浙江农林大学（浙江林学院）：《食品微生物学》课程教学课件（PPT讲稿）第五章 微生物的新陈代谢 5.3 第三节 微生物独特合成代谢举例

第三节 微生物独特合成代谢举例 主要内容： 一、自养微生物的CO2固定（略） 二、生物固氮（略） 三、肽聚糖生物合成 四、微生物次生代谢物的合成

第三节 微生物独特合成代谢举例 主要内容： 一、自养微生物的CO2固定（略） 二、生物固氮（略） 三、肽聚糖生物合成 四、微生物次生代谢物的合成

微生物特有的结构大分子： –细菌：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖、各种荚膜成分等 –真菌：葡聚糖、甘露聚糖、纤维素、几丁质等 肽聚糖：绝大多数原核微生物细胞壁所含有的独特成分；在细 菌的生命活动中有重要功能，尤其是许多重要抗生素如青霉素、 头孢霉素、万古霉素、环丝氨酸（恶唑霉素）和杆菌肽等呈现 其选择毒力（selective toxicity）的物质基础。是在抗生素治疗 上有特别意义的物质。 三、肽聚糖的合成

微生物特有的结构大分子： –细菌：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖、各种荚膜成分等 –真菌：葡聚糖、甘露聚糖、纤维素、几丁质等 肽聚糖：绝大多数原核微生物细胞壁所含有的独特成分；在细 菌的生命活动中有重要功能，尤其是许多重要抗生素如青霉素、 头孢霉素、万古霉素、环丝氨酸（恶唑霉素）和杆菌肽等呈现 其选择毒力（selective toxicity）的物质基础。是在抗生素治疗 上有特别意义的物质。 三、肽聚糖的合成

合成特点：①合成机制复杂，步骤多，且合成部位几经转移； ②合成过程中须要有能够转运与控制肽聚糖结构元件的载体 （UDP和细菌萜醇）参与。 合成过程：依发生部位分成三个阶段： –细胞质阶段：合成派克（Park）核苷酸 –细胞膜阶段：合成肽聚糖单体 –细胞膜外阶段：交联作用形成肽聚糖

合成特点：①合成机制复杂，步骤多，且合成部位几经转移； ②合成过程中须要有能够转运与控制肽聚糖结构元件的载体 （UDP和细菌萜醇）参与。 合成过程：依发生部位分成三个阶段： –细胞质阶段：合成派克（Park）核苷酸 –细胞膜阶段：合成肽聚糖单体 –细胞膜外阶段：交联作用形成肽聚糖

UDP UDP UDP 细胞壁 肽聚糖 “Park”核苷酸 肽聚糖单体 在细胞质中 在细胞膜上 在细胞膜外 肽聚糖合成的三个阶段及其主要中间代谢物(G为葡萄糖，©为N乙酰葡糖按，☑为 N-乙酰胞壁酸，“Park”核苷酸即UDP-N-乙酰胞壁酸五肽)

第一阶段： 在细胞质中合成N-乙酰胞壁酸五肽（“Park”核苷 酸）。 ☆这一阶段起始于N-乙酰葡萄糖胺-1-磷酸，它是 由葡萄糖经一系列反应生成的； ☆自N-乙酰葡萄糖胺-1-磷酸开始，以后的N-乙酰 葡萄糖胺、 N-乙酰胞壁酸，以及胞壁酸五肽，都 是与糖载体UDP结合的；

第一阶段： 在细胞质中合成N-乙酰胞壁酸五肽（“Park”核苷 酸）。 ☆这一阶段起始于N-乙酰葡萄糖胺-1-磷酸，它是 由葡萄糖经一系列反应生成的； ☆自N-乙酰葡萄糖胺-1-磷酸开始，以后的N-乙酰 葡萄糖胺、 N-乙酰胞壁酸，以及胞壁酸五肽，都 是与糖载体UDP结合的；

葡萄糖 葡萄糖-6-磷酸 果糖-6-磷酸 ATP ADP Gln Glu 葡糖胺-6-磷酸 N-乙酰葡糖胺-6-磷酸 乙酰CoA CoA N-乙酰胞壁酸-UDP 磷酸烯醇式丙酮酸 Pi NADPH NADP N-乙酰葡糖胺-1-磷酸 N-乙酰葡糖胺-UDP UTP PPi 由葡萄糖合成N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸

