中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第11章 醇酚醚 第一节 醇

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第十一章醇酚醚 OH OCH,CH CH CH,-OH CH; CH,-O-CH,CH, 醇 酚 醚 2157

2/57 第十一章 醇 酚 醚 CH3 CH2 -OH OH CH3 OCH2 CH3 CH3 -O-CH2 CH3 醇 酚 醚

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第一节醇 (一)物理性质：氢键对醇的沸点、水溶性的影响。 (二)化学性质： 醇类化合物的性质 ·羟基氢的弱酸性 ●羟基氧的亲核性和碱性 ·醇羟基的取代（重点：与K反应，与S0CL2、PX3反应的立体化学) 醇的分子内脱水（反应活性、反应取向) ●Pinacol重排：产物、机理 醇类的氧化（重点：一些有选择性的氧化剂及其氧化反应) 3/57

3/57 第一节 醇 （二）化学性质： （一）物理性质：氢键对醇的沸点、水溶性的影响。 醇类化合物的性质  羟基氢的弱酸性  羟基氧的亲核性和碱性  醇羟基的取代（重点:与HX反应，与SOCl2、PX3反应的立体化学）  醇的分子内脱水（反应活性、反应取向）  Pinacol 重排：产物、机理  醇类的氧化（重点：一些有选择性的氧化剂及其氧化反应）

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 分类和命名 CH3 1.分类 脂肪醇 CH,CHCH2CH2OH OH 根据烃基结构 脂环醇 CH3 OH 芳香醇 CHOH CHCH,OH 4/57

4/57 一、 分类和命名 根据烃基结构 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 CH3 CHCH2 CH2OH CH3 OH CH3 OH CH2OH CH2CH2OH 1. 分类

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 根据与羟基所连的碳原子的不同分为： 伯醇（1醇) CH CH2-OH 仲醇（2醇) (CH3)2CH-OH 叔醇（3醇) (CH3)3C-OH 5/57

5/57 根据与羟基所连的碳原子的不同分为： 伯醇（1 º醇） 仲醇（2 º醇） 叔醇（3 º醇） CH3CH2 -OH (CH3 )2CH-OH (CH3)3C-OH

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 据-OH的数目分为： 一元醇： CH:CH,OH 二元醇 :HO-CH2-CH2-OH 乙二醇（俗名：甘醇） 多元醇：HO-CH2-CH-CH2-OH 丙三醇（俗名：甘油） CH,OH OH 一OH HO 木糖醇是一种理想的蔗糖代替品， D-木糖醇 它具有甜味足，溶解性好，防踽 OH 齿，适合糖尿病患者的优点。 CH,OH 6157

6/57 据-OH的数目分为： 一元醇: CH3CH2OH 多元醇： HO-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH-CH2-OH OH 乙二醇(俗名：甘醇) 丙三醇(俗名：甘油) 二元醇： 木糖醇是一种理想的蔗糖代替品， 它具有甜味足，溶解性好，防踽 齿，适合糖尿病患者的优点。 CH2 OH CH2 OH OH HO OH D-木糖醇

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2.命名 (1)普通命名法（称为“某烃基醇”) 例： CH, H.C-C-OH HC-CH-CH,OH CH CH 叔丁（基）醇 异丁（基）醇 CH,OH CH,=CH-CH,OH 苄醇 烯丙醇 7157

7/57 2. 命名 （1）普通命名法（称为“某烃基醇”） 例： 叔丁(基)醇 异丁(基)醇 CH2 OH 苄醇 CH2 =CH-CH2 OH 烯丙醇 H3 C C CH3 CH3 OH H3 C CH CH3 CH2 OH

中圆石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2)系统命名法 选主链：“最长”原则 编号：“羟基位次最小原则” 命名：标出羟基的位置。 8/57

8/57 （2）系统命名法 命名: 标出羟基的位置。 选主链：“最长”原则 编号： “羟基位次最小原则

中圆方浊大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 例：命名下列化合物 OH CH3 HC-CH-CH-CH-CH CH; OH 2-甲基环己醇 4-甲基-2-戊醇 CH3-CH2-CH-CH2-OH 芳樟醇 CI 2-氯-1-丁醇 3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇 9157

9/57 例：命名下列化合物 4-甲基-2-戊醇 CH3 -CH2 -CH-CH2 -OH Cl 2-氯-1-丁醇 OH CH3 2-甲基环己醇 3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇 OH 芳樟醇 H3 C CH CH3 CH2 -CH-CH3 OH

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二、物理性质 1、沸点 ◆饱和正构一元醇，随C数增多，其沸点增高； ◆同分异构体中，正构醇的沸点高于异构醇的沸点； ◆-0H数目多，沸点明显增高；（丙醇97℃；乙二醇198℃） ◆醇的沸点比分子量相近的烃、卤代烃、醚及醛、酮的沸点都高。 例： CHOH CH,CH3 分子量 32 30 bp(℃) 64.5 -88.5 10/57

10/57 二、物理性质 1、沸点 ◆ -OH数目多，沸点明显增高; (丙醇97 ℃; 乙二醇 198℃) ◆ 饱和正构一元醇，随C数增多， 其沸点增高； ◆ 同分异构体中，正构醇的沸点高于异构醇的沸点; ◆ 醇的沸点比分子量相近的烃、卤代烃、醚及醛、酮的沸点都高。 例： CH3OH CH3CH3 分子量 32 30 bp（℃） 64.5 -88.5

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2、状态 C1-C4 酒味液体 (C1-C2) Cs-Cu 油状液体 C12 蜡状固体 3、水溶性 C1-C2 与水互溶 C3-C6 碳数增加，水溶性下降 C7 几乎不溶于水 羟基数目增多，水溶性增强。 11/57

11/57 2、状态 C1 -C4 酒味液体（C1 -C2） C12- 蜡状固体 C5 -C11 油状液体 3、水溶性 C1 -C2 与水互溶 C3 -C6 碳数增加，水溶性下降 C7 - 几乎不溶于水 羟基数目增多，水溶性增强