华南理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 芳烃、芳香性

第五章芳烃芳香性 5.1芳烃的构造异构和命名 5.1.1构造异构 5.12命名 5.2苯的结构 5.2.1 价键理论 分子轨道理论 共振论对苯分子结构的解释 5.3单环芳烃的物理性质 5 54 单环芳经的化亭性质 芳烃苯环上的反应 60

第五章 芳烃 芳香性 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 5.1.2 命名 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 (a) 卤化 (b) 硝化 (c) 磺化

(d)Friede-Crafts烷基化反应 (e)Friedel-Crafts酰基化发应 )氯甲基化 5.4.2芳烃侧链烃基上的反应 (1)卤化反应 (2)氧化反应 3)聚合反应 5.5苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1i 两类定位基 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释 5.5.3二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4亲电取代定位规则在有机合成上的应用

(f) 氯甲基化 5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 (3) 聚合反应 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 (d) Friedel–Crafts 烷基化反应 (e) Friedel–Crafts 酰基化反应

5.6芳香族亲电取代反应中的动力学和 热力学控制 5.7稠环芳烃 5.7.1萘 (1)萘的结构 (2)萘的性质 (3)萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2其它稠环芳烃 5.8芳香性 5.8.1 Hiichel规则 5.8.2非苯芳烃芳香性的判断 (1)轮烯

5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和 热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 (1) 萘的结构 (2) 萘的性质 (3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2 其它稠环芳烃 5.8 芳香性 5.8.1 Hüchel 规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 (1)轮烯

(2)芳香离子 (3)并联环系 5.9富勒烯 5.10芳烃的工业来源 5.10.1从煤焦油分离 5.10.2从石油裂解产品中分离 5.10.3芳构化 5.11多官能团化合物的命名

(2) 芳香离子 (3) 并联环系 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.2 从石油裂解产品中分离 5.10.3 芳构化 5.11 多官能团化合物的命名

芳香族化合物(aromatic compounds): 含有苯环的化合物 CoH6 具有较低的碳氢原子数目比例 CH3 甲苯 (toluene) 苯(benzene)

芳香族化合物(aromatic compounds): 含有苯环的化合物 C6H6 具有较低的碳氢原子数目比例 苯(benzene) CH3 甲苯 (toluene)

芳烃的分类： ()单环芳烃 CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 甲苯 氯苯 异丙（基）苯邻二甲苯 (2)多环芳烃 C④ CH 联苯 二苯基甲烷

芳烃的分类： 甲苯 氯苯 异丙(基)苯 邻二甲苯 (1) 单环芳烃 CH3 Cl CH3CHCH3 CH3 CH3 (2) 多环芳烃 联苯 CH2 二苯基甲烷

(3)稠环芳烃 萘 蒽 菲 5.1芳烃的构造异构和命名 5.1.1构造异构 当苯环侧链上的C原子为3个以上时， 产生构造异构： CH2CH2CH3 CH3CHCH3 丙苯 异丙苯（枯烯）

(3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 当苯环侧链上的C原子为3个以上时， 产生构造异构： CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 丙苯 异丙苯(枯烯)

当苯环上连有2个以上的取代基时， 则产生位置异构，二取代苯有3个异构体。 5.1.2命名 苯基(phenyl)):C6lHs-,Ar-;Ph一，p一 简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为 取代基，称“某苯” CH3 CHCH3 CH3 甲苯 氯苯 异丙苯 (isopropyl- 硝基苯 (toluene) (chlorobenzene) benzene)

当苯环上连有2个以上的取代基时， 则产生位置异构, 二取代苯有3个异构体。 CH3 甲苯 (toluene) Cl 氯苯 (chlorobenzene) CHCH3 CH3 异丙苯 (isopropyl￾benzene) NO2 硝基苯 5.1.2 命名 苯基(phenyl)：C6H5－, Ar－ ;Ph－，φ－ 简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为 取代基，称“某苯

当苯环上连有两个以上取代基时，需标明 取代基位次或取代基间的相对位置 二取代苯的3个异构体： CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 0-二甲苯 M-二甲苯 P-二 甲苯 (o-Xylene) 0-:ortho-; m-:meta-; p-:para-

• 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明 取代基位次或取代基间的相对位置 1,2–二甲苯 邻二甲苯 o –二甲苯 (o-Xylene) O – : ortho- ; m – : meta- ; p – : para- 1,3–二甲苯 间二甲苯 M –二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,4–二甲苯 对二甲苯 P –二甲苯 二取代苯的3个异构体:

多烃基取代苯命名： CH3 CH2CH3 、2 CH2CHCH3 CH3 H(CH2)3 好登甲苯苯 1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 选取最简单的取代基为1位，将其它取代 基位号按和数尽可能小的方向循苯环编号。 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连 有多个苯环，或是与不饱和基相连，烃基 上有卤原子时，都把苯环作取代基

多烃基取代苯命名： CH3 H CH3 3 C 1,3,5–三甲苯 均三甲苯 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2 ) 3 1–乙基–2–丙基–5–丁基苯 • 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连 有多个苯环，或是与不饱和基相连，烃基 上有卤原子时,都把苯环作取代基。 • 选取最简单的取代基为1位，将其它取代 基位号按和数尽可能小的方向循苯环编号。 1 5 2