别。 二、实验内容 1.醇的氧化 2.Lucasi试剂反应 3.酚的酸性 4,酚与溴 5.酚类与三氯化铁 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯 甲醇，无水乙醇，丁醇，甘油，乙二醇，异丙醇，正丁醇，叔丁醇，1%乙醇溶液，金属钠，酚酞指示 剂，10%硫酸铜溶液，5%氢氧化钠，5%重铬酸钾溶液，浓硫酸，浓盐酸，冰醋酸，饱和食盐水，液体苯 酚，广泛PH试纸，5%疏酸溶液，2%苯酚溶液，饱和溴水，1%间-一苯二酚溶液，1%α-萘酚溶液，1%三 氯化铁溶液，饱和苯酚溶液，5%碳酸钠溶液，0.5%高锰酸钾溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 (三)醛类和酮类的性质试验 一、实验目的 1.掌握醛、酮的鉴别方法。 2.了解醛酮的理化性质。 二、实验内容 1.与羰基试剂的反应 2.与弱氧化剂的反应 3.碳仿反应 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯。 饱和亚硫酸氢钠溶液，乙醛，丙酮，苯甲醛，20%NaC0溶液，2,4二硝基苯肼试剂，苯乙酮，托伦 试剂，甲醛水溶液，乙醛水溶液，品红试剂，菲林试剂，乙醇，10%氢氧化钠溶液，30%氢氧化钠溶液， 碘碘化钾溶液

四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 （二） 醇类和酚类的性质试验 一、实验目的 1．掌握醇和酚的鉴别方法。 2．熟悉醇、酚的某些化学性质及其区别。 二、实验内容 1．醇的氧化 2．Lucas试剂反应 3．酚的酸性 4．酚与溴 5．酚类与三氯化铁 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯 甲醇，无水乙醇，丁醇，甘油，乙二醇，异丙醇，正丁醇，叔丁醇，1％乙醇溶液，金属钠，酚酞指示 剂，10％硫酸铜溶液，5％氢氧化钠，5％重铬酸钾溶液，浓硫酸，浓盐酸，冰醋酸，饱和食盐水，液体苯 酚，广泛PH试纸，5％硫酸溶液，2％苯酚溶液，饱和溴水，1％间－苯二酚溶液，1％α-萘酚溶液，1％三 氯化铁溶液，饱和苯酚溶液，5％碳酸钠溶液，0.5％高锰酸钾溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 （三） 醛类和酮类的性质试验 一、实验目的 1．掌握醛、酮的鉴别方法。 2．了解醛酮的理化性质。 二、实验内容 1. 与羰基试剂的反应 2. 与弱氧化剂的反应 3. 碘仿反应 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯。 饱和亚硫酸氢钠溶液，乙醛，丙酮， 苯甲醛，20％Na2CO3溶液，2,4-二硝基苯肼试剂，苯乙酮，托伦 试剂，甲醛水溶液，乙醛水溶液，品红试剂，菲林试剂，乙醇，10％氢氧化钠溶液，30％氢氧化钠溶液， 碘-碘化钾溶液

四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人阻 实验九有机化合物性质实验二(6学时) (一)羧酸及其衍生物的性质试验 一、实验目的 1.掌握羧酸及衍生物的性质。 2.熟悉乙酰乙酸乙酯的酮式的互变异构现象。 3.了解羟肟酸铁盐在鉴定羧酸衍生物中的应用。 二、实验内容 1.氧化反应 2.水解反应 3.羟肟酸铁反应 4.酮式和烯醇式互变 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯 甲酸，乙酸，草酸，刚果红试纸，苯甲酸品体，10%盐酸，石灰水，无水乙醇，冰醋酸，浓硫酸，10% 乙酰乙酸乙酯溶液，1%三氯化铁溶液，饱和溴水，乙酰氯，2%硝酸银溶液，苯胺，乙酸乙酯，乙酰胺， 红色石蕊试纸，10%硫酸，10%亚硝酸钠，50%尿素溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 (二)胺类的性质试验 一、实验目的 1.掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应的共同性和相异性：用简单的化学方法区别第一、第二和第三胺： 掌握甲胺的制法。 2.熟悉脂胺和芳胺的的性质 二、实验内容 1.胺的碱性 2.与亚硝酸的反应 3.伯胺的异腈反应 4.芳胺的特性 三、主要的实验仪器