葡萄糖 葡萄糖-6-磷酸 果糖-6-磷酸 ATP ADP Gln Glu 葡糖胺-6-磷酸 N-乙酰葡糖胺-6-磷酸 乙酰CoA CoA N-乙酰胞壁酸-UDP 磷酸烯醇式丙酮酸 Pi NADPH NADP N-乙酰葡糖胺-1-磷酸 N-乙酰葡糖胺-UDP UTP PPi 由葡萄糖合成N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸

“Park”核苷酸的合成

“Park”核苷酸的合成

在细胞膜上由N-乙酰胞壁酸五肽与N-乙酰葡萄糖胺合 成肽聚糖单体——双糖肽亚单位。 ☆这一阶段中有一种称为细菌萜醇(bactoprenol,Bcp)脂质 载体参与，这是一种由11个类异戊烯单位组成的C35 类异戊 烯醇，——它 通过两个磷酸基与N-乙酰胞壁酸相连，载着 在细胞质中形成的胞壁酸到细胞膜上，在那里与N-乙酰葡 萄糖胺结合，并在L-Lys上接上五肽(Gly)5 ,形成双糖亚单位。 ☆这一阶段的详细步骤如图所示。其中的反应④与⑤分别 为万古霉素和杆菌肽所阻断。 第二阶段：

在细胞膜上由N-乙酰胞壁酸五肽与N-乙酰葡萄糖胺合 成肽聚糖单体——双糖肽亚单位。 ☆这一阶段中有一种称为细菌萜醇(bactoprenol,Bcp)脂质 载体参与，这是一种由11个类异戊烯单位组成的C35 类异戊 烯醇，——它 通过两个磷酸基与N-乙酰胞壁酸相连，载着 在细胞质中形成的胞壁酸到细胞膜上，在那里与N-乙酰葡 萄糖胺结合，并在L-Lys上接上五肽(Gly)5 ,形成双糖亚单位。 ☆这一阶段的详细步骤如图所示。其中的反应④与⑤分别 为万古霉素和杆菌肽所阻断。 第二阶段：

肽聚糖单体的合成 G - M - P - P -类脂 M - P - P -类脂 UDP UDP- G ② UDP ① UDP - M P -类脂 Pi ⑤ P - P -类脂 杆菌肽 ④ 万古霉素 5 甘氨酰-tRNA ③ 5 tRNA 插入至膜外肽 聚糖合成处 G - M - P - P -类脂

肽聚糖单体的合成 G - M - P - P -类脂 M - P - P -类脂 UDP UDP- G ② UDP ① UDP - M P -类脂 Pi ⑤ P - P -类脂 杆菌肽 ④ 万古霉素 5 甘氨酰-tRNA ③ 5 tRNA 插入至膜外肽 聚糖合成处 G - M - P - P -类脂

肽聚糖单体的合成——细菌萜醇 细菌萜醇（bactoprenol）：又称类脂载体；运载“Park”核 苷酸进入细胞膜，连接N-乙酰葡糖胺和甘氨酸五肽 “桥” ，最后将肽聚糖单体送入细胞膜外的细胞壁生长 点处。 结构式： CH3 CH3 CH3 CH3C=CHCH2 (CH2C=CHCH2 )9CH2C=CHCH2―OH 功能：除肽聚糖合成外还参与微生物多种细胞外多糖和脂 多糖的生物合成， 如：细菌的磷壁酸、脂多糖， 细菌和真菌的纤维素， 真菌的几丁质和甘露聚糖等

肽聚糖单体的合成——细菌萜醇 细菌萜醇（bactoprenol）：又称类脂载体；运载“Park”核 苷酸进入细胞膜，连接N-乙酰葡糖胺和甘氨酸五肽 “桥” ，最后将肽聚糖单体送入细胞膜外的细胞壁生长 点处。 结构式： CH3 CH3 CH3 CH3C=CHCH2 (CH2C=CHCH2 )9CH2C=CHCH2―OH 功能：除肽聚糖合成外还参与微生物多种细胞外多糖和脂 多糖的生物合成， 如：细菌的磷壁酸、脂多糖， 细菌和真菌的纤维素， 真菌的几丁质和甘露聚糖等