华南理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 立体化学

第六章 立体化学 6.1异构体的分类 6.2手性和对称性 6.2.1分子的手性对映异构对映（异构体 6.2.2对称因素 6.3手性分子的性质— 光学活性 6.3.1旋光性 6.3.2旋光仪和比旋光度 6.4具有一个手性中心的对映体分子的构型 6.4.1对映体和外消旋体的性质 6.4.2构型的表示法 6.4.3构型的标记法

第六章 立体化学 6.1 异构体的分类 6.2手性和对称性 6.2.1 分子的手性 对映异构 对映(异构)体 6.2.2 对称因素 6.3 手性分子的性质——光学活性 6.3.1 旋光性 6.3.2 旋光仪和比旋光度 6.4 具有一个手性中心的对映体 分子的构型 6.4.1 对映体和外消旋体的性质 6.4.2 构型的表示法 6.4.3 构型的标记法

6.5具有两个手性中心的对映异构 6.5.1具有两个不同手性碳原子的对映异构 6.5.2具有两个相同手性碳原子的对映异构 6.6手性中心的产生 6.6.1第一个手性中心的产生 6.6.2第二个手性中心的产生 6.7手性合成 6.8 外消旋体的拆分旋光纯度 6.9脂环化合物的立体异构 6.10构象对映体和构象非对映体 6.11不含手性中心化合物的对映异构 6.11.1丙二烯型化合物 6.11.2联苯型化合物 6.12对映异构在研究反应机理中的应用

6.5 具有两个手性中心的对映异构 6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构 6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构 6.6 手性中心的产生 6.6.1 第一个手性中心的产生 6.6.2 第二个手性中心的产生 6.7 手性合成 6.8 外消旋体的拆分 旋光纯度 6.9 脂环化合物的立体异构 6.10 构象对映体和构象非对映体 6.11 不含手性中心化合物的对映异构 6.11.1 丙二烯型化合物 6.11.2 联苯型化合物 6.12 对映异构在研究反应机理中的应用

6.1异构体的分类 碳架异构 ◆官能团位次 构造异构 异构 一具有相同 官能团异构 单鑫通斋顺摩 异构体 不同。 互变异构 构象异构 立体异构 对映异构 、具有相同构型异构 的构造，原子 非对映异构 或基团在空间 的排布不同

6.1 异构体的分类 碳架异构 官能团位次 异构 官能团异构 异 互变异构 构 体 构造异构 立体异构 ──具有相同 的分子式，原 子成键的顺序 不同。 ──具有相同 的构造，原子 或基团在空间 的排布不同。 对映异构 非对映异构 构象异构 构型异构

构象异构体 分子的构造相同，分子的 构型相同，由于C一C的旋转，原子 或基团在空间的排布不同。 构型异构体 一分子的构造相同，分子的 构型不同 例如：顺反异构体、非对映异构体。 6.2手性和对称性 6.2.1分子的手性对映异构对映（异构）体 手性—两个分子互相成为左右手镜像关系 但又不能重叠的现象，称为手性。 手性碳 连接四个不同原子或基团的碳

构型异构体——分子的构造相同，分子的 构型不同 例如：顺反异构体、非对映异构体。 构象异构体——分子的构造相同，分子的 构型相同,由于C－C的旋转，原子 或基团在空间的排布不同。 6.2 手性和对称性 6.2.1 分子的手性 对映异构 对映(异构)体 手性——两个分子互相成为左右手镜像关系 但又不能重叠的现象，称为手性。 手性碳——连接四个不同原子或基团的碳

含一个手性碳原子（不对称碳原子）的化合 物一定有另一个互为镜像关系的对映异构体 (旋光异构体)。 也就是： 当一个碳原子与四个不同的原子或基团 相连时，分子在空间一定有两种不同的排列 方式。 例如：2-溴丁烷

当一个碳原子与四个不同的原子或基团 相连时，分子在空间一定有两种不同的排列 方式。 例如： 2–溴丁烷 含一个手性碳原子(不对称碳原子)的化合 物一定有另一个互为镜像关系的对映异构体 （旋光异构体）。 也就是：

Br Br CH3 C一H CH2CH3 CH2CH3 两个分子为实物和镜像的关系：彼此 不能重合，如同人的左、右手一样。 。》动利 图6.12-溴丁烷分子模型示意图

C CH3 H Br C CH2 CH3 Br H CH3 CH2 CH3 两个分子为实物和镜像的关系：彼此 不能重合，如同人的左、右手一样。 图 6.1 2–溴丁烷分子模型示意图

手（征）性：分子与它的镜像不能重合的性质。 手性分子一不能与自身镜像重合的分子。 非手性分子一能够与自身镜像重合的分子。 手性分子是不对称分子；非手性分子 是对称分子。 手性分子具有两种构型。 对映异构体： 具有相同的分子构造，但构型不同，互 为镜像不能重合的两个分子

手性分子——不能与自身镜像重合的分子。 非手性分子——能够与自身镜像重合的分子。 手性分子是不对称分子；非手性分子 是对称分子。 手性分子具有两种构型。 对映异构体： 具有相同的分子构造，但构型不同，互 为镜像不能重合的两个分子。 手(征)性: 分子与它的镜像不能重合的性质

1-氟-1-氯甲烷为非手性分子 图6.21-氟-1-氯甲烷分子模型示意图

1–氟–1–氯甲烷为非手性分子 图 6.2 1–氟–1–氯甲烷分子模型示意图

3 OH OH 对映体 对映体的特点： 两者的关系为：实物与镜像关系。 A 没有对称因素。 。 ▲不能相互重叠 分子的构造式相同，但原子或基团在空间排 列的顺序不同。 都有旋光性质

C CH3 H OH CH2 CH3 C OH CH3 H H3 CH2 C 对映体 对映体的特点： ▲ 两者的关系为：实物与镜像关系。 ▲ 没有对称因素。 ▲ 不能相互重叠。 ▲ 分子的构造式相同, 但原子或基团在空间排 列的顺序不同。 ▲ 都有旋光性质

2-丁醇： H H H3C-C/CH2CH3 H3CH2CwNC- CH3 OH HO 镜面 图6.32-丁醇的对映异构体

2–丁醇： C H CH2CH3 H3C OH C H H3CH2C CH3 HO 镜 面 图6.3 2–丁醇的对映异构体