四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验九 有机化合物性质实验二（6 学时） （一） 羧酸及其衍生物的性质试验 一、实验目的 1．掌握羧酸及衍生物的性质。 2．熟悉乙酰乙酸乙酯的酮式的互变异构现象。 3．了解羟肟酸铁盐在鉴定羧酸衍生物中的应用。 二、实验内容 1. 氧化反应 2. 水解反应 3. 羟肟酸铁反应 4. 酮式和烯醇式互变 三、主要的实验仪器 试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯 甲酸，乙酸，草酸，刚果红试纸，苯甲酸晶体，10％盐酸，石灰水，无水乙醇，冰醋酸，浓硫酸，10％ 乙酰乙酸乙酯溶液，1％三氯化铁溶液，饱和溴水，乙酰氯，2%硝酸银溶液，苯胺，乙酸乙酯，乙酰胺， 红色石蕊试纸，10％硫酸，10％亚硝酸钠，50％尿素溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 （二） 胺类的性质试验 一、实验目的 1．掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应的共同性和相异性；用简单的化学方法区别第一、第二和第三胺； 掌握甲胺的制法。 2．熟悉脂胺和芳胺的的性质。 二、实验内容 1. 胺的碱性 2. 与亚硝酸的反应 3. 伯胺的异腈反应 4. 芳胺的特性 三、主要的实验仪器

试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯。 甲胺，苯胺，PH试纸，浓盐酸，10%亚硝酸钠溶液，亚硝酸钠溶液，阝萘酚，N甲基苯胺，浓盐酸， N,N一二甲基苯胺，氯仿，10%NaOH,溴水，稀盐酸，重铬酸溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人/组 实验十乙酰苯胺的制备(6学时) 一、实验目的 1.掌握酰化反应的原理和应用。 2.熟悉固体有机物提纯的方法一重结晶。 3.了解易氧化基团的保护方法和酰化剂的使用。 二、实验内容 1.用乙酸和苯胺制各乙酰苯胺 2.重结晶纯化 3.熔点测定 三、主要的实验仪器 50mL圆底烧瓶，接引管，接收瓶，温度计，烧杯，布氏漏斗。 苯胺，冰醋酸，锌粉，活性碳， 四、实验类型：综合型实验 五、实验学生分组 2人1组 实验十一乙酸乙酯的制备(6学时) 一、实验目的 1.掌握酯的制备方法。 2.熟悉蒸馏、回流、茶取、洗涤、干燥等操作。 3.了解酯化反应的特点和干燥剂的使用。 二、实验内容 1.用乙酸与乙酯为原料，在硫酸催化下，加热回流 2.分水，干燥 3.蒸馏 三、主要的实验仪器 125mL的三口瓶，50mL锥形瓶，60mL蒸馏瓶，蒸馏装置，滴液漏斗，温度计。 冰乙酸，乙醇，浓硫酸，饱和碳酸钠溶液，饱和氯化钠水溶液，饱和氯化钙溶液，无水硫酸镁（或无 水硫酸钠)

