华南理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第七章 卤代烃、相转移催化反应、邻基效应

第七章， 卤代烃相转移催化反应 邻基效应 7.1卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 72卤代烃的命名 7.2.1卤代烷的系统命名法 7.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3卤代烃的制法 7.3.1.烃的卤化 7.3.2.由不饱和烃制备 7.3.3由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5偕（连）二卤代烷部分脱卤化氢

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢

7.3.6 氯甲基化 7.3.7由重氮盐制备 代的控壁鞋 7.4 75 羲核取代反 反应 023456 醇钠作用 与与与区与 氰化钠作用 氢作用 翼春脊反位 消除反应 卤化氢 脱卤素 7方7 网O@H网

7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素

7.5.3与金属反应 (1)与镁反应 2)与锂反应 7.5.4相转移催化反应 7.6亲核取代反应机理 7.6.1双分子亲核取代反应(S、2)机理 7.6.2单分子亲核取代反应S1)机理 7.6.3分子内亲核取代反应机理邻基效应 7.7影响亲核取代反应的因素 7.7.1烷基结构的影响 (1)烷基结构对S、2反应的影响 2)烷基结构对S1发应的影响 7.7.2卤原子（离去基团）的影响 7.7.3亲核试剂的影响 m万

7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响

7.7.4溶剂的影响 7.8消除反应的机理 7.8.1双分子消除反应(E2)机理 7.8.2单分子消除反应E1)机理 7.9消除反应的取向 7.10影响消除反应的因素 7.10.1烷基结构的影响 7.10.2卤原子的影响 7.10.3进攻试剂的影响 7.10.4溶剂极性的影响 7.11取代和消除反应的竞争 7.11.1烷基结构的影响 7.11.2进攻试剂的影响 7.11.3溶剂的影响 网O⊙网

7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响

7.11.4反应温度的影响 7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 ()亲核取代反应 (2)亲核取代反应机理 3)消除反应 (4)与金属反应 (⑤)烃基的反应 7.12.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2)消除反应 3)与金属镁反应 网⊙⊙网

7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

(4)与二烷基铜锂反应 7.13氟代烃 网O⊙@

(4) 与二烷基铜锂反应 7.13 氟代烃

7.1卤代烃的分类 7.1.1卤代烷的分类 RCH2-X C-X RC-〉 伯卤代烷(1°)仲卤代烷(2°)叔卤代烷3°) 7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类 (1)乙烯型和苯基型卤代烃 Br H2C=CH-CI 氯乙烯 溴苯 X原子直接与SP2杂化的C原子相连，形 成Pπ-共轭

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 伯卤代烷(1°) 仲卤代烷(2°) 叔卤代烷(3°) R R CH X R R C X R RCH2 X 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 (1) 乙烯型和苯基型卤代烃 H2C CH Cl Br 氯乙烯 溴苯 X 原子直接与SP2杂化的C原子相连，形 成 P,π–共轭

(2)烯丙型和苄基型卤代烃 CH2=CH一CH2一Br CH2CI 烯丙基溴 苄基氯 卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和 碳原子。 (3)隔离型卤代烃 CH2=CH一CH2一CH,一Br -CH2-CHz-Br 4溴-1-丁烯 1-苯基-2-溴乙烷 卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个 饱和碳原子

X (2) 烯丙型和苄基型卤代烃 CH2 CH CH2 Br CH2Cl 烯丙基溴 苄基氯 卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和 碳原子。 (3) 隔离型卤代烃 CH2 CH CH2 CH2 Br CH2 CH2 Br 4–溴–1–丁烯 1–苯基–2–溴乙烷 卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个 饱和碳原子

7.2卤代烃的命名 普通命名法：烃基的名称+卤原子名称 CH3CHCH3 CH2=CHCH2Br OXH Br 异丙基溴 烯丙基溴 环己基碘 苄基氯 7.2.1卤代烷的系统命名法 CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CH-CH-CH2CH-CHCH3 CH2 CI CH(CH3)2 2-甲基-6-异丙基-4-仲丁基-7-氯辛烷

7.2 卤代烃的命名 CH3CHCH3 Br 异丙基溴 CH2 CHCH2 Br 烯丙基溴 CH2Cl 苄基氯 I H 普通命名法： 烃基的名称 + 卤原子名称 环己基碘 7.2.1 卤代烷的系统命名法 CH3CH2CH CH CH2CH CHCH3 CH3 CH3 CHCH3 CH2 CH(CH3 ) 2 Cl 1 2 3 4 5 6 7 8 2-甲基-6-异丙基-4-仲丁基-7-氯辛烷

CH3C-C-CH3 2-(4-氯苯基)-3-氯-2-丁烯 2-4氯苯基-3-氯-2-丁烯 2-对氯苯基-3-氯-2-丁烯 CH3CH-CHCHCH2CH2CH3 CHCI CH3 4-1'氯乙基-2-庚烯 4-(1-氯乙基)-2-庚烯

CH3 C C CH3 Cl Cl 1' 2' 3' 4' 1 2 3 4 2-(4-氯苯基)-3-氯-2-丁烯 2-对氯苯基-3-氯-2-丁烯 2-4 ′ -氯苯基-3-氯-2-丁烯 CH3CH CHCHCH2CH2CH3 CHCl CH3 1 2 3 4 5 6 1 ' 2' 7 4-1′-氯乙基-2-庚烯 4-(1-氯乙基)-2-庚烯