中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第17章 糖类化合物

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十七章糖类化合物（自学) 一、基本概念 1、糖、单糖、低聚糖、多糖； 2、还原性糖、非还原性糖； 3、变旋光现象、差向异构体。 二、单糖的结构及构型标记 1、开链式结构 2、氧环式结构及构象 3、D/L构型标记 2142

2/42 十七章 糖类化合物（自学） 一、基本概念 1、糖、单糖、低聚糖、多糖； 2、还原性糖、非还原性糖； 3、变旋光现象、差向异构体。 二、单糖的结构及构型标记 1、开链式结构 2、氧环式结构及构象 3、D/L构型标记

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十七章糖类化合物 糖：多羟基醛或多羟基酮，以及水解生成多 羟基醛或酮的一类化合物。 其通式：CmHO)n(m、n可同可异) 所以又称为碳水化合物。 (注：也有些糖如脱氧核糖不符合此通式) HCHO=CH,O; CH;COOH=C2(H2O)2 甲醛 醋酸 符合通式，但不属于糖！ 3142

3/42 十七章 糖类化合物 糖：多羟基醛或多羟基酮，以及水解生成多 羟基醛或酮的一类化合物。 其通式：Cm(H2O)n (m、n可同可异) （注：也有些糖如脱氧核糖不符合此通式） 所以又称为碳水化合物。 HCHO = CH2O； CH3COOH = C2 (H2O)2 甲 醛 醋 酸 符合通式，但不属于糖！

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 糖的类型： 单糖：不能再水解成更小单位的羟基化合物。 烹糖 如葡萄糖，果糖等 低聚糖：水解可生成2-20(10)个单糖的糖类化合物。 又分为二聚糖、三聚糖等 如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖、环糊精等 多糖：水解生成20个以上的单糖的糖类化合物。 如淀粉，纤维素等。无甜味 4142

4/42 单糖： 不能再水解成更小单位的羟基化合物。 如葡萄糖，果糖等 多糖：水解生成20个以上的单糖的糖类化合物。 如 淀粉，纤维素等。 无甜味 低聚糖：水解可生成2-20(10)个单糖的糖类化合物。 又分为二聚糖、三聚糖等 如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖、环糊精等 糖的类型： 寡糖

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 单糖： 分子中碳原子数目 (一)分类 含有-CHO的糖 某醛糖 含有-C0-的糖 某酮糖 CHO CHOH CHOH C=0 CHOH CHOH CHOH CH,OH CH,OH 丁醛糖 2-戊酮糖 5142

5/42 一、单糖： （一）分类 含有-CHO的糖—— 某醛糖 含有-CO-的糖—— 某酮糖 丁醛糖 2-戊酮糖 分子中碳原子数目 CHOH CHOH CH2 OH CHO CH2 OH C CHOH CHOH CH2 OH O

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (二)单糖的开链结构和构型 1、单糖的开链式结构： 最简单的单糖： 存在一对对映体 CHO CHO CHO *CHOH HO一H CHOH CH,OH CH,OH 6142

6/42 HO CHO CH2 OH H H CHO CH2 OH OH （二）单糖的开链结构和构型 1、单糖的开链式结构： 最简单的单糖： 存在一对对映体 * CHOH CH2 OH CHO

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 己醛糖：C6H1206 结构式： CH CH-CH-CH-CH-CHO OH OHOHOH OH 存在24个旋光异构体 存在8 对对映异构体 7142

7/42 己醛糖： C6H12O6 结构式： 存在 对对映异构体 * * * * 8 存在 2 4 个旋光异构体 CH2 CH OH OH CH OH CH CH CHO OH OH

中圆石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 葡萄糖的Fischer投影式： (重点) CHO CHO CHO H一 OH OH HO- H HO H OH 一OH H一 OH -OH CH,OH CH,OH CH2OH 注：一般将碳链竖写，羰基写在上端。 8/42

8/42 OH HO OH OH CH2 OH CHO CHO CH2OH 注：一般将碳链竖写，羰基写在上端。 葡萄糖的Fischer投影式: (重点) CH2 OH CHO OH OH HO OH H H H H

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2、单糖的构型 ◆R/S构型标记 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 ◆DL构型一相对构型（常用) 以甘油醛为标准 CHO CHO H -OH HO- H CH,OH CH,OH D-(+)甘油醛 L-()甘油醛 9/42

9/42 2、单糖的构型 ◆ D/L构型——相对构型（常用） 以甘油醛为标准 D-(+)甘油醛 L-(-)甘油醛 HO CHO CH2 OH H H CHO CH2 OH OH ◆ R/S构型标记 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 糖的构型的确定：根据编号最大的手性碳原子确定 例： CHO CH,OH OH =0 HO HO- -OH OH CHO OH OH H OH CH,OH CHOH CH,OH D-(+)葡萄糖 D-()果糖 D-(+)-甘油醛 10/42

10/42 糖的构型的确定: D-(+)葡萄糖 D-(-)果糖 D-(+)-甘油醛 例： 根据编号最大的手性碳原子确定. HO OH OH CH2 OH CH2 OH O OH CH2 OH CHO H OH HO OH OH CH2 OH CHO

CHO CHO CHO CHO H-OH HO 一H H-OH HO-H H-OH H- OH HOH HO-H H-OH H- -OH H-OH H-OH H-OH H-OH H-OH H-OH CHOH CH2OH CH,OH CH2OH D-( )-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 CHO CHO CHO CHO H- -OH HO-H H-OH HO-H H-OH H-OH HO-H HO-H HO-H HO-H HO-H HO-H H-OH H-OH H-OH H-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-()-古罗糖 D-()艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖

CHO CH2OH H OH H OH H OH H OH CHO CH2OH H OH H OH H OH HO H CHO CH2OH H OH H OH HO H HO H CHO CH2OH H OH HO H H OH H OH CHO CH2OH H OH HO H H OH HO H CHO CH2OH H OH HO H HO H H OH CHO CH2OH H OH HO H HO H HO H CHO CH2OH H OH H OH HO H H OH D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-古罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