华南理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 不饱和烃——烯烃和炔烃

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃 31烯烃和炔烃的结构 3.1.1碳碳双键的组成 3.1.2碳碳三键的组成 3.1.3π键的特性 3.2烯烃和炔烃的同分异构 33烯烃和炔烃的命名 3.3.1烯基与炔基 3.3.2烯烃和炔烃的命名 ()衍生命名法 (2)系统命名法 3.3.3烯烃顺反异构体的命名 (1)顺，反-标记法

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 3.1 烯烃和炔烃的结构 3.1.1 碳碳双键的组成 3.1.2 碳碳三键的组成 3.1.3 π键的特性 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名 3.3.1 烯基与炔基 3.3.2 烯烃和炔烃的命名 (1)衍生命名法 (2) 系统命名法 3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 (1) 顺,反–标记法

(2)Z,E-标记法 3.3.4烯炔的命名 3.4烯烃和炔烃的物理性质 3.5烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1加氢 3.5.2亲电加成 (Q与卤素的加成 )与卤化氢加成 Markovnikov规则 3)与硫酸加成 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 ()羟汞化-脱汞反应

(2) Z,E–标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化–脱汞反应

3.5.3亲核加成 3.5.4氧化反应 ()环氧化反应 (2)高锰酸钾氧化 (3)臭氧化 (4)催化氧化 3.5.5聚合反应 3.5.6a-氢原子的反应 (1)卤化反应 (2)氧化反应 3.5.7炔烃的活泼氢反应 (1)炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用

3.5.3 亲核加成 3.5.4 氧化反应 (1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化 3.5.5 聚合反应 3.5.6α–氢原子的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 3.5.7 炔烃的活泼氢反应 (1)炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用

(③)炔烃的鉴定 3.6烯烃和炔烃的工业来源和制法 3.6.1低级烯烃的工业来源 3.6.2乙炔的工业生产 (1)电石法 (2)部分氧化法 3.6.3烯烃的制法 ()醇脱水 (2)卤代烷脱卤化氢 3.6.4炔烃的制法 (1)二卤代烷脱卤化氢 (2)端位炔烃的烷基化

(3) 炔烃的鉴定 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 3.6.1 低级烯烃的工业来源 3.6.2 乙炔的工业生产 (1) 电石法 (2) 部分氧化法 3.6.3 烯烃的制法 (1) 醇脱水 (2) 卤代烷脱卤化氢 3.6.4 炔烃的制法 (1) 二卤代烷脱卤化氢 (2) 端位炔烃的烷基化

烯烃 不饱和烃 含有碳碳重键 炔烃 的化合物 一C=C一H 乙烯 环己烯 乙炔 官能团 烯烃的通式：CHm >C=C& 炔烃的通式：CmH2m-2 一C=C一

不饱和烃 炔烃 烯烃 含有碳碳重键 的化合物 烯烃的通式：CnH2n 炔烃的通式：CnH2n-2 C C C C 官能团 H C C H 乙烯 环己烯 乙炔 C C H H H H

3.1烯烃和炔烃的结构 3.1.1烯烃碳碳双键的组成 基态 激发态 sp2杂化态 2p1 2p 电子 2pL↑1 跃迁 杂化 2s → spL11 2s 1s1 ! 1s 1s赳 图3.1sp2杂化轨道形成过程示意图

3.1 烯烃和炔烃的结构 3.1.1 烯烃碳碳双键的组成 2p 2s 1s 基态 激发态 sp2杂化态 1s 2p 2s 2p 1s sp2 电子 跃迁 杂化 图 3.1 sp2 杂化轨道形成过程示意图

每个sp2杂化轨道 含1/3s轨道成分， 含23p轨道成分。 图3.2一个sp2杂化轨道 三个sp杂化轨道在同 一平面上，成平面三角 形几何图形，其轨道间 对称轴的夹角为120°

每个 sp2杂化轨道 含1/3 s 轨道成分， 含2/3 p 轨道成分。 图 3.2 一个sp2杂化轨道 三个sp2杂化轨道在同 一平面上，成平面三角 形几何图形，其轨道间 对称轴的夹角为120°

在乙烯分子中，每个碳原子都是s?杂化。 C一Cσ键的形成： sp2-sp2交盖 C一Ho键的形成： sp2-1s交盖 一个C-Co键和4个C一Ho键共处同一平面。 构成分子中2个碳4个氢共在一个平面，成平面形 分子。 H C-CH H 0.134nm H 189 H 图34乙烯的结构

在乙烯分子中，每个碳原子都是 sp2 杂化。 C－Hσ键的形成: sp2–sp C－Cσ键的形成: 2 交盖 sp2 -1s 交盖 一个C－Cσ键和4个C－Hσ键共处同一平面。 构成分子中2个碳4个氢共在一个平面 ，成平面形 分子。 图3.4 乙烯的结构 C C H H H H 0. 134 nm C H H H H 121 118 。 H 。 H H H C C

C一Cπ键的形成：垂直于sp2杂化轨道 所在平面且相互平行的2个p轨道进行侧面 交盖构成键。 在π键中，电子云分布在两个C原子 所处平面的上方和下方。 H H H H 图3.5乙烯分子中的键

C－Cπ键的形成：垂直于sp2 杂化轨道 所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面 交盖构成π键。 在π键中，电子云分布在两个C原子 所处平面的上方和下方。 图 3.5 乙烯分子中的π键 C C H H H H C H H H H

构成π键的P轨道上的电子裸露于分子平面， 碳原子对P轨道上的电子束缚力少，因此π键上 的电子有较大流动性，可极化性大，受外界试 剂影响容易极化，所以烯烃有较大的化学活性

构成π键的P轨道上的电子裸露于分子平面， 碳原子对P轨道上的电子束缚力少，因此π键上 的电子有较大流动性，可极化性大，受外界试 剂影响容易极化，所以烯烃有较大的化学活性