试管，滴管，试剂瓶，量筒，酒精灯。 甲胺，苯胺，PH 试纸，浓盐酸，10％亚硝酸钠溶液，亚硝酸钠溶液，β-萘酚，N-甲基苯胺，浓盐酸， N，N－二甲基苯胺，氯仿，10％NaOH，溴水，稀盐酸，重铬酸溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验十 乙酰苯胺的制备（6 学时） 一、实验目的 1．掌握酰化反应的原理和应用。 2．熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。 3．了解易氧化基团的保护方法和酰化剂的使用。 二、实验内容 1. 用乙酸和苯胺制备乙酰苯胺 2. 重结晶纯化 3. 熔点测定 三、主要的实验仪器 50 mL 圆底烧瓶，接引管，接收瓶，温度计，烧杯，布氏漏斗。 苯胺，冰醋酸，锌粉，活性碳。 四、实验类型：综合型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验十一 乙酸乙酯的制备（6 学时） 一、实验目的 1．掌握酯的制备方法。 2．熟悉蒸馏、回流、萃取、洗涤、干燥等操作。 3．了解酯化反应的特点和干燥剂的使用。 二、实验内容 1．用乙酸与乙酯为原料，在硫酸催化下，加热回流 2．分水，干燥 3．蒸馏 三、主要的实验仪器 125mL 的三口瓶，50mL 锥形瓶，60mL 蒸馏瓶，蒸馏装置，滴液漏斗，温度计。 冰乙酸，乙醇，浓硫酸，饱和碳酸钠溶液，饱和氯化钠水溶液，饱和氯化钙溶液，无水硫酸镁（或无 水硫酸钠）

四、实验类型：综合型实验 五、实验学生分组 2人组 实验十二环己烯的制备(7学时，任选) 一、实验目的 1.掌握由环己醇制环己烯的原理和操作。 2.熟悉分馏、茶取、洗涤、干燥等操作 3.了解消去反应的特点。 二、实验内容 1.环己醇在硫酸催化下，加热分馏 2.中和、分水，干燥 3.蒸馏 三、主要的实验仪器 50mL圆底烧瓶，分馏装置，分液漏斗。 环己醇，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5%碳酸钠水溶液 四、实验类型：综合型实验 五、实验学生分组 2人组 实验十三1-溴丁烷的合成（7学时，任选) 一、实验目的 1.掌握由醇制备溴代正丁烷的原理和方法。掌握回流和有害气体吸收装置的安装和操作。 2.熟悉分液漏斗的使用、液体化合物的干燥、蒸馏等基本操作。 二、实验内容 以正丁醇、溴化钠、浓硫酸为原料进行合成卤代烷，有害气体用碱液吸收。 三、主要的实验仪器 100mL圆底烧瓶，蒸馏烧瓶，蒸馏头，回流冷凝管，直形冷凝管，接引管，分液漏斗，玻璃漏斗，锥 形瓶。 正丁醇，无水溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸钠溶液，无水氯化钙 四、实验学生分组 2人/组 实验十四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（7学时) 一、实验目的 1.掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法

四、实验类型：综合型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验十二 环己烯的制备（7 学时，任选） 一、实验目的 1. 掌握由环己醇制环己烯的原理和操作。 2．熟悉分馏、萃取、洗涤、干燥等操作。 3．了解消去反应的特点。 二、实验内容 1．环己醇在硫酸催化下，加热分馏 2．中和、分水，干燥 3．蒸馏 三、主要的实验仪器 50mL圆底烧瓶，分馏装置，分液漏斗。 环己醇，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5％碳酸钠水溶液 四、实验类型：综合型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验十三 1-溴丁烷的合成（7 学时，任选） 一、实验目的 1. 掌握由醇制备溴代正丁烷的原理和方法。掌握回流和有害气体吸收装置的安装和操作。 2. 熟悉分液漏斗的使用、液体化合物的干燥、蒸馏等基本操作。 二、实验内容 以正丁醇、溴化钠、浓硫酸为原料进行合成卤代烷，有害气体用碱液吸收。 三、主要的实验仪器 100mL 圆底烧瓶，蒸馏烧瓶，蒸馏头，回流冷凝管，直形冷凝管，接引管，分液漏斗，玻璃漏斗，锥 形瓶。 正丁醇，无水溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸钠溶液，无水氯化钙 四、实验学生分组 2 人/组 实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（7 学时） 一、实验目的 1．掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法