中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第15章 有机含氮化合物 第一节 硝基化合物

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十五章 有机含氮化合物 本章重点 ▣硝基化合物 口胺类化合物（包含季铵盐、季铵碱） 口重氮及偶氮化合物 2/32

2/32 十五章 有机含氮化合物  硝基化合物  胺类化合物(包含季铵盐、季铵碱)  重氮及偶氮化合物 本章重点

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十五章 有机含氮化合物 常见的有机含氨化合物： R-NO2 硝基化合物 R-NH2 R-NO 亚硝基化合物 R2NH 胺 R-O-NO2 硝酸酯 RiN R-O-NO 亚硝酸酯 3/32

3/32 十五章 有机含氮化合物 常见的有机含氮化合物： R-NO2 硝基化合物 R-NO 亚硝基化合物 R-O-NO2 硝酸酯 R-O-NO 亚硝酸酯 R-NH2 R2NH R3N 胺

中因人油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM CH3NH3CI铵盐 R-CN 腈 R一C≡N RaNCI 季铵盐 R-NC异腈 R-NEC- RNOH 季铵碱 R-N=C=O 异氰酸酯 NEN CI 重氮化合物 N=N 偶氮化合物 4/32

4/32 N N Cl + N=N R4NCl + - R4NOH + - 季铵盐 季铵碱 R-CN 腈 R-NC 异腈 重氮化合物 偶氮化合物 CH3NH3Cl 铵盐 + - R-N=C=O 异氰酸酯

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第1节 硝基化合物 (一) 弱酸性（哪些硝基化合物有酸性？为什么？） (二)还原反应 (条件对还原反应有什么影响？） (三)芳环上硝基对其邻、对位基团的影响 (硝基为什么会影响邻、对位基团的反应活性？) 5/32

5/32 第1节 硝基化合物 （一）弱酸性（哪些硝基化合物有酸性？为什么？） （二）还原反应（条件对还原反应有什么影响？） （三）芳环上硝基对其邻、对位基团的影响 （硝基为什么会影响邻、对位基团的反应活性？）

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第1节 硝基化合物 一、分类和命名 脂肪族：CH3CH2NO2 分类：据-R不同分为 1芳香族： NO2 H.C. CH; 二甲苯麝香 02N NO2 C(CH3 6/32

6/32 NO2 C(CH3 ) 3 H3 C CH3 NO2 O2 N NO2 第1节 硝基化合物 一、分类和命名 分类：据-R不同分为 脂肪族： 芳香族： 二甲苯麝香 CH3CH2NO2

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 跟据与-N02相连的碳原子不同分为： 伯（1°) (CH3)3C-CH2-NO2 仲（2) (CH3)2CH-NO2 叔（3°) (CH3)3C-NO2 7132

7/32 跟据与-NO2相连的碳原子不同分为： 叔（3 º） (CH3)3C-NO2 伯（1 º） 仲（2 º） (CH3)3C-CH2-NO2 (CH3)2CH-NO2

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 跟据分子中-NO2的数目分为： 一元硝基化合物： OH 多元硝基化合物： ON- NO, ON- NO, NO, 命名： 与卤代烃相似，-NO,作为取代基，烃为母体。 8/32

8/32 CH3 NO2 NO2 O2N OH NO2 NO2 O2N 跟据分子中-NO2的数目分为： 一元硝基化合物: 多元硝基化合物: 与卤代烃相似，-NO2作为取代基，烃为母体。 命名：

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二、结构 R-N=0 N:sp -NO,是很强的吸电子基团 C=C、N=O形成m-π共轭体系。 C效应 R-CH2-NO2有-H的硝基化合物有一定酸性！ 9/32

9/32 N O O R N O O 二、结 构 C=C、N=O形成π-π共轭体系。 -C效应 N: sp2 R N O O R N O O + - + - -NO2 是很强的吸电子基团 R-CH2 -NO2 有α-H的硝基化合物有一定酸性！

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 三、物理性质 -NO2为强极性基团（虽然分子间不能形成氢键， 但沸点比分子量相近的醛、酮、醇都高。) 相对密度： >1 溶解度：不溶于水，溶于有机溶剂， 10/32

10/32 三、物理性质 -NO2为强极性基团（虽然分子间不能形成氢键， 但沸点比分子量相近的醛、酮、醇都高。） 相对密度： ＞1 溶解度：不溶于水，溶于有机溶剂

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 三、化学性质 1.弱酸性（含α-H的硝基化合物) R-CH-N-0 H+ r-CH-N0 因共振而稳定 R-CH-N 11/32

11/32 三、化学性质 1.弱酸性（含α –H的硝基化合物) 因共振而稳定 R CH N O H O H + R CH N O O + - R CH N O O -